[4-(4-膦酰苯基)苯基]膦酸 | 13817-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(4-膦酰苯基)苯基]膦酸
• 中文别名: [4-(4-磷羧基苯基)苯基]膦酸
• 英文名称: 4,4'-biphenylenebis(phosphonic acid)
• 英文别名: [4-(4-Phosphonophenyl)phenyl]phosphonic acid
• CAS: 13817-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆P₂
• 分子量: 314.171
• InChiKey: QWSZMKCGMDROKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  634.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-膦酰苯基)苯基]膦酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以17.9%的产率得到4,4'-biphenylenebisphosphonic acid cesium salt
  参考文献：
  名称：

  联苯二膦酸金属盐的结构差异随碱金属的变化而变化

  摘要：

  使用水热合成已经制备了一系列单价联苯二膦酸酯，其组成为M [HO 3 PC 12 H 8 PO 3 H 2 ]，其中M = Li +，Na +，K +，Rb +和Cs +。保留了最初的四个膦酸质子中的三个，使化合物成为布朗斯台德酸。使用微波辐射进行合成会生成新化合物Na 2（HO 3 PC 12 H 8 PO 3H），仅保留两个质子。对于三维化合物，发现了两种结构类型，其中一种类型具有连续的无机层。在另一种结构类型中，无机层通过相邻链之间的氢键形成。当配位数从锂的4变为铯的8而没有组成变化时，就会出现这些结构变化。联苯二膦酸酯的致密堆积限制了质子的进入，因此这些化合物不能用作布朗斯台德酸催化剂。或者，将N，N-二甲基甲酰胺添加到反应混合物中导致在腔中包含铵离子。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2011.12.034
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl[1,1-biphenyl]-4,4'-diylbisphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到[4-(4-膦酰苯基)苯基]膦酸
  参考文献：
  名称：

  通过紫外线诱导的光 Arbuzov 反应形成环芳基和芳基卤化物的 C-P 键：膦酸盐接枝支架的多功能入口

  摘要：

  一种新的通用方法，用于通过紫外诱导的光 Arbuzov 反应与亚磷酸三甲酯形成（杂）芳基卤化物的 C-P 键，在温和的反应条件下获得不同的膦酸酯接枝芳烃、杂芳烃和共面堆叠的环芳烃，而无需开发了对催化剂、添加剂或碱的需求。UV 诱导的光 Arbuzov 协议具有广泛的合成范围，具有大的官能团兼容性，例如 30 多种衍生物。除了单膦酸盐外，二膦酸盐和三膦酸盐的收率也很高。温和和不含过渡金属的反应条件巩固了该方法合成药物相关化合物和超分子纳米结构材料前体的潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ra00094f

文献信息

• Scalable synthesis of multi-substituted aryl-phosphonates: Exploring the limits of isoretical expansion and the synthesis of new triazene-based phosphonates
  作者：Derek Barbee、Andrew R. Barron

  DOI：10.1080/10426507.2019.1673750

  日期：2020.3.3

  the efficiency of the palladium-catalyzed Hirao cross-coupling reaction in the synthesis of substituted phosphonates; however, attempts to prepare derivatives with isoretical expansion through the cyclization of 4-(4′-bromophenyl)acetophenone resulted in an extremely low yield, with the isolation of the dimer intermediate. Ab initio calculations showed that while the trimerization of acetophenone is

  摘要 新型多取代芳基膦酸酯化合物的开发有望成为具有优异孔隙率和气体吸附性能的金属有机骨架 (MOF) 材料的新构件。我们证明了钯催化的 Hirao 交叉偶联反应在取代膦酸酯的合成中的效率；然而，尝试通过 4-(4'-溴苯基) 苯乙酮的环化制备具有等距扩展的衍生物的尝试导致极低的产率，并分离出二聚体中间体。从头算计算表明，虽然苯乙酮的三聚是放热的，但 4-苯基苯乙酮的三聚是吸热的。相比之下，4-(4'-溴苯基) 苄腈的环化是放热的，并允许形成适当的膦酸。苄腈方法还允许形成具有高位阻的邻甲基衍生物。本文报道的所有多取代芳基膦酸酯化合物都可以在多克规模上制备，使研究人员能够为膦酸酯 MOF 提供更广泛的构建模块。图形概要
• Cerium(IV) phenylphosphonates and para-substituted phenylphosphonates: preparation and characterization
  作者：K. Melánová、L. Beneš、J. Svoboda、V. Zima、M. Trchová、M. Vlček、N. Almonasy

  DOI：10.1007/s10847-017-0701-0

  日期：2017.4

  Cerium(IV) phenylphosphonates and 4-substituted phenylphosphonates were prepared by reaction of a cerium(IV) salt with corresponding acids (phenylphosphonic, 4-carboxyphenylphosphonic, 4-sulfamoylphenylphosphonic, 1,4-benzenediphosphonic, 1,4-biphenyldiphosphonic and 4-sulfophenylphosphonic acid) and characterized by elemental analysis, energy-dispersive X-ray analysis, TGA, powder X-ray diffraction

