Chloro-3-(trimethylstannyl)benzene | 17315-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chloro-3-(trimethylstannyl)benzene
• 英文别名: (3-chlorophenyl)trimethylstannane；(CH3)3SnC6H4-m-Cl；SnMe3(C6H4Cl-m)；(3-Chlorophenyl)-trimethylstannane
• CAS: 17315-41-2
• 化学式: C₉H₁₃ClSn
• 分子量: 275.365
• InChiKey: NFYJTVONJOIJMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-3-(trimethylstannyl)benzene 在 I₂ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 三甲基碘锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.3, page 131 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 三甲基氯化锡 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Chloro-3-(trimethylstannyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Niestroj, Michael; Lube, Andreas; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 575 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound-assisted synthesis of unsymmetrical biaryls by Stille cross-coupling reactions
  作者：Claudia E. Domini、Gustavo F. Silbestri、Beatriz Fernández Band、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.08.013

  日期：2012.5

  We describe herein an efficient method for the synthesis of unsymmetrically-substituted biphenyls using a sonochemical variation of the Stille coupling, whose results have also been compared with the conventional silent reaction. Ultrasound significantly enhances this useful organometallic transformation affording products in higher yields and in shorter reaction times than non-irradiated reactions

  我们在此描述了一种利用斯蒂勒偶联的声化学变化合成不对称取代的联苯的有效方法，该方法的结果也已与常规的沉默反应进行了比较。超声波显着增强了这种有用的有机金属转化，与未辐照反应相比，能够以更高的产率和更短的反应时间提供产物。通过选择芳基锡烷作为前驱物探索了该范围，而且值得注意的是，未检测到均偶联产生的副产物。
• Aromatic reactivity. Part XXXV. Alkali cleavage of aryltrimethylstannanes: an unusual electrophilic aromatic substitution
  作者：C. Eaborn、H. L. Hornfeld、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j29670001036

  日期：——

  We have measured spectrophotometrically the rates of cleavage by aqueous methanolic alkali of the aryl–tin bonds in a series of X·C6H4·SnMe3 compounds. In this reaction, the rate-determining step of which probably involves separation of the carbanion X·C6H4–, the effects of meta substituents are in accord with the Hammett σ constants (σ= 2·18), but the effects of para substituents show an abnormal

  我们通过分光光度法测量了一系列X·C 6 H 4 ·SnMe 3化合物中芳基-锡键的甲醇碱水溶液的裂解速率。在该反应中，确定速率的步骤可能涉及分离碳负离子X·C 6 H 4 –，间位取代基的作用与Hammettσ常数（σ= 2·18）一致，但对位取代基显示异常图案。例如，不仅通过诸如p -CF 3和p -Cl的吸电子基团，而且通过诸如p -OMe和p -NMe 2。对于对位取代基时，效果大致与它们线σ 1周的常数。
• Sulfur dioxide insertion into aryl carbon—tin bonds: kinetics and mechanism
  作者：Clifford W. Fong、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95037-x

  日期：1973.10

  of the insertion of sulfur dioxide into the aryl carbon—tin bond of a species of 3- and 4-substituted phenyltrimethyl stannanes in anhydrous methanol has been conducted. The reaction is cleanly second order in this solvent (first order in each of stannane and sulfur dioxide) and the second order rate constants show an excellent correlation with σ+, indicating an electrophilic insertion reaction. The

  进行了将二氧化硫插入无水甲醇中的3-和4-取代苯基三甲基锡的种类的芳基碳-锡键中的动力学研究。在该溶剂中反应完全是二阶的（锡烷和二氧化硫各为一阶），二阶速率常数与σ +表现出极好的相关性，表明发生了亲电插入反应。低p值和对插入速率的正盐效应表明具有四个中心极性的S E i过渡态。二氧化硫位于亲电反应性系列中，CH 3，COOH
• Simple methods of preparing substituted deuteriobenzenes and α-deuteriotoluenes of high isotopic purity
  作者：W. A. Asomaning、C. Eaborn、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/p19730000137

  日期：——

  = H, o-, m-, or p-Me, m- or p-Cl, m- or p-OMe, m-CF3, p-F, or p-Br), of better than 98% isotopic purity have been prepared by treatment of the appropriate aryltrimethylstannane, XC6H4·SnMe3, with O-deuterioacetic acid containing 10%(w/w) of deuterium oxide at 75°. The benzyl compound m-CF3·C6H4·-CH2D has been correspondingly prepared by treatment of the compound m-CF3·C6H4·CH2·SiMe3 with sodium deuterioxide

  氘代苯XC 6 H 4 D（X = H，o-，m-或p -Me，m-或p -Cl，m-或p -OMe，m -CF 3，p -F或p -Br ），通过在75°C下用含10％（w / w）氘化氧的O-氘代乙酸处理适当的芳基三甲基锡烷XC 6 H 4 ·SnMe 3，制备出纯度高于98％的同位素。苄基化合物m -CF 3 ·C 6 H4 ·-CH 2 d已被相应地由治疗的化合物制备米-CF 3 ·C 6 H ^ 4 ·CH 2 ·森3与钠deuterioxide在Ò -deuteriomethanol。该方法应具有通用性。
• Visible Light Catalyzed Stannylation of Aryl Halides
  作者：Di Qiu、Qianhang Ren、Guanglu Yue、Meng Chen、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1002/adsc.202400010

  日期：2024.4.23

  preparation of aromatic stannanes from aryl halides (mostly aryl bromides) is presented herein. The reaction proceeds under metal‐ and additive‐free conditions and exhibits a broad substrate scope. The products obtained have been employed in the C‐C bond formation via Stille cross‐coupling reactions. Mechanistic investigation evidenced the key role of both aryl radical and trimethylstannyl radical in

  本文提出了一种由芳基卤化物（主要是芳基溴化物）制备芳香族锡烷的可见光介导策略。该反应在无金属和添加剂的条件下进行，并表现出广泛的底物范围。所得产物已用于通过 Stille 交叉偶联反应形成 C-C 键。机理研究证明了芳基自由基和三甲基甲锡烷基自由基在 Ar-Sn 键形成中的关键作用。