4-异硫氰酸基-苯酚 | 2131-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-异硫氰酸基-苯酚
• 英文名称: 4-hydroxyphenyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-isothiocyanatophenol；p-hydroxyphenyl isothiocyanate；1-Isothiocyanato-4-hydroxy-benzol；Phenol, 4-isothiocyanato-
• CAS: 2131-60-4
• 化学式: C₇H₅NOS
• 分子量: 151.189
• InChiKey: HIPHYBWWZWRZOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-185 °C
• 沸点：
  243.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4099 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异硫氰酸基-苯酚 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(对羟基苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的试剂四丙基三溴化铵从二硫代氨基甲酸酯盐中新颖合成一锅法合成异硫氰酸酯和氰胺。

  摘要：

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3342
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine (4-hydroxyphenyl)carbamodithioate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-异硫氰酸基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  混合 Re(I)/99mTc(I) 缩氨基硫脲复合物的研究：生物介质中雌激素受体亲和力和稳定性

  摘要：

  [2+1]复合物[Re(L n )(py m )(CO) 3 ]，其中Ln是二齿缩氨基硫脲酯，py m是单齿吡啶衍生物，与游离态相比，对α/β雌激素受体表现出更高的结合亲和力配体。然而，py m配体在99m Tc 类似物中部分不稳定，限制了其在放射成像中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejic.202400131

文献信息

• First Examples of H₂S-Releasing Glycoconjugates: Stereoselective Synthesis and Anticancer Activities
  作者：Serena Fortunato、Chiara Lenzi、Carlotta Granchi、Valentina Citi、Alma Martelli、Vincenzo Calderone、Sebastiano Di Pietro、Giovanni Signore、Valeria Di Bussolo、Filippo Minutolo

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00808

  日期：2019.3.20

  Therefore, novel glycoconjugated H2S donors were synthesized so that high concentrations of H2S can be selectively achieved therein. Dithiolethione portions or isothiocyanate portions were selected for their well-known H2S-releasing properties in the presence of biological substrates. A synthetic procedure employing trichloroacetimidate glycosyl donors was applied to produce, in a stereoselective fashion,

  H 2 S供体目前在包括肿瘤在内的多种病理学中正在成为有希望的治疗剂。癌细胞的特征在于糖（例如葡萄糖）的摄取增加。因此，新颖的糖缀ħ 2小号供体合成，使得高浓度的H的2 S能选择性地实现在其中。选择二硫代硫酮部分或异硫氰酸酯部分为其众所周知的H 2在生物底物存在下的S释放特性。应用了使用三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体的合成方法以立体选择性的方式产生C1-糖缀合物，而C6-糖缀合物是通过基于Mitsunobu的转化而获得的。然后测试所得分子对人胰腺腺癌腹水转移细胞系AsPC-1的抗癌作用。事实证明，最有效的细胞活力抑制剂（6aβ和7b）可在AsPC-1细胞内释放H 2 S并改变基础细胞周期。
• Synthesis of 2-substituted tetrahydroisoquinolin-6-ols: potential scaffolds for estrogen receptor modulation and/or microtubule degradation
  作者：Tanya Mabank、Kabamba B. Alexandre、Stephen C. Pelly、Ivan R. Green、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.962

  日期：——

  Copyright: 2019 ARKAT USA INC. Content is disseminated under a Creative Commons Attribution License (CC BY)

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• Design and development of some phenyl benzoxazole derivatives as a potent acetylcholinesterase inhibitor with antioxidant property to enhance learning and memory
  作者：Pavan Srivastava、Prabhash Nath Tripathi、Piyoosh Sharma、Sachchida Nand Rai、Surya Pratap Singh、Rakesh K. Srivastava、Sharmila Shankar、Sushant K. Shrivastava

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.049

  日期：2019.2

  Gaussian-based quantitative structure-activity relationship (QSAR) and virtual screening (VS) processes, some promising acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) having antioxidant potential were designed synthesized, characterized, and evaluated for their ability to enhance learning and memory. The synthesized phenyl benzoxazole derivatives exhibited significant antioxidant potential and AChE inhibitory activity

  基于基于高斯的定量结构-活性关系（QSAR）和虚拟筛选（VS）过程，设计，合成了一些有前途的具有抗氧化潜力的乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），对其进行了表征，并评估了它们增强学习和记忆的能力。合成的苯基苯并恶唑衍生物表现出显着的抗氧化潜力和AChE抑制活性，而观察到的化合物34（49.6％）的抗氧化潜力显着优于标准多奈哌齐（<10％）并与抗坏血酸（56.6％）平行。最有效的化合物34（AChE IC 50的酶动力学研究 = 0.363±0.017μM; Ki = 0.19±0.03μM）揭示了AChE抑制作用的真实性质和竞争性类型。进一步评估了化合物34的体内和离体研究结果，结果表明，与标准药物多奈哌齐相比，剂量为5 mg / kg时，认知缺陷和抗氧化潜能的显着逆转。
• HYDROGEN SULFIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS
  申请人：WALLACE JOHN

  公开号：US20080004245A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) having improved anti-inflammatory properties useful in the treatment of inflammation, pain and fever. More particularly, NSAIDs are derivatized with a hydrogen sulfide (H 2 S) releasing moiety to produce novel anti-inflammatory compounds having reduced side effects.

  本发明涉及具有改善的抗炎性质的非甾体抗炎药（NSAIDs）衍生物，用于治疗炎症、疼痛和发热。更具体地说，非甾体抗炎药与释放硫化氢（H2S）的基团结合，以产生具有减少副作用的新的抗炎化合物。
• Regioselective Covalent Modification of Hemoglobin in Search of Antisickling Agents
  作者：Soobong Park、Brittany L. Hayes、Fatima Marankan、Debbie C. Mulhearn、Linda Wanna、Andrew D. Mesecar、Bernard D. Santarsiero、Michael E. Johnson、Duane L. Venton

  DOI：10.1021/jm020361k

  日期：2003.3.1

  the resulting increase in solubility of the modified hemoglobin. Depending on the attached R-group, the isothiocyanates were found to react either with the Cysbeta93 or the N-terminal amine of the alpha-chain. One of the most effective compounds in the series, 2-(N,N-dimethylamino)ethyl isothiocyanate, selectively reacts with the thiol of Cysbeta93 which, in conjunction with the cationic group, was seen

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易