9-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-2-(methylthio)adenine | 75128-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-2-(methylthio)adenine
• 英文别名: 9-(2-benzoyloxyethoxymethyl)-2-methylthioadenine；2-[(6-amino-2-methylsulfanylpurin-9-yl)methoxy]ethyl benzoate
• CAS: 75128-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 359.409
• InChiKey: IEBBVNWGQNUOFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  595.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-2-(methylthio)adenine 在 氨 、 甲胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  嘌呤无环核苷。通过呋喃并[3,4- d ]嘧啶明确合成阿昔洛韦

  摘要：

  由5个步骤从7-甲酰胺基-5-甲硫基呋喃并[3,4- d ]嘧啶2合成了阿昔洛韦。2与2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯烷基化，然后还原裂解呋喃环得到9-[[[2-（苯甲酰氧基）乙氧基]甲基] -2-（甲硫基）腺嘌呤5。水解5的6-氨基，然后用氨将7胺化，得到9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，阿昔洛韦）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230156
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰氧基-2-(氯甲氧基)乙烷 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-2-(methylthio)adenine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤无环核苷。通过呋喃并[3,4- d ]嘧啶明确合成阿昔洛韦

  摘要：

  由5个步骤从7-甲酰胺基-5-甲硫基呋喃并[3,4- d ]嘧啶2合成了阿昔洛韦。2与2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯烷基化，然后还原裂解呋喃环得到9-[[[2-（苯甲酰氧基）乙氧基]甲基] -2-（甲硫基）腺嘌呤5。水解5的6-氨基，然后用氨将7胺化，得到9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，阿昔洛韦）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230156

文献信息

• 2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04146715A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Method of preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine which comprises preparing the compound ##STR1## wherein R and R.sup.1 are hydrogen, lower alkyl and phenyl and then hydrolyzing same. 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine is useful as an antiviral.

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。
• Methods and compositions for treating viral infections and guanine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04199574A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulation containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟基乙氧甲基（及相关）衍生物被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药物制剂，以及使用这些制剂治疗病毒感染的方法。9-(2-羟基乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟基乙氧甲基)腺嘌呤是本发明特别活性化合物的示例。
• Purine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04294831A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有本发明化合物的制药组合物，以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Adenine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04323573A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  Novel 2-amino substituted adenine compounds and their use as antiviral compounds are disclosed. In particular the compound 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl) adenine is particularly advantageous as an antiviral in that it has high oral absorption and that upon metabolism in mammals, it has the property of being converted to 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine which is also a highly active antiviral.

  本发明揭示了新型2-氨基取代腺嘌呤化合物及其作为抗病毒化合物的用途。特别是化合物2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤具有高口服吸收性能，在哺乳动物体内代谢后，具有被转化为9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的性质，后者同样是一种高度活跃的抗病毒化合物，因此该化合物在抗病毒方面具有特别的优势。
• US4146715A
  申请人：——

  公开号：US4146715A

  公开（公告）日：1979-03-27