N-(4-coumaroyl)-L-homoserine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-coumaroyl)-L-homoserine
• 英文别名: p-Coumaroyl-homoserine；(2S)-4-hydroxy-2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: KVMZCRORGLXBOC-GQOHGMTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-coumaroyl)-L-homoserine lactone 在 dicobalt metalloform of N-acyl-HSL lactonase from Bacillus thuringiensis 、 水 作用下， 生成 N-(4-coumaroyl)-L-homoserine
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Disruption of N-Aroyl-L-homoserine Lactone-Based Quorum Sensing

  摘要：

  DOI：

  10.1002/cbic.201000191

文献信息

• Amide Bond Formation Using 4-Coumarate: CoA Ligase from <i>Arabidopsis thaliana</i>
  作者：Takahiro Mori、Kiyofumi Wanibuchi、Hiroyuki Morita、Ikuro Abe

  DOI：10.1248/cpb.c21-00404

  日期：2021.8.1

  Amide bond formation is one of the most fundamental reactions in organic chemistry, and amide bonds constitute the key functional groups in natural products, peptides, and pharmaceuticals. Here we demonstrate the chemoenzymatic syntheses of 4-coumaroyl- and hexanoyl-amino acids, using 4-coumarate: CoA ligase from the model plant Arabidopsis thaliana (At4CL2). At4CL2 accepts 4-coumaric acid and hexanoic

  酰胺键的形成是有机化学中最基本的反应之一，酰胺键构成了天然产物、多肽和药物中的关键官能团。在这里，我们展示了使用 4-香豆酸：来自模式植物拟南芥(At4CL2) 的CoA 连接酶的 4-香豆酰和己酰氨基酸的化学酶促合成。At4CL2 接受 4-香豆酸和己酸作为羧酸盐底物以生成酰基腺苷酸，其被氨基酸的氨基捕获以提供一系列N-酰基酰胺。这项研究显示了 4CL 作为生物催化剂的应用潜力，可以产生一系列具有生物活性的酰胺化合物。 全尺寸图像
• Enzymic Disruption of N-Aroyl-L-homoserine Lactone-Based Quorum Sensing
  作者：Jessica Momb、Dae-Wi Yoon、Walter Fast

  DOI：10.1002/cbic.201000191

  日期：——