5-chloro-4-hydroxy-4-phenyl-1-pentyne | 20131-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4-hydroxy-4-phenyl-1-pentyne
• 英文别名: 5-Chlor-4-phenylpentin-(1)-ol-(4)；1-Chlor-2-phenyl-4-pentin-2-ol；1-Chloro-2-phenylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 20131-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: HYQDTRXKVCOVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-hydroxy-4-phenyl-1-pentyne 、 sodium hydroxide 生成 2-phenyl-2-(prop-2-ynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  SAND, OMAR A. G.;KAZIEVA, S. T., XLORORGAN. SOED., BAKU,(1988) 55-57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allenylmagnesium bromide 、 alpha-氯乙酰苯 生成 5-chloro-4-hydroxy-4-phenyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  由炔环氧化物和二醇合成呋喃

  摘要：

  乙炔αβ-环氧化物在加热时与稀硫酸和硫酸汞反应生成呋喃，收率高。该反应涉及在末端炔碳原子上的内部水合。仅在硫酸的影响下，仅形成少量的呋喃。主要产品是炔二醇。已证明它们是呋喃形成中的可能中间体。当在乙醇存在下用稀硫酸处理环氧化物时，会形成炔二醇的单醚。炔属β γ -环氧化物也已表明，得到呋喃在用硫酸的硫酸汞-催化的反应。

  DOI：

  10.1039/j39690000012

文献信息

• γ-Halo-enones: A Method for their Synthesis from Arylacyl Halides and Their Application to the Preparation of Five-Membered Ring Heterocycles
  作者：Mei-Huey Lin、Yen-Chih Huang、Chung-Kai Kuo、Chang-Hsien Tsai、Yi-Syuan Li、Ting-Chia Hu、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1021/jo5001274

  日期：2014.3.21

  A simple method has been developed for synthesis of γ-halo-enones. The approach employs a sequence involving initial indium-mediated allenylation reactions of phenacyl halides with propargyl bromide. This process is followed by acid-promoted rearrangement reactions of the formed homoallenic halohydrins. The new method can be incorporated into routes for the efficient synthesis of various five-membered

  已开发出一种简单的方法来合成γ-卤代烯酮。该方法采用的序列涉及初始的铟介导的苯甲酰卤与炔丙基溴的烯丙基化反应。该过程之后是形成的高烯丙基卤代醇的酸促进的重排反应。可以将新方法结合到有效合成各种五元杂环化合物的途径中。
• Substituted furans as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coa
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04792614A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Compounds of the formula: ##STR1## in which ##STR2## where M is hydrogen or alkyl; one of R.sup.2 and R.sup.3 is phenyl or substituted phenyl where the substituent is alkyl, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, cyano or carboxyl; and the other of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen, alkyl, or a halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are HMG--CoA reductase inhibitors useful in the treatment of atherosclerosis, hypercholesterolaemia, hyperlipaemia and similar disease states characterized by elevated cholesterol levels in the blood.

  公式为：##STR1## 其中##STR2## M为氢或烷基；R.sup.2和R.sup.3之一为苯基或取代苯基，其中取代基为烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、腈或羧基；R.sup.2和R.sup.3的另一个人是氢、烷基或卤素；或其药物可接受的盐，是HMG--CoA还原酶抑制剂，用于治疗动脉硬化、高胆固醇血症、高血脂症和类似疾病状态，其特征在于血液中胆固醇水平升高。
• US4792614A
  申请人：——

  公开号：US4792614A

  公开（公告）日：1988-12-20