3-benzyloxypivalic aldehyde | 38216-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxypivalic aldehyde
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropanal；3-benzyloxy-2,2-dimethylpropionaldehyde；3-Benzyloxy-2,2-dimethylpropanal；2,2-dimethyl-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 38216-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QBKRNECSGGPIJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxypivalic aldehyde 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 [(2,2-dimethylpenta-3,4-dienyloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氨基甲酰基乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应的十溴氟胺B和E的全合成

  摘要：

  通过使用邻位氨基苯基硼酸与烯丙基的铂催化加成反应和分子内氨基甲酰乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应，可完成十溴氟乙胺B和E的全合成，从而构建目标生物碱的基本碳骨架作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo301817w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyloxypivalic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成抗leishmanialial化合物中的O-O键的药理作用的评价：1,2-二恶烷和四氢吡喃的比较。

  摘要：

  利什曼病是被忽视的疾病，可以用有限的药库治疗；因此，开发新分子是当务之急。最近的证据表明，包括青蒿素及其衍生物在内的过氧化物都具有抗霉菌活性。在这里，合成了1,2-二恶烷及其相应的四氢吡喃，而四氢吡喃没有过氧化物桥，以确定该基团是否是抗细菌活性的关键药效​​学要求。在体外检查了新合成的化合物，并初步研究了它们的作用机理。三种内过氧化物及其相应的四氢吡喃类有效抑制多形利什曼原虫的生长前鞭毛体和扁桃体，以及铁在它们的活化中没有发挥重要作用。此外，在经过氢过氧化物和四氢吡喃处理的前鞭毛体中均产生了活性氧。总而言之，在测试条件下，过氧化物基团对内过氧化物的抗菌活性没有关键作用。我们的发现揭示了1,2-二恶烷和四氢吡喃类化合物作为潜在化合物对利什曼原虫的新疗法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01589

文献信息

• Liquid–Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures
  作者：Maria M. Boucher、Maxwell H. Furigay、Phong K. Quach、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00231

  日期：2017.9.15

  The reaction of the bisulfite ion with aldehydes to form charged bisulfite adducts is a well-established method for the purification of aldehydes. This reaction has been modified to create a convenient liquid–liquid extraction method for the removal of aldehydes from mixtures. The use of a water-miscible solvent allows the reaction to occur during a simple 30 s shaking protocol by increasing the contact

  亚硫酸氢根离子与醛的反应形成带电荷的亚硫酸氢盐加合物是提纯醛的公认方法。对该反应进行了改进，以创建一种方便的液-液萃取方法，以从混合物中除去醛。通过与水混溶的溶剂的使用，可通过增加亚硫酸氢根离子与醛之间的接触，在简单的30 s振荡方案中进行反应。不混溶的溶剂的引入允许从亚硫酸氢盐加合物中提取不带电的有机组分。开发的协议适用于各种醛，包括空间受阻的新戊醛。使用该方案还可以去除立体上不受阻碍的环状和线性酮，以及高度亲电子的酮。
• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。
• Regioselective dihydropyran formation from 4-iodo-2,6-disubstituted tetrahydropyran derivatives using In(OAc)3/LiI system as the promoter
  作者：Thibaut Chalopin、Khaoula Jebali、Catherine Gaulon-Nourry、Fabrice Dénès、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.046

  日期：2016.1

  The rapid and regioselective synthesis of a series of 2,6-disubstituted dihydropyranic building-blocks bearing an oxygenated side chain is described. The corresponding 4-iodo tetrahydropyran precursors, easily prepared by Prins cyclization, underwent regioselective elimination in the presence of an In(OAc)3/LiI system to provide the title compounds. The one-pot Prins cyclization-elimination process

  描述了一系列带有氧化侧链的2，6-二取代的二氢吡喃结构单元的快速和区域选择性合成。通过Prins环化容易制备的相应的4-碘四氢吡喃前体在In（OAc）3 / LiI系统存在下进行区域选择性消除，以提供标题化合物。还研究了一锅Prins环化消除过程，该过程可通过TMSBr / LiI / In（OAc）3系统实现。
• A New and Efficient Method for the Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with Trifluoromethyltrimethylsilane in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami

  DOI：10.1055/s-2005-922767

  日期：——

  In the presence of MS 4 A in DMSO, trifluoromethylation of various aldehydes and ketones with trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF 3 ) proceeded very smoothly to give the corresponding trifluoromethylated adduct in goodto quantitative yields without a base catalyst.

  在 DMSO 中存在 MS 4 A 的情况下，各种醛和酮与三氟甲基三甲基硅烷 (TMSCF 3 ) 的三氟甲基化非常顺利地进行，以良好的定量产率得到相应的三氟甲基化加合物，无需碱催化剂。