1-Chloro-4-phenyl-1-butene | 62692-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: (4-chlorobut-3-en-1-yl)benzene；1-Chlor-4-phenylbuten-1；4-Phenyl-1-chlorbuten-1；1-Chlor-4-phenyl-1-buten；1-chloro-4-phenyl-but-1-ene；1-Chlor-4-phenyl-but-1-en；4-chlorobut-3-enylbenzene
• CAS: 62692-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: UAWVSMAPCUGUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-phenyl-1-butene 在 甲酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-苯基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Blasioli,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1941 - 1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(Benzenesulfonyl)-4-chlorobut-3-en-1-yl]benzene 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Chloro-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Blasioli,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1941 - 1946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chloride-Tolerant Gold(I)-Catalyzed Regioselective Hydrochlorination of Alkynes
  作者：Rene Ebule、Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02567

  日期：2017.10.6

  We have developed a highly regioselective homogeneous gold(I)-catalyzed anti-hydrochlorination of unactivated alkynes at room temperature. We have overcome the incompatibility between conventional cationic gold catalysts and chloride by using a hydrogen-bonding activation of the Au–Cl bond. This approach is scalable, exhibits excellent functional group tolerance, and can be conducted in open air.

  我们已经开发了一种高度区域选择性的均相金（I）在室温下催化未活化炔烃的抗氢氯化反应。通过使用Au-Cl键的氢键活化作用，我们克服了常规阳离子金催化剂与氯化物之间的不相容性。这种方法是可扩展的，具有出色的官能团耐受性，并且可以在露天进行。
• Reactions of coordinated geminal dichromium reagents with aldehydes: stereoselective formation of (Z)-2-chloroalk-2-en-1-ols
  作者：Kazuhiko Takai、Ryo Kokumai、Takahumi Nobunaka

  DOI：10.1039/b102387j

  日期：——

  Treatment of a carbonate ester of 2,2,2-trichloroethanol derivative with CrCl2–DMF in THF gives a β-carbonate-coordinated geminal dichromium species, which adds to an aldehyde and eliminates an acyloxychromium group to afford a (Z)-2-chloroalk-2-en-1-ol stereoselectively.

  用四氢呋喃中的 CrCl2-DMF 处理 2,2,2-三氯乙醇衍生物的碳酸酯，可得到β-碳酸酯配位的宝石色二氢铬，它与醛相加并消除酰氧基铬基，从而立体选择性地得到 (Z)-2-chloroalk-2-en-1-ol 。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> Alkenyl Halides via Julia Olefination
  作者：Marie-Eve Lebrun、Paul Le Marquand、Carl Berthelette

  DOI：10.1021/jo052370h

  日期：2006.3.1

  Julia olefination between alpha-halomethyl sulfones and a variety of aldehydes afforded alkenyl halides in good to excellent yields with high E/Z stereo selectivities. Sulfones were readily prepared in two or three steps from commercially available reagents in good yields. Optimization revealed that the nature of the Z solvent, the base, and the additive were crucial to obtain the desired alkenyl halides.
• .alpha.-Halo sulfones. VII. The Ramberg-Baecklund rearrangement of .alpha.,.alpha.-dichloromethyl sulfones
  作者：Leo A. Paquette、Lawrence S. Wittenbrook、Vinayak V. Kane

  DOI：10.1021/ja00993a043

  日期：1967.8
• Bert, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1925, vol. 180, p. 1505
  作者：Bert

  DOI：——

  日期：——