3,3'-二氯氧化偶氮苯 | 139-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3'-二氯氧化偶氮苯
• 英文名称: 3,3'-dichloroazoxybenzene
• 英文别名: 1,2-bis(3-chlorophenyl)diazene oxide；3,3’-dichloroazoxybenzene；3,3′-dichloroazoxybenzene；3,3'-di-chloro-azoxybenzene；m,m'-Dichloroazoxybenzene；3,3'-azoxychlorobenzene；(3-chlorophenyl)-(3-chlorophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 139-24-2；71297-98-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: SXCDGVDBGGCCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二氯氧化偶氮苯 生成 2-chloro-4-(3-chloro-phenylazo)-phenol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的热反应

  摘要：

  偶氮苯 (1) 在 245–250 °C 下加热，得到偶氮苯 (2)、2-羟基偶氮苯 (3)、2-羟基偶氮苯 (4)、4-羟基偶氮苯 (5) 和 4-羟基偶氮苯 (6)。化合物4和6主要由α-异构体组成。在偶氮甲苯的反应中，它们的甲基被氧化成甲酰基。有人提出4和6是1到3和5热重排的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.754
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 氧气 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 [bmim][BF4] 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3,3'-二氯氧化偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  在锌介导的将芳族硝基还原为oxy氧基化合物中作为氧气的调节剂

  摘要：

  描述了一种简单有效的方案，可通过在[bmim] [BF 4 ]和水的混合物中使用锌和NH 4 Cl将硝基芳烃还原为相应的乙氧基衍生物。将硝基选择性还原为a氧基归因于氧对锌金属的迄今未知的调节作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.122

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Controllable synthesis of azoxybenzenes and anilines with alcohol as the reducing agent promoted by KOH
  作者：Rui Ping Wei、Feng Shi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1566472

  日期：2019.3.4

  Abstract Nitrobenzene and its derivatives can be selectively reduced to the corresponding azoxybenzene and aniline compounds with alcohols as the hydrogen source and KOH as the promoter only by simple changes of reaction conditions. Graphical Abstract

  摘要 以醇为氢源、KOH为促进剂，只需简单改变反应条件，即可将硝基苯及其衍生物选择性还原为相应的偶氮苯和苯胺类化合物。图形概要
• REDUCTION OF AROMATIC AND ALIPHATIC NITRO COMPOUNDS BY SODIUM HYDROGEN TELLURIDE
  作者：Atsuhiro Osuka、Hirohito Shimizu、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.1373

  日期：1983.9.5

  Various nitro compounds were effectively reduced by sodium hydrogen telluride in good yields. Thus, reductive conversion of unhindered nitrobenzenes to azoxybenzenes, sterically hindered nitrobenzenes to anilines, nitroalkanes to dimer of nitrosoalkanes, and vicinal-dinitroalkane to olefin was achieved.

  各种硝基化合物被碲化氢钠以良好的收率有效还原。因此，实现了不受阻碍的硝基苯还原转化为偶氮苯，空间位阻硝基苯还原转化为苯胺，硝基烷烃还原转化为亚硝基烷烃的二聚体，以及连位二硝基烷烃还原转化为烯烃。
• SO2F2-mediated oxidation of primary and tertiary amines with 30% aqueous H2O2 solution
  作者：Xudong Liao、Yi Zhou、Chengmei Ai、Cuijiao Ye、Guanghui Chen、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153457

  日期：2021.11

  highly efficient and selective oxidation of primary and tertiary amines employing SO2F2/H2O2/base system was described. Anilines were converted to the corresponding azoxybenzenes, while primary benzylamines were transformed into nitriles and secondary benzylamines were rearranged to amides. For tertiary amine substrates quinolines, isoquinolines and pyridines, their oxidation products were the corresponding

  描述了使用 SO 2 F 2 /H 2 O 2 /碱系统对伯胺和叔胺进行高效和选择性氧化。苯胺转化为相应的偶氮苯，而伯苄胺转化为腈，仲苄胺重排为酰胺。对于叔胺底物喹啉、异喹啉和吡啶，它们的氧化产物是相应的N-氧化物。反应条件非常温和，仅涉及 SO 2 F 2、胺类、30% H 2 O 2水溶液溶液和无机碱在室温下。一个独特的优点是该氧化系统仅由廉价的无机化合物组成，而没有使用任何金属和有机化合物。
• Switchable Selectivity during Oxidation of Anilines in a Ball Mill
  作者：Rico Thorwirth、Franziska Bernhardt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Jila Asghari

  DOI：10.1002/chem.201001702

  日期：2010.11.22

  for the direct oxidation of anilines to the corresponding azo and azoxy homocoupling products by using a planetary ball mill was developed. Various oxidants and grinding auxiliaries were tested and a variety of substituted anilines were investigated. It was possible to form chemoselectively either azo, azoxy, or the nitro compounds from reaction of aromatic anilines. The selectivity of the solvent‐free

  开发了一种无溶剂方法，可通过使用行星式球磨机将苯胺直接氧化为相应的偶氮和乙氧基均偶联产物。测试了各种氧化剂和研磨助剂，并研究了各种取代的苯胺。从芳族苯胺的反应中可以化学选择性地形成偶氮、,氧基或硝基化合物。通过结合使用氧化剂和研磨助剂，可以改变无溶剂反应的选择性。此外，与其他能量输入方法（微波，经典加热和超声波）的比较突出显示了球磨机方法的优势及其高能效。

表征谱图