(Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 34560-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-5-(4-bromobenzyliden)-2-thioxothiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 34560-01-5
• 化学式: C₁₀H₆BrNOS₂
• 分子量: 300.2
• InChiKey: ZVYBZARCCHWNBP-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-(octylamino)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2-（萘基-1-基）磺酰胺基噻唑-4（5 H）-作为网格蛋白抑制剂†

  摘要：

  （Z）-5-（（6,8-dichloro-4-oxo-4 H -chromen-3-yl）亚甲基）-2-thioxothiazolidlid-4--4-one（2），基于罗丹宁的铅的开发本文描述了导致网格蛋白抑制剂Pitstop？2家族的产品。用2-氨基噻唑-4（5 H）-一个支架取代若丹宁核心的头基取代和生物等位取代可消除目标动力蛋白的活性。一系列ñ -取代基，得到第一苯基甘氨酸（20，IC 50〜20μM）然后苯基（25，IC 50〜7.1μM）和1-萘基磺酰胺（26，Pitstop®2化合物，IC 50〜1.9μM）具有良好活性的类似物，验证了这种方法。最后库探索头组促使三个类似物显示（无论是轻微的改进或相当的活性33，38，和29与IC 50分别〜1.4，1.6和1.8μM）和九人用IC 50 <10微米。使用计算机对接研究对这些结果进行了合理化。对接研究预测，在报道的网格蛋白突变

  DOI：

  10.1039/c6ob02308h
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对溴苯甲醛 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用Na 2 SO 3作为生态友好型催化剂，可轻松合成5-芳基罗丹宁衍生物。获得2-巯基-3-芳基丙烯酸和苯并x硼烷衍生物

  摘要：

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152690

文献信息

• [Et3NH][HSO4] catalyzed efficient synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates and their antitubercular activity
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Laxman Nawale、Amar Yeware、Dhiman Sarkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-016-2484-0

  日期：2016.8

  We have described a highly efficient, safer protocol for the synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates catalyzed by Bronsted acidic ionic liquid [Et3NH][HSO4] in excellent yields. The protocol offers cost-effective, environmentally benign, solvent-free conditions and recycle–reuse of the catalyst. The synthesized 5-arylidene-rhodanine conjugates were characterized on the basis of 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectral data. A series of 5-arylidene-rhodanine derivatives 3a–h, 4a–h were synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against dormant Mycobacterium tuberculosis H37Ra and M. bovis BCG strains. Moreover, compounds 3a, 3b, 3e, 3f, 3g, 3h and 4f exhibited good antitubercular activity and were also evaluated for anti-proliferative activity against MCF-7, A549 and HCT116 cell lines using modified MTT assay and found to be noncytotoxic. Compounds 3a–h and 4f were further screened for their antibacterial activity against four bacteria strains to assess their selectivity towards M. tuberculosis. Furthermore, in silico ADME prediction of all the tested compounds followed the criteria for orally active drug and, therefore, these compounds may have a good potential for eventual development as oral agents.

  我们描述了一种高效、更安全的合成5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物的方法，该方法采用布朗斯特酸性离子液体[Et3NH][HSO4]作为催化剂，产率极佳。该方案提供了成本效益高、环境友好、无溶剂的条件以及催化剂的回收再利用。合成的5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物通过1H NMR、13C NMR和HRMS光谱数据进行了表征。合成了一系列5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物3a–h、4a–h，并评估了它们对休眠的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌BCG株的体外抗结核活性。此外，化合物3a、3b、3e、3f、3g、3h和4f显示出良好的抗结核活性，并使用改良的MTT assay评估了对MCF-7、A549和HCT116细胞系的抗增殖活性，发现它们无细胞毒性。化合物3a–h和4f进一步筛选了它们对四种细菌株的抗菌活性，以评估它们对结核分枝杆菌的选择性。此外，所有测试化合物的计算机辅助ADME预测遵循口服活性药物的标准，因此，这些化合物可能具有作为口服药物开发的良好潜力。
• An efficient two-step synthesis of novel thiazolo[2,3-<i>b</i>]pyrazolo[3,4-<i>f</i>][1,3,5]triazepines
  作者：Braulio Insuasty、Alexis Tigreros、Henry Martínez、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Alexander Gutierrez、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/jhet.145

