triethylamine (4-hydroxyphenyl)carbamodithioate | 62812-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: triethylamine (4-hydroxyphenyl)carbamodithioate
• 英文别名: triethylammonium 4-hydroxydithiocarbanilate；Triethylammonium 4-Hydroxydithiocarbanilate；N-(4-hydroxyphenyl)carbamodithioate;triethylazanium
• CAS: 62812-90-2
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₇NOS₂
• 分子量: 286.462
• InChiKey: WMIAACLLESXVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylamine (4-hydroxyphenyl)carbamodithioate 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)-2-硫代氧基-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NIFUROXAZIDE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE NIFUROXAZIDE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  Nifuroxazide类似物及其药用盐和衍生物已被描述。还提供了包括给予有效量的Nifuroxazide类似物、其药用盐或衍生物在内的方法和用途。这些化合物表现出抗增殖作用，并可用于治疗各种疾病，如自身免疫疾病、癌症和传染病。

  公开号：

  WO2019126568A1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对氨基苯酚 、 三乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 triethylamine (4-hydroxyphenyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰氯的异硫氰酸盐介导原位生成的二硫代氨基甲酸盐的分解

  摘要：

  据报道，由烷基胺和芳基胺制备异硫氰酸酯的简便通用方法。该方法依赖于甲苯磺酰氯介导的二硫代氨基甲酸盐的分解，该二硫代氨基甲酸盐是通过用二硫化碳和三乙胺处理胺而原位产生的。利用该方案，我们以中等至极好的收率制备了19-烷基异硫氰酸酯和芳基异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo070246n

文献信息

• First Examples of H₂S-Releasing Glycoconjugates: Stereoselective Synthesis and Anticancer Activities
  作者：Serena Fortunato、Chiara Lenzi、Carlotta Granchi、Valentina Citi、Alma Martelli、Vincenzo Calderone、Sebastiano Di Pietro、Giovanni Signore、Valeria Di Bussolo、Filippo Minutolo

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00808

  日期：2019.3.20

  Therefore, novel glycoconjugated H2S donors were synthesized so that high concentrations of H2S can be selectively achieved therein. Dithiolethione portions or isothiocyanate portions were selected for their well-known H2S-releasing properties in the presence of biological substrates. A synthetic procedure employing trichloroacetimidate glycosyl donors was applied to produce, in a stereoselective fashion,

  H 2 S供体目前在包括肿瘤在内的多种病理学中正在成为有希望的治疗剂。癌细胞的特征在于糖（例如葡萄糖）的摄取增加。因此，新颖的糖缀ħ 2小号供体合成，使得高浓度的H的2 S能选择性地实现在其中。选择二硫代硫酮部分或异硫氰酸酯部分为其众所周知的H 2在生物底物存在下的S释放特性。应用了使用三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体的合成方法以立体选择性的方式产生C1-糖缀合物，而C6-糖缀合物是通过基于Mitsunobu的转化而获得的。然后测试所得分子对人胰腺腺癌腹水转移细胞系AsPC-1的抗癌作用。事实证明，最有效的细胞活力抑制剂（6aβ和7b）可在AsPC-1细胞内释放H 2 S并改变基础细胞周期。
• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。
• A one-pot preparation of cyanamide from dithiocarbamate using molecular iodine
  作者：Jayashree Nath、Bhisma K. Patel、Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1039/b914283p

  日期：——

  method for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts via a double desulfurization strategy using molecular iodine is disclosed. Dithiocarbamates, by the action of iodine yield isothiocyanates in situ, which on treatment with aqueous NH3 give thioureas. The thioureas so generated undergo further oxidative desulfurization with I2 giving corresponding cyanamides in good yields. Environmental

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。
• An efficient synthesis of cyanamide from amine promoted by a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Abdur Rezzak Ali、Santosh K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.017

  日期：2009.5

  In a one-pot strategy we have achieved an efficient method for the synthesis of organic cyanamides starting from dithiocarbamic acid salts/amines. In this strategy the in situ generated alkyl or aryl isothiocyanates, obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with diacetoxyiodobenzene (DIB) react with aqueous ammonia forming alkyl or aryl thiourea which on subsequent oxidative desulfurization

  在单罐策略中，我们已经获得了一种从二硫代氨基甲酸盐/胺开始合成有机氰胺的有效方法。在这种策略中，原位生成的烷基或芳基异硫氰酸酯是通过将二硫代氨基甲酸盐与二乙酰氧基碘苯（DIB）脱硫而获得的，与氨水反应生成烷基或芳基硫脲，随后再用DIB进行氧化脱硫，从而形成了相应的氰胺。产量。温和的反应条件，较短的反应时间，对环境有益的方案以及所需产物的容易分离，使得本方法学成为制备各种有机氰胺的合适替代方法。
• Bromineless Bromine as an Efficient Desulfurizing Agent for the Preparation of Cyanamides and 2-Aminothiazoles from Dithiocarbamate Salts
  作者：Ramesh Yella、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911003642658

  日期：2011.2.28

  desulfurizing agent in the preparation of organic cyanamides and substituted thiazoles starting from dithiocarbamic acid salts. In this approach, alkyl/aryl isothiocyantes were first obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with EDPBT. The in situ–generated isothiocyanates reacts with an aqueous ammonia, forming alkyl or aryl thioureas, which on subsequent oxidative desulfurization

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。