2,4,6-三碘苯胺 | 24154-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三碘苯胺
• 英文名称: 2,4,6-triiodoaniline
• 英文别名: 2,4,6-triiodo-aniline；2,4,6-Trijod-anilin；2,4,6-triiodo-benzenamine；2,4,6-Triiod-anilin
• CAS: 24154-37-8
• 化学式: C₆H₄I₃N
• mdl: MFCD00822650
• 分子量: 470.818
• InChiKey: GNOYQZRQXNVAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三碘苯胺 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1,2,3,5-四碘苯
  参考文献：
  名称：

  一种通过胺质子重氮化对芳香族和杂环化合物进行碘化的新的一步有效方案

  摘要：

  我们开发了一种方便的一步制备芳香族和一些杂环碘化物的方法，方法是在室温下用 KI/NaNO2/p-TsOH 体系在乙腈中对芳香胺进行连续重氮化碘化。该方法具有一般特征，允许从相应的胺中以 50-90% 的收率获得在不同位置具有供体或受体取代基的芳基碘化物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958936
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2,4,6-三碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  自动化磨石化学：使用 N-卤代琥珀酰亚胺的 PEG 辅助化学计量控制卤化酚和苯胺的简单易行方法

  摘要：

  一种简单的电动研钵-研杵用于开发一种绿色简便的机械化学路线，以 PEG-400 作为研磨助剂，通过液体辅助研磨实现酚类和苯胺的无催化剂卤化。通过控制N-卤代琥珀酰亚胺（NXS、X = Br、I 和氯）。据观察，PEG-400 在控制底物的反应性和提供更好的区域选择性方面起关键作用。对于具有游离o-和p的芳族底物，观察到几乎唯一的对位选择性-单卤代和二卤代的位置。众所周知，当使用 3 equiv 的 NXS 时，在水杨酸和邻氨基苯甲酸（或对氨基苯磺酸）的情况下观察到脱羧（或脱磺化）导致 2,4,6-三卤代产物。简单的仪器、无金属方法、成本效益、原子经济性、反应时间短和反应条件温和是这种环境可持续的机械化学协议的一些显着优点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.100

文献信息

• Synthesis, Structure, and Synthetic Potential of Arenediazonium Trifluoromethanesulfonates as Stable and Safe Diazonium Salts
  作者：Victor D. Filimonov、Elena A. Krasnokutskaya、Assia Zh. Kassanova、Valentina A. Fedorova、Ksenia S. Stankevich、Nikolay G. Naumov、Alexander A. Bondarev、Veronika A. Kataeva

  DOI：10.1002/ejoc.201800887

  日期：2019.1.31

  A variety of stable, safe, and soluble arenediazonium triflates ArN2+ TfO– were obtained easily by diazotization of anilines with tert‐butyl nitrite in the presence of triflic acid. They are highly reactive, forming aromatic iodides, azides, and boronic acids, and also undergo an unusual metal‐free chloro‐dediazonization with chloroform and CCl4.

  在三氟甲磺酸存在下，通过亚硝酸叔丁酯对苯胺进行重氮化，可轻松获得各种稳定，安全且可溶的芳族二氮杂三氟甲磺酸盐ArN 2 +  TfO –。它们具有很高的反应活性，形成芳族碘化物，叠氮化物和硼酸，并且还与氯仿和CCl 4进行了不同寻常的无金属无氯二氮杂脱氮反应。
• [EN] IODINATED PRODUCTS INTENDED FOR A USE FOR THE MEDICAL IMAGING AND THEIR METHODS OF PREPARATION<br/>[FR] PRODUITS IODÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR L'IMAGERIE MÉDICALE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2013121284A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention concerns an iodinated lipophilic compound of formula (I) or (II) : AG-R (I) or AG-X-R (II) wherein - AG represents an unsaturated or saturated (C8-C52) aliphatic hydrocarbon chain found in fatty acids having or not a double bond, an unsaturated or saturated aromatic cycle with an hydrocarbon chain, a sterol, an unsaturated or saturated (C8-C52) aliphatic hydrocarbon chain ended by an amino group having or not a double bound, - X represents a spacer such as a diacid, a diol (like aliphatic diol, polyethylene glycol comprising 1 to 50 ethylene glycol groups) or an amino acid, - R represents a benzene ring with one, two or three iodine atoms and a carboxylic group or an alcohol group.

