5-methyl-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one | 1986-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-methyl-3-phenylrhodanine；5-methyl-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-Methyl-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on；2-Thioxo-5-methyl-3-phenyl-thiazolidon-(4)；3-Phenyl-5-methylrhodanin；5-methyl-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1986-40-9
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• 分子量: 223.32
• InChiKey: WKBKYNUBRWILMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到5-Methyl-5-nitro-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  肼衍生物的亚硝化，第 11 版：在亚硝化条件下来自 5-单取代若丹宁衍生物的 5-硝基罗丹宁

  摘要：

  C-5-单取代的罗丹宁衍生物在亚硝化或硝化条件下反应形成 5-硝基-罗丹宁衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261107
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 硫代乳酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-methyl-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition of Substituted Rhodanines to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Bulky Primary Amines

  摘要：

  A bulky group was introduced by design into a diamine catalyst, and a series of robust and tunable bulky chiral primary amine catalysts were developed and successfully applied in the direct conjugate addition of substituted rhodanines to alpha,beta-unsaturated ketones. High yields (up to 99%) and excellent diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and enantioselectivities (up to 98% ee) were observed.

  DOI：

  10.1021/ol300489q

文献信息

• A New Synthesis Strategy for Rhodanine and Its Derivatives
  作者：Zhenliang Pan、Wankai An、Lulu Wu、Liangxin Fan、Guoyu Yang、Cuilian Xu

  DOI：10.1055/a-1485-5925

  日期：2021.7

  Rhodanine and its derivatives have been known as privileged structures in pharmacological research because of their wide spectrum of biological activities, but the synthesis method of rhodanine skeleton is limited. In this paper, not only rhodanine skeleton, but also N-aryl rhodanines can be directly prepared via the reaction of thioureas and thioglycolic acid in one step catalyzed by protic acid,

  罗丹宁及其衍生物由于其广泛的生物活性而在药理学研究中被称为特权结构，但罗丹宁骨架的合成方法受到限制。本文通过质子酸催化硫脲与巯基乙酸的反应，不仅可以直接制备罗丹宁骨架，而且可以直接制备N-芳基罗丹宁，为罗丹宁及其衍生物的合成提供了一种新途径。所开发的策略是简单，高效，原子经济的，并且产率高。
• A novel route to 3,5,5-trisubstituted thiazolidine-4-ones
  作者：M. Stefanović、A. Stojilković、A. Jokić

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80016-3

  日期：1965.1

  New 3,5,5-trisubstituted thiazolidine-4-one have been prepared by the reductive partial desulphurization of the corresponding 2-thiono derivatives.

  通过相应的2-硫代衍生物的还原性部分脱硫制备了新的3，5，5-三取代的噻唑烷-4-酮。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Rhodanines to Azadienes for Assembling of Sulfur‐containing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Wei Lin、Chen Zhang、Wen Xu、Yuyu Cheng、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201801422

  日期：2019.2

  The squaramide catalyzed enantioselective Michael addition of rhodanines to 2‐arylidene‐N‐tosylbenzofuran‐3(2H)‐imines has been established, which enables the formation of benzofurans bearing both rhodanine and sulfur‐containing tetrasubstituted stereocenter structural motif in good to high yields with good to excellent enantio‐ and diastereoselectivities.

  已经建立了方胺对2-芳叉基N-甲苯磺酰基苯并呋喃3（2 H）-亚胺对罗丹烷的对映体选择性Michael加成反应，这使得能够形成兼具若丹宁和含硫四取代立体中心结构基序的苯并呋喃，并具有良好的高收率。具有良好的对映选择性和非对映选择性。
• Enantioselective γ -addition reaction of rhodanines to allenoates catalyzed by chiral phosphine-carbamate
  作者：Tian-Chen Kang、Lu-Ping Wu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.050

  日期：2018.3

  Phosphine-catalyzed enantioselective γ-additions of rhodanines to allenoates have been developed for the first time. With the employment of chiral cyclohexane-based phosphines, a wide range of substituted rhodanine derivatives containing tertiary chiral centers were constructed in good yields and high enantioselectivities.

  首次开发了膦催化罗丹宁对烯酸酯的对映体选择性γ-加成反应。随着手性环己烷基膦的使用，以高收率和高对映选择性构建了多种包含叔手性中心的取代的若丹宁衍生物。
• 一种3,3二取代羟基吲哚化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN108456205B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种3,3二取代羟基吲哚化合物的合成方法，包括以下步骤：步骤1)，将反应原料化合物(1)和化合物(2)混合加入反应器中，步骤2)，加入双功能催化剂，再加入反应溶剂反应，反应温度为0‑80℃，反应时间为11‑12h，获得3,3二取代羟基吲哚化合物；其中，化合物(1)的化学式为：化合物(2)的化学式为：多取代吡唑类化合物的化学式为R1、R2、R3和R4均为烷基、芳香基或杂环中的任一种。采用本发明中的合成方法，反应操作比较简单，反应条件温和，产率较高，适合大规模工业化生产。