间二甲苯二膦酸 | 144052-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间二甲苯二膦酸
• 英文名称: meta-xylenediphosphonic acid
• 英文别名: m-xylene diphosphonic acid；m-Xylylenediphosphonic Acid；[3-(phosphonomethyl)phenyl]methylphosphonic acid
• CAS: 144052-40-4
• 化学式: C₈H₁₂O₆P₂
• 分子量: 266.127
• InChiKey: PYWZCUXISXXGMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 最大波长(λmax)：
  244nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

疾病动物模型的制备

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate 、 间二甲苯二膦酸 在 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of structural analogues of divalent metal monophosphonates, using bis(phosphonic) acids: a new strategy to reduce overcrowding of organic groups in the interlayer space

  摘要：

  Layered structural analogues of zinc and cadmium monophosphonates have been prepared, using rationally designed bis(phosphonic) acids, and characterized. As a consequence, the density of organic groups in the interlayer space is reduced by half. (C) 1998 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00467-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(diethylphosphonomethyl)benzene 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 间二甲苯二膦酸
  参考文献：
  名称：

  新型双膦酸酯作为磷酸甘油酸酯激酶（3-PGK）抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。

  DOI：

  10.1039/a906507e
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-N,N-二丙基苯磺酰胺 在 间二甲苯二膦酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 D-(-)-3-phosphoglyceric acid
  参考文献：
  名称：

  新型双膦酸酯作为磷酸甘油酸酯激酶（3-PGK）抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。

  DOI：

  10.1039/a906507e

文献信息

• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。
• Metal-organodiphosphonate chemistry: Hydrothermal syntheses and structures of Zn(II) and Cd(II) coordination polymers with xylyldiphosphonate ligands
  作者：Tiffany M. Smith、Diona Symester、Kathryn A. Perrin、Bruce S. Hudson、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/j.ica.2013.12.003

  日期：2014.2

  (2·H2O), [M(o-phen)(1,3-HO3PC8H8PO3H)] (M = Zn (5·H2O), M = Cd (11), and [Zn(tpyprz)(1,2-HO3PC8H8PO3H)] (7), while the phases [M(bpy)2(1,4-H2O3PC8H8PO3H2)(1,4-HO3PC8H8PO3H)] (M = Zn (3) and Cd(9)) exhibited virtual layered structures constructed from M ( bpy ) 2 ( 1 , 4 - H 2 O 3 PC 8 H 8 PO 3 H 2 ) } n 2 n + chain hydrogen-bonded to the HO3PC8H8PO3H}2- charge compensating anions. The two-dimensional

  摘要在有机氮螯合辅助配体存在下，乙酸锌（II）二水合物或硝酸镉（II）四水合物与二甲苯基二膦酸异构体的水热反应提供了一系列（M（II）-有机氮螯合）/二甲苯基二膦酸酯家族的材料。观察到[Zn（H2O）（bpy）（1,2-HO3PC8H8PO3H）]（1），[Zn（bpy）（1,3-HO3PC8H8PO3H）]·H2O（2·H2O），[M （o-phen）（1,3-HO3PC8H8PO3H）]（M = Zn（5·H2O），M = Cd（11）和[Zn（tpyprz）（1,2-HO3PC8H8PO3H）]（7），而相[M（bpy）2（1,4-H2O3PC8H8PO3H2）（1,4-HO3PC8H8PO3H）]（M = Zn（3）和Cd（9））表现出由M（bpy）2（1， 4-H 2 O 3 PC 8 H 8 PO 3 H 2）} n 2 n +氢键合到HO3PC8H8PO3H} 2-电荷补
• pH-dependent syntheses, luminescence and magnetic properties of two-dimensional framework lanthanide 1,3-diarylphosphonate complexes
  作者：Yi-Fu Liu、Guang-Feng Hou、Ying-Hui Yu、Peng-Fei Yan、Guang-Ming Li、Jin-Sheng Gao

  DOI：10.1039/c3nj01388j

  日期：——

  A series of novel organic–inorganic complexes based on trivalent lanthanides and 1,3-C6H4[CH2P(O)(OH)2]2 (H4L) formulated as Ln(HL)(H2O)2 (Ln = La, 1; Pr, 2; Nd, 3; Sm, 4; Eu, 5; Gd, 6; and Tb, 7) have been obtained as single phases by regulating the pH under hydrothermal conditions. Complexes are isostructural and feature a network in which the LnO7 polyhedra are interconnected by bridging CPO3 tetrahedra

  基于三价镧系元素和1,3-C 6 H 4 [CH 2 P（O）（OH）2 ] 2（H 4 L）的一系列新型有机-无机配合物，被配制为Ln（HL）（H 2 O）通过在水热条件下调节pH，已经获得了单相2（Ln = La，1 ; Pr，2 ; Nd，3 ; Sm，4 ; Eu，5 ; Gd，6 ;和Tb，7）。络合物是同构的，具有一个网络，其中LnO 7多面体通过桥接CPO 3相互连接四面体变成无机层。这些层通过C–H⋯π相互作用与配体的苄基进一步堆叠成层状框架结构。发光测量表明络合物4，5和7分别示出在黄色，红色和绿色光区域强金属中心发射带。还研究了2和7的磁性。
• Phosphonic acid derivatives useful as anti-inflammatory agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0622373A1

  公开（公告）日：1994-11-02

  Novel 1,2-oxaphosphepins are useful as antiinflammatory and antiarthritic agents. A representative oxaphosphepin is 3,4-dihydro-3-methoxy-7-(phenylmethoxy)-1H-naphth[1,8de][1,2]oxaphosphepin-3-oxide.

  小说1,2-氧磷环烷可用作抗炎和抗关节炎药物。代表性的氧磷环烷是3,4-二氢-3-甲氧基-7-(苯甲氧基)-1H-萘[1,8de][1,2]氧磷环烷-3-氧化物。
• Metal-organophosphonate chemistry: Hydrothermal syntheses and structures of copper(II)-xylyldiphosphonates with organonitrogen coligands
  作者：Tiffany M. Smith、Jose Vargas、Diona Symester、Michael Tichenor、Charles J. O’Connor、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/j.ica.2013.01.001

  日期：2013.7

  layer frameworks characteristic of metal-diphosphonate materials, the o-phenthroline derivatives, compounds 4 and 5 are two-dimensional, 3 and 6 are one-dimensional and 2 is molecular. For the 2,2′-bipyridyl analogues, 8 is two-dimensional while 9 is one-dimensional and 7 is molecular. Similarly, the tetra-2-pyridylpyrazine derivatives provide a one-dimensional material 10 and two molecular species

  在有机氮大肠菌素存在下，乙酸铜（II）一水合物或氯化铜（II）二水合物与二甲苯基膦酸衍生物的水热反应产生了一系列Cu（II）/配体/二甲苯基二膦酸酯体系的化合物。在研究中结构表征的材料包括母体化合物[Cu 2（H 2 O）2（1,4-O 3 PC 8 H 8 PO 3）]（1）；所述Ó -phenanthroline衍生物：[铜（H 2 O）（O- phen）的（1,4-HO 3 PC 8 PO 3 H）]·3H 2 O（2 ·3H 2 O），[Cu 2（H 2 O）2（1,4-O 3 PC 8 H 8 PO 3）]·3H 2 O（3 ·3H 2 O），[Cu（o -phen） （1,4-HO 3 PC 8 H 8 PO 3 H）]·3H 2 O（4 ·3H 2 O），[Cu（o -phen）（1,2-HO 3 PC 8 H 8 PO 3 H） ]（5）和[Cu（o -phen）（1,3-HO3