  通过铈 (IV) 盐与相应的酸（苯基膦酸、4-羧基苯基膦酸、4-氨磺酰基苯基膦酸、1,4-苯二膦酸、1,4-联苯二膦酸和 4-磺基苯基膦酸）反应制备铈 (IV) 苯基膦酸酯和 4-取代苯基膦酸酯酸）并通过元素分析、能量色散 X 射线分析、TGA、粉末 X 射线衍射和红外光谱表征。可以根据反应条件制备三种不同的苯基膦酸铈。另一方面，无论反应条件如何变化，在每个 4-取代膦酸酯体系中仅形成一种化合物。所有三种苯基膦酸酯，4-羧基苯基膦酸酯和4-氨磺酰基苯基膦酸酯分层，有机部分位于金属膦酸酯层平面的下方和上方，官能团位于有机部分的末端。4-磺基苯基膦酸酯、1,4-苯二膦酸酯和4,4'-联苯基二膦酸酯形成柱状结构。由于其层间空间中存在游离羧基，4-羧基苯基膦酸铈能够嵌入脂肪胺。
• Synthetic and structural investigations of mercurous and mercuric organophosphonates and phenylarsonates
  作者：Nitin Balkrushna Padalwar、Kanamaluru Vidyasagar

  DOI：10.1016/j.jssc.2016.08.012

  日期：2016.11

  infrared and Raman spectroscopic methods: Hg2(HO3PC6H5)2(1), Hg2(HO3P(C6H4)PO3H)(2), Hg2(HO3P(C6H4)2PO3H)(3), Hg2(HO3P(CH2)4PO3H)(4), Hg2(O3PC6H5)·H2O(5), (Hg2)2(O3P(CH2)2PO3)(6), (Hg2)2(O3P(CH2)3PO3)(7), Hg(O3PC6H5)·H2O(8), Hg(O3PCH2C6H5)·H2O(9), Hg(O3AsC6H5)·H2O(10), Hg3(O3AsC6H5)2(HO3AsC6H5)2(11) and (Hg2)Hg3(O3P(C6H4)PO3)2·2H2O(12). Compounds 1–7 are the first examples of mercurous phosphonates

  摘要 通过单晶 X 射线衍射、13C 和 31P 核磁共振、红外和拉曼光谱方法分离和表征了以下 12 种汞和汞有机膦酸盐、双/二膦酸盐和苯胂酸盐：Hg2(HO3PC6H5)2(1)、Hg2 (HO3P(C6H4)PO3H)(2), Hg2(HO3P(C6H4)2PO3H)(3), Hg2(HO3P(CH2)4PO3H)(4), Hg2(O3PC6H5)·H2O(5), (Hg2)2( O3P(CH2)2PO3)(6), (Hg2)2(O3P(CH2)3PO3)(7), Hg(O3PC6H5)·H2O(8), Hg(O3PCH2C6H5)·H2O(9), Hg(O3AsC6H5)· H2O(10)、Hg3(O3AsC6H5)2(HO3AsC6H5)2(11) 和 (Hg2)Hg3(O3P(C6H4)PO3)2·2H2O(12)。化合物 1-7 是亚汞膦酸盐和二/二膦酸盐的第一个例子。它们包含
• Sulfonated Microporous Organic−Inorganic Hybrids as Strong Bronsted Acids¹
  作者：Zhike Wang、Joy M. Heising、Abraham Clearfield

  DOI：10.1021/ja030226c

  日期：2003.8.1

  It has been discovered that the use of excess zirconium in reactions with 4,4'-biphenyl and 4,4'-terphenylbis(phosphonic acid) in DMSO or DMSO-ethanol mixtures produces microporous inorganic-organic hybrids. Surface areas of 400 m(2)/g and pore sizes in the range of 10-20 A in diameter are routinely obtained. These materials are readily sulfonated with SO(3) under pressure to yield strong Bronsted

  已经发现，在与 DMSO 或 DMSO-乙醇混合物中的 4,4'-联苯和 4,4'-三联苯双(膦酸)反应中使用过量的锆产生微孔无机-有机杂化物。通常获得 400 m(2)/g 的表面积和直径 10-20 A 范围内的孔径。这些材料在压力下很容易用 SO(3) 磺化以产生强布朗斯台德酸。酸强度，由丙酮和环戊酮与磺酸盐接触的 (13) C NMR 位移测量表明酸度接近 100% H(2)SO(4) 的酸度。两种酮在温和条件下均发生缩合和裂化反应。提出了一个工作假设来解释高表面积和微孔率。
• Efficient Energy and Electron Transfer between Donor and Acceptor Chromophores in Aluminophosphate Hybrid Materials
  作者：Chih-Yuan Lo、Chih-Hsien Chen、Tim W. T. Tsai、Long Zhang、Tsong-Shin Lim、Wunshain Fann、Jerry C. C. Chan、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1002/jccs.201000078

  日期：2010.6

  organic‐inorganic hybrid materials (OIHMs) having one or a combination of two chromophores in different ratios are obtained from the aryl phosphonic acid and aluminum lactate via sol gel process. The structures of these OIHMs are analyzed by the 27Al and 31P NMR. The fluorescence resonance energy transfer (FRET) as well as photoinduced electron transfer (PET) between donor and acceptor chromophores in these

  通过溶胶凝胶法从芳基膦酸和乳酸铝获得具有不同比例的一种或两种生色团的组合的第一有机-无机杂化材料（OIHM）。这些OIHM的结构通过27 Al和31 P NMR进行分析。研究了这些杂化材料中供体和受体生色团之间的荧光共振能量转移（FRET）以及光致电子转移（PET），效率分别高达97％和93％。