5-甲基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮 | 1986-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-甲基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 5-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-Methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on；4-Oxo-2-thioxo-5-methyl-thiazolidin；5-Methyl-rhodanin；5-Methylrhodanin；5-Methylrhodanine；5-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1986-44-3
• 化学式: C₄H₅NOS₂
• 分子量: 147.222
• InChiKey: CWRGNNVQJYSNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 生成 5-methyl-thiazolidine-2,4-dione 2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Turkewitsch; Mel'nitschuk, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1950, vol. 16, p. 459,461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-甲基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Sandstroem, Arkiv foer Kemi, 1956, vol. 8, p. 487,502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Promoted Formal [3 + 2] Cycloaddition of α-Halohydroxamates with Carbon Disulfide to Synthesize Polysubstituted Rhodanines
  作者：Xiaoqiang Lei、Juan Feng、Qinglan Guo、Chengbo Xu、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00736

  日期：2022.4.22

  concise and practical strategy via potassium-carbonate-mediated [3 + 2]-cycloaddition reaction of α-halohydroxamates with the common solvent carbon disulfide for the synthesis of functionalized rhodanine derivatives in good to excellent yields is developed. The present methodology features a wide substrate scope as well as good functional group tolerance. The potential synthetic utility of this protocol

  开发了一种简洁实用的策略，即通过 α-卤代异羟肟酸盐与常用溶剂二硫化碳的 [3 + 2]-环加成反应，以良好的收率合成功能化的罗丹宁衍生物。本方法具有广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。该协议的潜在合成效用通过合成一系列含有罗丹明骨架的天然产物衍生物来证明。
• The synthesis of α-methyl-β-phenylisocysteine and the preparation of substituted thiazolidine-5-carboxylic acids
  作者：G. Stefanović、A. Stojiljković、M. Stefanović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92687-0

  日期：1962.1
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, vol. 8, # 8, p. 14
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.5.12, page 64 - 88
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1902, vol. 24, p. 690
  作者：Wheeler、Johnson

  DOI：——

  日期：——