S,S-diethyl-sulfodiimide | 13904-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: S,S-diethyl-sulfodiimide
• 英文别名: S,S-Diaethyl-sulfodiimin；Diaethylsulfodiimin；Diethylsulfondiimin；(Ethylsulfonodiimidoyl)ethane；diethyl(diimino)-λ6-sulfane
• CAS: 13904-99-9
• 化学式: C₄H₁₂N₂S
• 分子量: 120.219
• InChiKey: JXAOFDLJCKRHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-diethyl-sulfodiimide 、 2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 反应 48.0h， 以20%的产率得到1,1-Diethyl-5-(methylthio)-3-oxo-3H-1λ⁶,2,6-thiadiazin-4-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Jacobi, Markus A., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1745 - 1749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醚 在 氯胺 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 S,S-diethyl-sulfodiimide
  参考文献：
  名称：

  Dialkyl sulfone diimines. Synthesis, Raman spectra, chemical and physical properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00986a034

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>‐Monosubstituted Sulfondiimines by Metal‐free Iminations of Sulfilimium Salts
  作者：Marco T. Passia、Niklas Bormann、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202305703

  日期：2023.7.17

  We report an operationally simple and safe method for the synthesis of N-monosubstituted sulfondiimines starting from stable sulfiliminium salts. This metal-free procedure employs a combination of iodine(III) reagents with iodine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU), providing particularly, S,S-dialkyl-substituted sulfondiimines in up to 85 % yield. Mechanistically, electrophilic nitrene cations

  我们报道了一种操作简单且安全的方法，用于从稳定的硫亚胺盐开始合成N-单取代磺二亚胺。这种无金属程序采用碘(III)试剂与碘和1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-en (DBU)的组合，特别提供了最多S,S-二烷基取代的磺二亚胺85% 的收率。从机理上讲，亲电氮宾阳离子被认为是反应中间体。
• Appel,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3108 - 3117
  作者：Appel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ried, Walter; Jacobi, Markus A., Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 383 - 386
  作者：Ried, Walter、Jacobi, Markus A.

  DOI：——

  日期：——
• Ried, Walter; Jacobi, Markus A., Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1455 - 1460
  作者：Ried, Walter、Jacobi, Markus A.

  DOI：——

  日期：——
• Wolfsberger,W.; Foersterling,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 958 - 970
  作者：Wolfsberger,W.、Foersterling,H.

  DOI：——

  日期：——