1-胆甾-3,5-二烯-3-基-吡咯烷 | 2309-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1-胆甾-3,5-二烯-3-基-吡咯烷
• 英文名称: 1-cholesta-3,5-dien-3-yl-pyrrolidine
• 英文别名: 1-Cholesta-3,5-dien-3-yl-pyrrolidin；3-pyrrolidino-3,5-cholestadiene；1-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]pyrrolidine
• CAS: 2309-31-1
• 化学式: C₃₁H₅₁N
• 分子量: 437.753
• InChiKey: FCQNQJNOVOAUEQ-OLEFNNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-胆甾-3,5-二烯-3-基-吡咯烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 A-homo-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺-XVII：通过吡咯烷二烯胺与二卤卡宾的反应，α，β-不饱和环酮的扩环；A-高甾族化合物的合成

  摘要：

  吡咯烷二烯胺2b与羧甲酸酯3a和3b的反应分别导致形成环扩环的酮4a和4a和4b的混合物。环扩展反应已被用于Δ的两步转换4 -cholestenone和testoterone醋酸进入A同型类固醇7A-C 。讨论了反应产物的结构分配和形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97277-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-胆甾烯-3-酮 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-胆甾-3,5-二烯-3-基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  新型固醇作为潜在的降胆固醇药的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的甾醇，并在基于CHO细胞的LDL受体/萤光素酶（LDLR / Luc）分析中进行了测试，以研究在25-羟基胆固醇存在下抑制LDL受体启动子转录的能力。还从区域和立体化学，亲脂性，空间体积和π电子密度方面研究了各种取代对拮抗由25-羟基胆固醇介导的阻抑作用的作用。除12种化合物外，在主要LDLR / Luc分析中具有活性的化合物在第二猿猴病毒40 /萤光素酶（SV40 / Luc）分析中不具有活性，证明了其体外活性的特异性。选择了八种不同结构类型的活性化合物，并通过[1-14C-乙酸]胆固醇生物合成抑制试验进行了筛选；没有人显示对CHO细胞中胆固醇生物合成有任何干扰。通常，在高胆固醇仓鼠中，体外有活性的化合物在体内具有活性，反之亦然，除了三种体外无活性的化合物：3个β-醇3a'和3c'以及3-酮2a。仓鼠肝脏的实验结果表明，体内3a'或2a到3a的体内转化部分有助于观察到的体

  DOI：

  10.1021/jm00002a010

文献信息

• Steroid derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0562849A3

  公开（公告）日：1994-02-16

  This invention relates to steroid derivatives, pharmaceutical formulations containing those compounds alone or together with other cholesterol control agents, and methods of their use for upregulating LDL receptor gene expression, lowering serum LDL cholesterol and/or inhibiting atherosclerosis. Said steroid derivatives have the formula :

  这项发明涉及类固醇衍生物，包含这些化合物的药物配方，单独或与其他胆固醇控制剂一起使用的方法，用于上调低密度脂蛋白受体基因表达，降低血清低密度脂蛋白胆固醇和/或抑制动脉粥样硬化。所述类固醇衍生物的化学式为：
• Polynitroarylenamine, 3. Mitt.13C-NMR-Untersuchungen zur C- und N-Protonierung
  作者：Karl-Artur Kovar、Michael Bojadiew

  DOI：10.1002/ardp.19823151012

  日期：——

  sterisch nicht gehinderten Polynitroarylenamine 3a‐c am β‐Kohlenstoff zu den Iminiumsalzen 4a‐c protoniert werden, während die sterisch gehinderten Polynitroarylenamine der Morphinanreihe 7a/b eine N‐Protonierung zu 8a/b erfahren. Eine Erklärung für die sterische Hinderung wird durch Konfigurations‐ und Konformationsuntersuchungen im Vergleich zu den Modellsubstanzen 9 und 10 gegeben. Diese Ergebnisse

  13C-NMR-Untersuchungen ergaben, daß die sterisch nicht gehinderten 聚硝基亚芳基胺 3a-c am β-Kohlenstoff zu den Iminiumsalzen 4a-c protoniert werden, während die sterisch gehinderten Nicht gehinderten Polynitroarylenamine 3a-c am β-Kohlenstoff zu den Iminiumsalzen 4a-c protoniert werden Eine Erklärung für die sterische Hinderung wird durch Konfigurations- und Konformationsuntersuchungen im Vergleich zu den
• Observations on the reaction of some electron rich dienes with hypervalent iodoarene difluorides: a novel mechanism for fluorination
  作者：Jeremy J. Edmunds、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39890000881

  日期：——

  Regiospecific fluorination at the 6-position of dienamine (1) using p-t-butyl iodobenzene difluoride is improved by addition of N-methylviologen as an electron transfer reagent.

  通过添加N-甲基紫log作为电子转移试剂，使用对叔丁基碘代苯二氟化物改善了在二烯胺（1）的6-位的区域特异性氟化。
• Gase, Ronald A.; Pandit, Upendra K., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 11, p. 334 - 340
  作者：Gase, Ronald A.、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• “Enamine” Derivatives of Steroidal Carbonyl Compounds. II
  作者：F. W. Heyl、M. E. Herr

  DOI：10.1021/ja01104a042

  日期：1953.4