2α-hydroxycholest-4-en-3-one | 571-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-hydroxycholest-4-en-3-one
• 英文别名: 2α-hydroxy-cholest-4-en-3-one；2α-Hydroxy-cholest-4-en-3-on；2α-Hydroxy-3-oxo-Δ⁴-cholesten；2α-Hydroxycholest-4-en-3-on；2Alpha-hydroxycholest-4-en-3-one；(2R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 571-15-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: NFZDPXCPUNTQJE-ADNBUJSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  515.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-hydroxycholest-4-en-3-one 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 2α-Hydroxy-cholest-4-en-3-on-4-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  构象与反应性研究I：多磷酸催化4,5-环氧-3-氧代甾族化合物的开环-4-乙基硫代胆甾-4-EN-3-one及其类似物的合成

  摘要：

  据报道当在合适的亲核试剂存在下使用时，多磷酸对4β，5-环氧-5β-胆甾烷-3-酮（I）的正常和异常开环的有效催化作用。在乙酸中，我提供2α-乙酰氧基胆碱-4-en-3-one（XIIa；异常产物），而与此形成鲜明对比的是，乙硫醇与二恶烷中的I反应，得到4-thylthiocholest-4-en-3-one（XV;常规产品）和其他产品3,4-双-（乙硫基）胆甾3,5-二烯（XVI）。乙二硫醇和β-巯基乙醇与I反应，如预期的那样，分别得到cholesta-3,5-dieno [3,4-b] Dithiane（XVII）和其oxathiane衍生物（XIX）。反应的性质简要讨论和在SC一些独特的缀合存在3 S和OC 3 C 4根据其紫外吸收数据，建议在二噻吩（XVII）和乙二胺（XIX）中使用S体系。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80006-0
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 lead(IV) acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2α-hydroxycholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  与乙酸铅（IV），XVI反应。2-乙酰氧基-3-氧代-4,5-环氧类固醇的新型转化† ‡

  摘要：

  用四乙酸铅处理3-oxo-4，5-氧化甾体会导致2α-位的乙酰氧基化，这可以通过乙酰氧基化化合物的独立合成来证明。该反应的重新排列，即使在非常温和的条件（在硅胶或氧化铝层析）为相应的2,3-二氧代Δ产品4的化合物。讨论了各种中间体的结构和构象对其NMR光谱的影响。提出了这种新转变的机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520213

文献信息

• The oxidation of Δ2, Δ2,4 and Δ4,6 steroids with RuO4
  作者：Domenica Musumeci、Giovanni N Roviello、Donato Sica

  DOI：10.1016/j.steroids.2003.11.003

  日期：2004.3

  In order to find new ways for the functionalization of the A and B rings of the steroid nucleus, the reaction of 5alpha-androst-2-en-17beta-ol 17-acetate (1), cholesta-2,4-diene (4) and cholesta-4,6-dien-3beta-ol 3-acetate (7) was examined using stoichiometric amounts of ruthenium tetraoxide to yield 1,2-cis diols and/or alpha-hydroxy ketones. The reaction of 5alpha-cholest-2-en-3-ol 3-acetate (9) with ruthenium tetraoxide was also carried out and afforded, apart from an alpha-hydroxy ketone, also a diketone and a seco-dicarboxylic acid. The structures of all new steroids, including stereochemical details, were deduced by analysis of spectral data. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Collins; Hobbs, Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 661,673
  作者：Collins、Hobbs

  DOI：——

  日期：——
• THE CONFIGURATION OF CHOLESTEROL DIHALIDES
  作者：D. E. A. RIVETT、EVERETT S. WALLIS

  DOI：10.1021/jo01147a006

  日期：1950.1

表征谱图