succinyl cocaine | 183793-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: succinyl cocaine
• 英文别名: succinyl norcocaine；N-Succinyl Norcocaine；4-[(1R,2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-2-methoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 183793-33-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: JXRRURSUEBIBGP-JTOWHCCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  古卡因 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 succinyl cocaine
  参考文献：
  名称：

  Induction of Protective and Specific Antibodies against Cocaine by Intranasal Immunisation Using a Glyceride Adjuvant

  摘要：

  本研究的目的是调查一种含有粘膜佐剂巨蛙醇-6-甘油癸酸酯的鼻内可卡因疫苗（RhinoVax）。可卡因-KLH共轭物以两种配方制备和给药。十只小鼠以 RhinoVax 为佐剂进行鼻内免疫，十只小鼠以氢氧化铝为佐剂进行皮下免疫。阴性对照组（n=10）接受未结合的 KLH 与 RhinoVax 一起经鼻免疫。初免和加强免疫后，测定血清中的特异性可卡因抗体。血清中的相对抗体反应表明免疫成功。然后对动物进行可卡因鼻内或腹腔注射，随后测量药物在血清、大脑和嗅球中的分布情况。与阴性对照组相比，可卡因免疫组大脑中的可卡因含量明显较低。鼻内免疫组与皮下免疫组对可卡因分布到大脑的抑制作用相当。这出乎意料，因为鼻内免疫组血清中的可卡因特异性抗体水平比皮下免疫组低五倍。不过，鼻内免疫后粘膜可卡因特异性抗体的存在可能在阻碍可卡因通过嗅球直接进入大脑方面发挥重要作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1038