(E)-1-chloro-2-(2-iodovinyl)benzene | 1085710-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-2-(2-iodovinyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-[(E)-2-iodoethenyl]benzene
• CAS: 1085710-25-3
• 化学式: C₈H₆ClI
• 分子量: 264.493
• InChiKey: ZLFNQHXFKHAWBE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 、 (E)-1-chloro-2-(2-iodovinyl)benzene 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到(1E,3E)-4-(2-chlorophenyl)buta-1,3-diene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化

  摘要：

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。

  DOI：

  10.1002/anie.201701162
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromovinyl)-2-chlorobenzene 在 copper(I) oxide 、 L-脯氨酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(E)-1-chloro-2-(2-iodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的Finkelstein型卤化物交换反应立体选择性合成乙烯基碘

  摘要：

  摘要 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588988

文献信息

• A stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-β-arylvinyl halides <i>via</i> a borylative coupling/halodeborylation protocol
  作者：Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1039/c7ob00054e

  日期：——

  A new stereoselective method for the synthesis of (E)-β-arylvinyl iodides and (E)- or (Z)-β-arylvinyl bromides from styrenes and vinyl boronates on the basis of a one-pot procedure via borylative coupling/halodeborylation is reported. Depending on the halogenating agent as well as the mode of the halodeborylation reaction, (E) or (Z) isomers are selectively formed.

  一种新的立体选择性方法，是通过一锅法通过硼化偶联/卤代硼烷基化合成苯乙烯和硼酸乙烯基酯合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-或（Z）-β-芳基乙烯基溴化物的。报告。根据卤化剂以及卤代硼烷基化反应的方式，选择性地形成（E）或（Z）异构体。
• Copper-Catalyzed Direct Alkenylation of<i>N</i>-Iminopyridinium Ylides
  作者：James J. Mousseau、James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200906020

  日期：2010.2.1

  A versatile Cu‐catalyzed direct CH alkenylation of N‐iminopyridinium ylides, compatible with several different copper sources (including a penny), provides a powerful and inexpensive method for the synthesis of functionalized pyridine derivatives. Chemoselective functionalization of halide‐containing compounds allows the synthesis of alkenyl pyridines containing reactive tethers for further functionalization

  一种多功能的Cu催化的直接Ç  H的烯基化Ñ -iminopyridinium叶立德，与几个不同的铜源（包括一个便士）兼容，提供了一种用于官能化的吡啶衍生物的合成一个强大的和廉价的方法。含卤化物的化学选择性官能化可以合成含反应性链的烯基吡啶，以进一步官能化。
• (<i>Z</i>)-Selective Takai olefination of salicylaldehydes
  作者：Stephen M Geddis、Caroline E Hagerman、Warren R J D Galloway、Hannah F Sore、Jonathan M Goodman、David R Spring

  DOI：10.3762/bjoc.13.35

  日期：——

  The Takai olefination (or Takai reaction) is a method for the conversion of aldehydes to vinyl iodides, and has seen widespread implementation in organic synthesis. The reaction is usually noted for its high (E)-selectivity; however, herein we report the highly (Z)-selective Takai olefination of salicylaldehyde derivatives. Systematic screening of related substrates led to the identification of key

  Takai 烯化（或 Takai 反应）是一种将醛转化为乙烯基碘的方法，在有机合成中得到广泛应用。该反应通常以其高 (E)-选择性而闻名。然而，本文报道了水杨醛衍生物的高度（Z）选择性 Takai 烯化。对相关底物的系统筛选导致了导致这种令人惊讶的选择性反转的关键因素的识别，并使得能够开发改进的机械模型来合理化这些观察结果。
• Ni(<scp>ii</scp>)/BINOL-catalyzed alkenylation of unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Yue-Jin Liu、Zhuo-Zhuo Zhang、Sheng-Yi Yan、Yan-Hua Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc02254a

  日期：——

  The first nickel-catalyzed alkenylation of unactivated C(sp³)–H bonds with vinyl iodides is described.

  描述了第一种使用镍催化的未活化C(sp3)–H键与乙烯基碘化物的烯丙基化反应。
• Synthesis of 2-Substituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines through Cascade Direct Alkenylation/Cyclization Reactions
  作者：James J. Mousseau、Angélique Fortier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol902710f

  日期：2010.2.5

  from N-iminopyridinium ylides is described. These medicinally interesting compounds are formed through a cascade process involving a palladium-catalyzed direct alkenylation reaction followed by silver-mediated cyclization. The reaction can be performed with a wide range of electron-poor and electron-rich alkenyl iodides in good yields. This work represents perhaps the most direct route for the preparation

  描述了由N-亚氨基吡啶鎓的叶立德合成2-取代的吡唑并[1，5- a ]吡啶。这些医学上有趣的化合物是通过级联过程形成的，该过程涉及钯催化的直接烯基化反应，然后进行银介导的环化反应。该反应可与多种贫电子和富电子的烯基碘化物以高收率进行。这项工作可能代表了制备这些化合物的最直接途径。