2-oxacholest-4-en-3-one | 36334-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-oxacholest-4-en-3-one
• 英文别名: 2-Oxa-4-cholesten-3-one；(1R,3aS,3bS,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[4,5-h]isochromen-7-one
• CAS: 36334-69-7
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂
• 分子量: 386.618
• InChiKey: HORVHJOXXFDQEC-YYHYYALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 crown ether 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-oxacholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  简便的两步法高产率制备2-氧杂类固醇

  摘要：

  的碱催化的自氧化3-氧代- Δ 4类固醇在非质子传递介质在大约-25°C中C几乎只发生2的A-环的，迅速产生（<4个小时）和高收率的相应的烯醇（2-羟基-3-氧代- Δ 1,4类似物）当反应，然后使其在室温下继续几天，烯醇进一步autoxidized现有乳醇（1-羟基-2-氧杂-3-氧代- Δ 4个类似物）的总产量通常在85-95％的范围内。内酯的硼氢化钠还原产生药理上重要的2-氧杂类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88175-8

文献信息

• US4376733A
  申请人：——

  公开号：US4376733A

  公开（公告）日：1983-03-15
• A facile two-step high yield approach to 2-oxasteroids
  作者：Aryeh A. Frimer、Judith Hameiri-Buch、Shlomo Ripshtos、Pessia Gilinsky-Sharon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88175-8

  日期：1986.1

  generating rapidly (< 4 hrs) and in high yield the corresponding enol (2-hydroxy-3-oxo-Δ1,4 analog) When the reaction is then allowed to continue at room temperature for several days, the enol is further autoxidized to the related lactol (1-hydroxy-2-oxa-3-oxo-Δ4 analog) in overall yields generally in the range of 85–95%. Sodium borohydride reduction of the lactol yields the pharmacologically important

  的碱催化的自氧化3-氧代- Δ 4类固醇在非质子传递介质在大约-25°C中C几乎只发生2的A-环的，迅速产生（<4个小时）和高收率的相应的烯醇（2-羟基-3-氧代- Δ 1,4类似物）当反应，然后使其在室温下继续几天，烯醇进一步autoxidized现有乳醇（1-羟基-2-氧杂-3-氧代- Δ 4个类似物）的总产量通常在85-95％的范围内。内酯的硼氢化钠还原产生药理上重要的2-氧杂类固醇。