3-Chlor-1-m-toluidino-2-propanol | 3470-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chlor-1-m-toluidino-2-propanol
• 英文别名: 1-Chloro-3-(3-methylanilino)propan-2-ol
• CAS: 3470-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: XOLWPCQQLOVKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-1-m-toluidino-2-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 环氧氯丙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Chlor-1-m-toluidino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186

文献信息

• Catalytic metallodendrimers grafted on mesoporous polymethacrylate beads for the regioselective synthesis of β-amino alcohols under solvent-free conditions
  作者：Richa Tiwari、Sachdeo H. Daware、Sandeep B. Kale

  DOI：10.1039/c5ra04903b

  日期：——

  Metallodendrimer-grafted mesoporous polymethyacrylate beads for the regioselective, solvent-free, efficient and scalable catalytic synthesis of β-amino alcohols at ambient temperature.

  金属树枝状大分子接枝的中孔聚甲基丙烯酸甲酯珠，用于在室温下区域选择性、无溶剂、高效且可扩展的催化合成β-氨基醇。
• Activation and reactivity of epoxides on solid acid catalysts
  作者：L SAIKIA、J SATYARTHI、D SRINIVAS、P RATNASAMY

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.10.002

  日期：2007.12.10

  The aminolysis of epoxides over novel solid catalysts (Brönsted-acidic SBA-15 functionalized with propylsulfonic acid and Lewis-acidic Ti-MCM-41) is reported. The acidic properties of these catalysts were determined by FTIR spectroscopy and temperature-programmed desorption of pyridine and NH3, respectively. The mesoporous solid acids of the present study are reusable and exhibit significantly higher

  报道了在新型固体催化剂（用丙磺酸和路易斯酸的Ti-MCM-41官能化的布朗斯台德酸性SBA-15）上进行环氧化物的氨解反应。这些催化剂的酸性质分别通过FTIR光谱和吡啶和NH 3的程序升温脱附来确定。本研究的中孔固体酸是可重复使用的，并且比用含氮（芳香族和脂族胺）和含氧（醇）的亲核试剂打开环氧乙烷环的催化活性要高得多。β的范围合成了具有高区域选择性和立体选择性的α-氨基醇。吸附研究以及转化-时间图的S形曲线表明，环氧化物和胺竞争吸附在催化剂表面酸性位点（SO 3 H或Ti 4+）上。环氧在酸性部位的吸附和活化是更关键的过程。催化活性随着胺和/或醇的碱性增加以及溶剂的介电常数而降低。
• Microwave-Enhanced Catalyst-Free Aminolysis of Epoxides with Anilines in Aqueous Phase: Efficient Synthesis of β-amino Secondary Alcohols
  作者：Zhengyin Du、Wenwen Zhang、Yuanmin Zhang、Xiaohong Wei

  DOI：10.3184/174751911x13237015498335

  日期：2011.12

  β-Amino secondary alcohols were formed by aminolysis of epichlorohydrin and styrene oxide with aromatic amines using aqueous ethanol (1:1) as the solvent in conjunction with microwave irradiation without a catalyst. The methodology is fast, efficient, highly regioselective, chemoselective and environmentally benign.

  在不使用催化剂的情况下，以乙醇水溶液（1:1）为溶剂，结合微波辐照，通过环氧氯丙烷和氧化苯乙烯与芳香胺的氨解作用生成了 β-氨基仲醇。该方法快速、高效、高区域选择性、化学选择性且对环境无害。
• Continuous organocatalytic flow synthesis of 2-substituted oxazolidinones using carbon dioxide
  作者：Nicola Zanda、Leijie Zhou、Esther Alza、Arjan W. Kleij、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1039/d2gc00503d

  日期：——

  organocatalytic continuous flow approach to promote the efficient synthesis of a small library of pharmaceutically relevant 2-substituted oxazolidinones, including the known drug Toloxatone. A packed bed reactor containing the same batch of immobilized catalyst could be applied for the continuous synthesis of a series of heterocyclic products over a two week period without significant changes in catalytic activity

  聚苯乙烯负载的 1,5,7-triazabicyclodec-5-ene (TBD) 被用作高度可回收且稳定的催化剂，用于将环氧胺转化为各种 2-恶唑烷酮支架。该方法将使用 CO 2作为有吸引力、廉价且丰富的 C 1源与无卤有机催化连续流动方法相结合，以促进有效合成药学相关的 2-取代恶唑烷酮小型库，包括已知的药物 Toloxatone . 包含同一批固定化催化剂的填充床反应器可用于在两周内连续合成一系列杂环产品，而催化活性不会发生显着变化。