Magnesium, bromo(3-thienylmethyl)- | 89282-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Magnesium, bromo(3-thienylmethyl)-
• 英文别名: 3-thienylmethylmagnesium bromide；3-thenylmagnesium bromide；thiophen-3-ylmethyl-magnesium bromide；Then-3-yl-magnesiumbromid
• CAS: 89282-36-0
• 化学式: C₅H₅BrMgS
• 分子量: 201.37
• InChiKey: OTRGYMBJZHPYCD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Magnesium, bromo(3-thienylmethyl)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2,2-Dimethoxy-ethyl)-[1-(3-methoxy-phenyl)-2-thiophen-3-yl-ethyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Maffrand, Jean-Pierre; Lucas, Marc, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 325 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基噻吩 、 magnesium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Magnesium, bromo(3-thienylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  [EN] GABAa RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GABAA

  摘要：

  这项最新的发明涉及具有广谱公式(I)的新化合物，具有镇静、抗惊厥、催眠-催眠和肌肉松弛条件，以及作为GABAA受体调节剂的哺乳动物，包括人类，具有焦虑、催眠和癫痫症状。

  公开号：

  WO2009123537A1

文献信息

• Regio-controlled Prenylation and Geranylation of 3-Furylmethylmagnesium Bromide. Selective Syntheses of 3-Substituted Furanoid and 2-Substituted 3-Methylfuranoid Terpenes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.56.1446

  日期：1983.5

  main products. When the reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide, normal coupling occurred and 3-substituted furans, perillene and dendrolasin, were formed in good yields. The related naturally occurring 3-substituted thiophene, 3-(4-methyl-3-pentenyl)thiophene, was also synthesized from 3-thienylmethylmagnesium bromide and prenyl diethy phosphate.

  3-呋喃基甲基溴化镁与异戊二烯和香叶基磷酸二乙酯的偶联反应得到2-取代的3-甲基呋喃、蔷薇呋喃和倍半硅氧烷，作为主要产物。当反应在催化量的碘化铜 (I) 存在下进行时，会发生正常偶联，并以良好的产率形成 3-取代呋喃、紫紫苏烯和树皮苷。相关的天然存在的 3-取代噻吩，3-(4-甲基-3-戊烯基) 噻吩，也由 3-噻吩基甲基溴化镁和异戊二烯二乙基磷酸盐合成。
• Ring Expansion Fluorination of Unactivated Cyclopropanes Mediated by a New Monofluoroiodane(III) Reagent
  作者：Jing Ren、Feng‐Huan Du、Meng‐Cheng Jia、Ze‐Nan Hu、Ze Chen、Chi Zhang

  DOI：10.1002/anie.202108589

  日期：2021.11.2

  A new strategy for C−C bond cleavage and intramolecular ring expansion fluorination of unactivated cyclopropanes has been developed. The reaction consists of C−C bond scission and ring expansion fluorination, which are both promoted by a novel hypervalent fluoroiodane(III) reagent 1.

  已开发出一种用于未活化环丙烷的 C-C 键断裂和分子内扩环氟化的新策略。该反应由 C-C 键断裂和扩环氟化组成，两者均由新型高价氟碘 (III) 试剂1促进 。
• Studies on C-heterocyclic tin compounds. The synthesis and spectral characterization of some thienyl tetraorganotin(IV) compounds
  作者：V.G. Kumar Das、Lo Kong Mun、Stephen J. Blunden

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80093-1

  日期：1987.11

  The synthesis of a series of tetraorganotin(IV) compounds containing selectively the 2-thienyl, 3-thienyl, 5-methyl-2-thienyl, 5-t-butyl-2-thienyl, 4-methyl-2-thienyl and 3-(2-pyridyl)-2-thienyl groups [L], of formula R4-nSn[L]n (R = Ph, p-tolyl, Me, cyclopentyl, cyclohexyl; n = 1–4) is reported. Features of structural interest deduced from 119mSn Mössbauer and NMR (13C and 119Sn modes) spectra are

  一系列选择性含有2-噻吩基，3-噻吩基，5-甲基-2-噻吩基，5-叔丁基-2-噻吩基，4-甲基-2-噻吩基和3-的四有机锡（IV）化合物的合成据报道，式R 4- n Sn [L] n（R = Ph，对甲苯基，Me，环戊基，环己基; n = 1-4）的（2-吡啶基）-2-噻吩基[L] 。考虑了从119m SnMössbauer和NMR（13 C和119 Sn模式）光谱得出的结构感兴趣的特征。
• Benzomorphan related compounds. V. Synthesis of thienomorphans
  作者：M. Alvarez、J. Bosch、R. Cranados、F. López

  DOI：10.1002/jhet.5570150204

  日期：1978.3

  A series of thieno [2,3-ƒ]-, [3,2-ƒ]- and [3,4-ƒ]morphans prepared both by the Grewe synthesis and by the reaction of 2-cyanopyridines with 3-thienyllithium is described. Furthermore, a new synthetic route to thieno [2,3-ƒ] morphans from 3-ketotetrahydrolhiophene is reported. Separation and assignment of the α- and β-diastereomerie structures by means of nmr data is reported. Some side products were

  描述了通过Grewe合成以及2-氰基吡啶与3-噻吩基锂的反应制备的一系列噻吩并[2,3-ƒ]-，[3,2-ƒ]-和[3,4-ƒ]吗啉。 。此外，据报道，从3-酮四氢噻吩化合物合成噻吩并[2,3-ƒ]吗啡的新途径。报告了通过核磁共振数据分离和分配α-和β-非对映异构结构。分离了一些副产物，并根据其光谱数据确定了其结构。提出了形成它们的机制。
• Benzomorphan analogues: Synthesis of some thieno[2,3-<i>f</i>] morphans
  作者：Thomas A. Montzka、John D. Matiskella

  DOI：10.1002/jhet.5570110602

  日期：1974.12

  A series of N-substituted 5,9-dimethylthieno[2,3-f]morphans and 5-phenylthieno[2,3-f] - morphans has been prepared starting from 3,4-dimethylpyridine and 4-phenylpyridine and 3-thenylbromide by an application of the Grewe morphinan synthesis. The thieno [2,3-f]morphans were tested for analgetic activity, but only weak analgetic activity relative to toxicity and no morphine antagonism activity was observed

  一系列ñ -取代5,9-二甲基[2,3- ˚F ] morphans和5-苯基噻吩并[2,3- ˚F ] -已经制备morphans由3,4-二甲基吡啶和4-苯基吡啶和3- thenylbromide开始通过应用Grewe吗啡合成。测试了噻吩并[2,3- f ]吗啡的镇痛活性，但相对于毒性仅镇痛活性弱，未观察到吗啡拮抗活性。