  日期：2009.7

  straightforward synthesis of thiazolopyrazolodiazepines from the reaction of 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole with arylidene derivatives of rhodanine , the unplanned (Z)-2′-[(5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)imino]-5-arylidenethiazolidin-4-ones were obtained as unique products. Nevertheless, the treatment of these compounds with aliphatic aldehydes in dimethylformamide provided the novel thiazolo[2,3-b]pyrazolo[3

  为了尝试通过以下反应直接合成噻唑并吡唑并二氮杂pine 4,5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 与若丹宁的亚芳基衍生物 中，计划外（Z）- 2' - [（5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基）亚氨基] -5- arylidenethiazolidin -4-酮获得了独特的产品。然而，用二甲基甲酰胺中的脂族醛处理这些化合物提供了新型的噻唑并[ 2,3- b ]吡唑并[3,4- f ] [1,3,5]三氮杂s 和 产量高到极好。根据IR，1D和2D NMR测量，质谱和微分析，对获得的化合物的所有结构进行分配。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis, antidiabetic activity and molecular docking study of rhodanine-substitued spirooxindole pyrrolidine derivatives as novel α-amylase inhibitors
  作者：Amani Toumi、Sarra Boudriga、Khaled Hamden、Mansour Sobeh、Mohammed Cheurfa、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Lukas Brieger

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104507

  日期：2021.1

  sustained search for novel α-amylase inhibitors for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM), we report herein the synthesis of a series of nineteen novel rhodanine-fused spiro[pyrrolidine-2,3’-oxindoles]. They were obtained by one-pot three component [3+2] cycloaddition of stabilized azomethine ylides, generated in situ by condensation of glycine methyl ester and the cyclic ketones 1H-indole-2,3-dione

  在持续寻找用于治疗 2 型糖尿病 (T2DM) 的新型α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们在此报告了一系列 19 种新型罗丹宁融合螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚] 的合成。它们是通过稳定的偶氮甲碱叶立德的一锅三组分 [3 + 2] 环加成反应获得的，通过甘氨酸甲酯和环酮 1 H-吲哚-2,3-二酮（靛红）缩合原位生成，与（Z )-5-arylidine-2-thioxothiazolidin-4-ones。该协议的亮点是结构多样的罗丹宁融合螺 [pyrrolidine-2,3'-oxindoles] 支架的高效高产构建，包括四个连续的立体中心，以及出色的区域和非对映选择性。所有化合物的立体化学均通过 NMR 确认，并通过对一种衍生物进行的 X 射线衍射研究证实。对所有环加合物的α-淀粉酶抑制活性进行了体外评估，并显示出良好的α-淀粉酶抑制作用，IC 50值范围在 1.49± 0.10 和 3.06±
• Selective small molecule inhibitors of the potential breast cancer marker, human arylamine N-acetyltransferase 1, and its murine homologue, mouse arylamine N-acetyltransferase 2
  作者：Angela J. Russell、Isaac M. Westwood、Matthew H.J. Crawford、James Robinson、Akane Kawamura、Christina Redfield、Nicola Laurieri、Edward D. Lowe、Stephen G. Davies、Edith Sim

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.032

  日期：2009.1

  The identification, synthesis and evaluation of a series of rhodanine and thiazolidin-2,4-dione derivatives as selective inhibitors of human arylamine N-acetyltransferase 1 and mouse arylamine N-acetyltransferase 2 is described. The most potent inhibitors identified have submicromolar activity and inhibit both the recombinant proteins and human NAT1 in ZR-75 cell lysates in a competitive manner. H-1 NMR studies on purified mouse Nat2 demonstrate that the inhibitors bind within the putative active site of the enzyme. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antifungal activity of (Z)-5-arylidenerhodanines
  作者：Maximiliano Sortino、Paula Delgado、Sabina Juárez、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonía、Braulio Insuasty、Manuel Nogueras、Laura Rodero、Francisco M. Garibotto、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.038

  日期：2007.1.1

  An efficient microwave-assisted synthesis of new (Z)-5-arylidenerhodanines under solvent-free conditions is described and their in vitro antifungal activity was evaluated following the CLSI (formerly NCCLS) guidelines against a panel of both standardized and clinical opportunistic pathogenic fungi. An analysis of the structure-activity relationship (SAR) along with computational studies showed that the most active compounds (F- and CF3-substituted rbodanines) possess high log P values and low polarizability. Mechanism-based assays suggest that active compounds neither would bind to ergosterol nor would produce a damage to the fungal membrane. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.