3-benzyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD01038323
• 分子量: 312.416
• InChiKey: DXMWQZVXILYEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 、 靛红 、 噻莫西酸 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of bis-spirocyclic derivatives of rhodanine

  摘要：

  通过异靛红和脯氨酸（异硫脯氨酸）原位生成的未稳定偶氮甲烷酰化物与十八烷基取代的罗丹宁反应，合成了在吡咯烷（异硫吡咯烷）分子的 1,3 位上含有螺单元的双螺杂环。对控制环化反应区域选择性的势能面截面和描述因子进行了量子化学计算。实验证实了一些化合物对流感病毒 A/California/07/09 (H1N1)pdm2009 的体外活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0560-4
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-苄基若丹宁 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到3-benzyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-spirofused thiapyrrolizidinooxindoles by 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  由异靛红和硫代脯氨酸在原位生成的未稳定偶氮甲亚胺与罗丹宁的芳基衍生物进行 1,3-二极环加成反应，可得到双螺旋融合的硫代吡咯烷吲哚。所研究的 1,3-二极加成反应具有完全的区域和非对映选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0227-y