3-methoxy-16β-ethyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol | 33765-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-16β-ethyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
• 英文别名: 16β-ethylestradiol 3-methyl ether；16β-Ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；16beta-Ethyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17beta-ol；(8R,9S,13S,14S,16S,17S)-16-ethyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 33765-85-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: DIQABZDCGSUCBS-IJHSDMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-16β-ethyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol 生成 奥生多龙
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis and nuclear magnetic resonance spectral study of four epimeric 17-hydroxy-16-ethylestranes.

  摘要：

  从 16α-乙基-16β, 17β-二醇单乙酸酯 (2) 开始，立体选择性地制备了四种具有有效抗雄激素活性的差向异构 17-羟基-16-乙基酯-4-en-3-酮 (11)。研究了四种差向异构体和其他 16 取代雌烷和雄烷的核磁共振谱，以阐明 16 和 17 位未知构型分配的可能性。耦合常数数据 (J16, 17 ）和化学位移（13-甲基质子和17-质子）可用于确定16和17位的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1295
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-16-ethylestra-1,3,5(10)-triene-16beta,17beta-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methoxy-16β-ethyl-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of 16β-Substituted-17-oxosteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1393

文献信息

• Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.
  作者：GIICHI GOTO、KOUICHI YOSHIOKA、KENTARO HIRAGA、MICHIO MASUOKA、RYO NAKAYAMA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.26.1718

  日期：——

  In order to examine the antiandrogenic activity, a series of 16β-substituted-17β-hydroxysteroids (9 and 16) were synthesized by stereoselective introduction of β-substituents at position 16 of steroids. The corresponding 6-chloro-16β-substituted-17β-hydroxysteroids (20 and 28) and 1, 2α-methylene derivative (36) were also prepared. Among these new steroids synthesized, 17β-hydroxy-16β-ethylestr-4-en-3-one (9b : TSAA-291) was found to have the most potent antiandrogenic activity with very weak side effects and also found to be useful for a treatment of the benign prostatic hypertrophy.

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。
• 16-Dimethylaminomethylene-3-methoxy-1,3,5-(10)-estratrien-17-one, a
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04298538A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  16-dimethylaminomethylene-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one is a valuable new preparative intermediate which may be used, e.g., to prepare 17.beta.-hydroxy-16.beta.-ethyl-4-estren-3-one or 16.beta.-ethylestradiol.

  16-二甲胺甲亚甲基-3-甲氧基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮是一种有价值的新制备中间体，可用于制备17-β-羟基-16-β-乙基-4-雌甾-3-酮或16-β-乙基雌二醇等物质。
• Estradiol derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04082780A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  Novel estradiol derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 means an alkyl group of two or more carbon atoms, and R.sup.2 is hydrogen or an acyl group, have antiestrogen activity and are useful as antiestrogen drugs.

  该文描述了一种新的雌二醇衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1代表含有两个或更多碳原子的烷基，R.sup.2代表氢或酰基。这些衍生物具有抗雌激素活性，可用作抗雌激素药物。
• NEEF, G.;STEINBECK, H.
  作者：NEEF, G.、STEINBECK, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4298538A
  申请人：——

  公开号：US4298538A

  公开（公告）日：1981-11-03