(3RS,5R)-5-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-2-oxo-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester | 246043-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3RS,5R)-5-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-2-oxo-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5R)-5-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 246043-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₃
• 分子量: 354.244
• InChiKey: GCHPZDAHQMLIBC-PUODRLBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5R)-5-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-2-oxo-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 洛美曲索
  参考文献：
  名称：

  5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢蝶酸和5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF）的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  2-取代的1，3-二醇的脂肪酶催化的对映选择性酯化已用于标题化合物的不对称合成和随后的构型分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93875-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3RS,5R)-5-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-2-oxo-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢蝶酸和5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF）的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  2-取代的1，3-二醇的脂肪酶催化的对映选择性酯化已用于标题化合物的不对称合成和随后的构型分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93875-4

文献信息

• Intermediates for preparing antifolate compounds and processes there to
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0593286A2

  公开（公告）日：1994-04-20

  This invention relates to intermediates, and processes thereto, for the preparation of tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidines which are useful for the treatment of susceptable neoplasms.

  本发明涉及用于制备四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的中间体及其工艺。 四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的中间体及其制备方法。
• Asymmetric Synthesis of Lometrexol ((6R)-5,10-Dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid)
  作者：Charles J. Barnett、Thomas M. Wilson、Samuel R. Wendel、Michael J. Winningham、Jack B. Deeter

  DOI：10.1021/jo00102a031

  日期：1994.11

  An enantioselective synthesis of lometrexol (1) which utilizes (SR)-2-piperidone 18 as a key intermediate is described. Lipase-catalyzed enantioselective esterification of 1,3-propanediol derivative 5 provided (R)-(+)-6, the absolute configuration of which was established by X-ray analysis of the (S)-(alpha-methylbenzyl)carbamate derivative 8. By suitable choice of functional group protection strategies, (R)-(+)-6 could be converted to either enantiomer of azido alcohol 11. The S isomer of 11 was utilized to prepare 18 in three steps. Conversion of 18 to the thiolactam and cyclization with guanidine provided (6R)-5-deaza-5,6,7,8-tetrahydropterin 20. Cyanation of 20 (cuprous cyanide) followed by hydrolysis of the resulting nitrile 21 gave (6R)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydropteroic acid (22). The synthesis of 1 was completed by reaction of 22 with diethyl glutamate via an active ester coupling procedure followed by hydrolysis of the resulting diester.
• Intermediates for preparing antifolate compounds and processes thereto
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0593286B1

  公开（公告）日：1999-12-15
• US5969136A
  申请人：——

  公开号：US5969136A

  公开（公告）日：1999-10-19
• Asymmetric synthesis and absolute configuration of 5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydropteroic acid and 5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid (DDATHF)
  作者：Charles J. Barnett、Thomas M. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93875-4

  日期：1989.1

  Lipase-catalyzed enantioselective esterification of 2-substituted 1,3-diols has been utilized in the asymmetric synthesis and consequent configurational assignments of the title compounds.

  2-取代的1，3-二醇的脂肪酶催化的对映选择性酯化已用于标题化合物的不对称合成和随后的构型分配中。