cholest-5-ene-3,7-dione 3-ethylene ketal | 85406-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3,7-dione 3-ethylene ketal
• 英文别名: (8'S,9'S,10'R,13'R,14'S,17'R)-10',13'-dimethyl-17'-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-7'-one
• CAS: 85406-11-7
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: IQJJXBUHKCTIEG-TXRICIBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3,7-dione 3-ethylene ketal 在 jones reagent 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Factors affecting the absorption maxima of polyene iminium systems: a model study for rhodopsin and bacteriorhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a048
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cholest-5-ene-3,7-dione 3-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and tritium labelled 7-hydroxy- and 7-oxosterols

  摘要：

  Deuterium and tritium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3 - 5 were prepared by reduction of the 3,7-dioxosterols 1, 2 with (NaBH4)-H-2 and (NaBH4)-H-3. Regioselective oxidation of the deuterium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3, 4 with CrO3/DMP led to the 3-labelled 7-oxosterols 6, 7. The 3,7-dioxosterols 1, 2 were synthesized starting from cholesterol and beta-sitosterol.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<329::aid-jlcr82>3.0.co;2-x

文献信息

• Synthesis of 6-azacholesten-3-ones: Potent inhibitors of 5α-reductase
  作者：Curt Haffner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00711-k

  日期：1995.6

  4-Cholesten-3-one was converted into 6-azacholesten-3-ones (7, 14 and 15). These compounds proved to be potent inhibitors of both type 1 and 2 human 5 alpha-reductase.
• Factors affecting the absorption maxima of polyene iminium systems: a model study for rhodopsin and bacteriorhodopsin
  作者：Mordechai Sheves、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00350a048

  日期：1983.6
• Synthesis of deuterium and tritium labelled 7-hydroxy- and 7-oxosterols
  作者：H. Schabdach、J. Schröder、K. Seifert

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<329::aid-jlcr82>3.0.co;2-x

  日期：1998.4

  Deuterium and tritium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3 - 5 were prepared by reduction of the 3,7-dioxosterols 1, 2 with (NaBH4)-H-2 and (NaBH4)-H-3. Regioselective oxidation of the deuterium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3, 4 with CrO3/DMP led to the 3-labelled 7-oxosterols 6, 7. The 3,7-dioxosterols 1, 2 were synthesized starting from cholesterol and beta-sitosterol.