4-methoxy-N-(2-methoxybenzyl)benzamide | 331440-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 331440-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: OCHBASPTHVVGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 briphos 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到4-methoxy-N-(2-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍/溴化膦催化的未活化仲酰胺的三甲基氯硅烷直接转氨作用

  摘要：

  通过镍催化开发了仲酰胺的直接转氨基。在三甲基甲硅烷基氯和锰的存在下，具有Briphos配体的Ni（diglyme ）Cl 2有效地促进了N-芳基苯甲酰胺衍生物与伯胺的氨基转移，从而以中等至良好的收率提供了相应的仲酰胺。带有给电子基团的伯胺给出了更高的转酰胺基产物收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03304

文献信息

• The First Zn^II-Catalyzed Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols with Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Khurshid Ayub、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201300367

  日期：2013.5

  The first zinc-catalyzed oxidative amidation of benzyl alcohols has been developed. Both aliphatic and aromatic amines can be tolerated and applied in this reaction. Various amides were prepared in good yields under solvent-free and mild conditions.

  已经开发出第一个锌催化的苯甲醇氧化酰胺化。脂肪胺和芳香胺都可以耐受并用于该反应。在无溶剂和温和条件下以良好的收率制备了各种酰胺。
• Metal-free transamidation of benzoylpyrrolidin-2-one and amines under aqueous conditions
  作者：Devaneyan Joseph、Myeong Seong Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob00967b

  日期：——

  in the presence of DTBP and TBAI to afford the transamidated products in good yields. The reactions were conducted under aqueous conditions and good functional group tolerance was achieved. Both aliphatic and aromatic primary amines displayed good activity under metal-free conditions. A radical reaction pathway is proposed.

  N-酰基内酰胺酰胺，如苯甲酰吡咯烷-2-酮、苯甲酰哌啶-2-酮和苯甲酰西泮-2-酮在DTBP和TBAI存在下与胺反应，以良好的收率得到转酰胺基产物。该反应在水性条件下进行，并获得了良好的官能团耐受性。脂肪族和芳香族伯胺在无金属条件下均表现出良好的活性。提出了一种自由基反应途径。
• Nickel/Briphos-Catalyzed Direct Transamidation of Unactivated Secondary Amides Using Trimethylsilyl Chloride
  作者：Subeen Yu、Taeil Shin、Maosheng Zhang、Yuanzhi Xia、Hyunwoo Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03304

  日期：2018.12.7

  Direct transamidation of secondary amides was developed via nickel catalysis. In the presence of trimethylsilyl chloride and manganese, Ni(diglyme)Cl2 with a Briphos ligand efficiently promoted the transamidation of N-aryl benzamide derivatives with primary amines to afford the corresponding secondary amides in moderate to good yields. Primary amines bearing electron-donating groups gave higher yields

  通过镍催化开发了仲酰胺的直接转氨基。在三甲基甲硅烷基氯和锰的存在下，具有Briphos配体的Ni（diglyme ）Cl 2有效地促进了N-芳基苯甲酰胺衍生物与伯胺的氨基转移，从而以中等至良好的收率提供了相应的仲酰胺。带有给电子基团的伯胺给出了更高的转酰胺基产物收率。