1-allyl-5-methylpyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-5-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-prop-2-enylpyridin-2-one；5-methyl-1-prop-2-enylpyridin-2-one
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: JKUJUEQANIAZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5-methylpyridin-2(1H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 (+/-)-1-methyl-3,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的前体方法，通过将烯丙基镁酸锂添加到2-吡啶酮和RCM中，作为关键步骤，通过简单的前体方法合成官能化喹喔啉酮及其相关化合物的范围和局限性

  摘要：

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.043
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-羟基-5-甲基嘧啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-allyl-5-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的前体方法，通过将烯丙基镁酸锂添加到2-吡啶酮和RCM中，作为关键步骤，通过简单的前体方法合成官能化喹喔啉酮及其相关化合物的范围和局限性

  摘要：

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.043

文献信息

• Regioselective Synthesis of 6-Vinyl-3,6-dihydropyridine-2(1<i>H</i>)-ones through Simple Addition of a Vinylmagnesium “Ate” Complex to 2-Pyridones
  作者：Jacek G. Sośnicki、Przemysław Dzitkowski、Łukasz Struk

  DOI：10.1002/ejoc.201500605

  日期：2015.8

  vinyldimethylmagnesate (vinylMe2MgLi), is obtained by mixing vinylmagnesium chloride (1 equiv.) and MeLi (in diethoxymethane; 2 equiv.). The application of this new reagent in the completely regioselective synthesis of 6-vinyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2(1H)-ones by simple 1,6-additions to 2-pyridones is described. Examination of the scope and limitations of the addition revealed the influence on the efficiency of the

  一种高度亲核的乙烯基化试剂，乙烯基二甲基镁酸锂（vinylMe2MgLi），是通过混合乙烯基氯化镁（1 当量）和 MeLi（在二乙氧基甲烷中；2 当量）获得的。描述了这种新试剂在 6-vinyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2(1H)-ones 的完全区域选择性合成中的应用，通过简单的 1,6-加成到 2-pyridones 进行了描述。对加成范围和限制的检查揭示了对氮原子和 2-吡啶酮环上的取代基的 6-乙烯基化反应效率的影响。
• Convenient approach to tetrahydro-quinolizin-4-ones by sequential addition of lithium allyldibutylmagnesate to N-allylpyridin-2-ones and ring-closing metathesis reactions
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.072

  日期：2006.9

  A new strategy based on allylation of N-allylpyridin-2-ones with the lithium allyldibutylmagnesate reagent followed by ring-closing metathesis in a sequential fashion to access the quinolizidine skeleton with olefinic bonds in both rings is reported.

  报道了一种新的策略，该策略基于N-烯丙基吡啶-2-酮与烯丙基二丁基镁镁酸锂的烯丙基化，然后以连续方式进行闭环易位，以访问两个环中均具有烯键的喹oli嗪骨架。
• Scope and limitations of the synthesis of functionalized quinolizidinones and related compounds by a simple precursor approach via addition of lithium allylmagnesates to 2-pyridones and RCM as key steps
  作者：Jacek G. Sośnicki、Łukasz Struk、Tomasz Idzik、Gabriela Maciejewska

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.043

  日期：2014.11

  The scope and limitations of the simple synthesis of functionalized quinolizidin-4-ones by chemoselective N-alkenylation of NH pyridin-2(1H)-ones (2-pyridones), regioselective addition of lithium allyl(di-n-butyl)magnesates(1-) to N-alkenylpyridin-2(1H)-ones, followed by ring closing metathesis (RCM) is described. A number of functionalizations introduced into quinolizidin-4-one rings demonstrated

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。