  本发明涉及一种具有以下结构的碘化亲脂性化合物（I）或（II）：AG-R（I）或AG-X-R（II），其中- AG代表脂肪酸中的不饱和或饱和（C8-C52）脂肪烃链，具有或不具有双键，带有碳氢链的不饱和或饱和芳香环，甾醇，由氨基结束的不饱和或饱和（C8-C52）脂肪烃链，- X代表间隔物，如二酸，二醇（如脂肪二醇，聚乙二醇，包含1至50个乙二醇基团）或氨基酸，- R代表一个苯环，带有一个、两个或三个碘原子和一个羧基或羟基。
• Ultrasound-Promoted Rapid and Efficient Iodination of Aromatic and Heteroaromatic Compounds in the Presence of Iodine and Hydrogen Peroxide in Water
  作者：Irlon M. Ferreira、Gleison A. Casagrande、Lucas Pizzuti、Cristiano Raminelli

  DOI：10.1080/00397911.2013.879900

  日期：2014.7.18

  Abstract A rapid and efficient ultrasound-promoted protocol for iodination of aromatic and heteroaromatic compounds, using molecular iodine in the presence of aqueous hydrogen peroxide in water without any cosolvent, has produced versatile iodinated organic molecules with potential application in organic synthesis and medicine in short reaction times and good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 一种快速有效的超声促进的芳香族和杂芳香族化合物碘化方案，在没有任何助溶剂的情况下，在过氧化氢水溶液存在的情况下使用分子碘，制备了多功能的碘化有机分子，在有机合成和药物短反应中具有潜在应用。时间和良好的产量。图形概要
• Iodination of industrially important aromatic compounds with aqueous potassium triiodide
  作者：V. Sharma、P. Srivastava、D. D. Agarwal、K. Diwedi

  DOI：10.1134/s1070428016030234

  日期：2016.3

  A new reagent system consisting of aqueous KI3 in AcOH and NaIO4 as oxidant has been found to be effective in iodinating a variety of commercially important aromatic substrates under ambient conditions. The presence of Na2SO3 enhances the yield and the product purity. The procedure ensures high yields (72–98%) at room temperature in a short reaction time. A remarkable feature of this system is that

  已经发现由在AcOH中的KI 3水溶液和作为氧化剂的NaIO 4组成的新试剂系统可有效地在环境条件下碘化多种商业上重要的芳族底物。Na 2 SO 3的存在提高了产率和产物纯度。该程序可确保在短时间内反应在室温下获得高收率（72–98％）。该系统的显着特点是，即使对酸敏感的功能（如苯胺）也可以进行定量碘化。
• Process for the iodination of aromatic compounds
  申请人：BRACCO IMAGING S.p.A.

  公开号：EP2093206A1

  公开（公告）日：2009-08-26

  The present invention relates to a process for the preparation of iodinated phenols; in particular, it relates to a process including the electrochemical iodination of 3,5-disubstituted phenols of formula (1) to the corresponding 3,5-disubstituted-2,4,6-triiodophenols of formula (2), which are useful intermediates for the synthesis of x-ray contrast media, and to the preparation of the contrast media themselves.

  本发明涉及一种制备碘化酚的方法；特别是涉及一种包括将式（1）的3,5-二取代酚进行电化学碘化反应，得到相应的式（2）的3,5-二取代-2,4,6-三碘酚的方法，这些化合物是合成X射线造影剂的有用中间体，并涉及造影剂本身的制备。