3-bromo-4-(1-hydroxy-2-propenyl)pyridine | 483370-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(1-hydroxy-2-propenyl)pyridine
• 英文别名: 1-(3-Bromopyridin-4-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 483370-03-2
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: IDNJXQGFTVGVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(1-hydroxy-2-propenyl)pyridine 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aSR,4RS,8bRS)-4-(methoxymethoxy)-1-methyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydropyrrolo[3,2-f]pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应合成构象受限的尼古丁类似物

  摘要：

  我们描述了一系列构象受限的尼古丁类似物的合成2 - 5从适当含吡啶enals，具有分子内偶氮甲碱内鎓盐-烯烃[3 + 2]环加成。当前项目的目的是开发新的靶向nAChRs的选择性配体。在我们研究的尼古丁类似物中，构象限制环B单元可以是五元碳环，也可以是六元碳环或杂环。本工作构成快速组装其他相关三环尼古丁类似物的一般方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.032
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 丙烯醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 以75%的产率得到3-bromo-4-(1-hydroxy-2-propenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应合成构象受限的尼古丁类似物

  摘要：

  我们描述了一系列构象受限的尼古丁类似物的合成2 - 5从适当含吡啶enals，具有分子内偶氮甲碱内鎓盐-烯烃[3 + 2]环加成。当前项目的目的是开发新的靶向nAChRs的选择性配体。在我们研究的尼古丁类似物中，构象限制环B单元可以是五元碳环，也可以是六元碳环或杂环。本工作构成快速组装其他相关三环尼古丁类似物的一般方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.032

文献信息

• A Facile Synthesis of <i>cis</i>-1-Methyl-1,2,3,3a,4,8b- hexahydropyrrolo[3,2-<i>f</i>]pyrindine, an Annulated Nicotine Analog
  作者：Hongbin Zhai、Peng Liu、Shengjun Luo、Fang、Mingyue Zhao

  DOI：10.1021/ol026876n

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]The title compound, 2, has been synthesized in 45% overall yield in six steps from 3-bromopyridine. The hexahydropyrrolo[3,2-f]pyrindine skeleton was constructed from key intermediate 5, via intramolecular azomethine ylide-alkene [3 + 2] cycloaddition. The present work constitutes a general method for rapid assembly of other related tricyclic nicotine analogues.