N-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzimidamide | 1242182-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzimidamide
• 英文别名: N-Phenyl-4-(trifluoromethyl)benzamidine；N'-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1242182-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂
• 分子量: 264.25
• InChiKey: CAUCEUHKRTUHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzimidamide 、 alpha-氯乙酰苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到phenyl(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-苯基am与α-Cl酮的环化反应直接合成3-环戊二烯

  摘要：

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03383
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 、 苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-苯基苯甲酰胺和环氧化亚砜ox的酸催化合成咪唑衍生物

  摘要：

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.004

文献信息

• Synthesis of quinazolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> amination and annulation of amidines and benzamides
  作者：Fangpeng Hu、Xinfeng Cui、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00020h

  日期：——

  Quinazolinones have broad applications in the biological, pharmaceutical and material fields. Studies on the synthesis of these compounds are therefore widely conducted. Herein, a novel and highly efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination and annulation of benzamides and amidines for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones is proposed. This synthetic route can be useful for the construction of quinazolin-4(1H)-one

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。
• Synthesis of 1,2-dihydro-1,3,5-triazine derivatives <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H activation of <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylethanolamine with amidines
  作者：Min Yan、Renchao Ma、Rener Chen、Lei Wang、Zhiming Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d0cc03820b

  日期：——

  1,2-Dihydro-1,3,5-triazines and symmetrical 1,3,5-triazines were obtained in up to 81% yields from amidines and N,N-dimethylethanolamine catalyzed by CuCl2. The reaction involves three C–N bond formations during the oxidative annulation process and the mechanism was proposed. This efficient synthesis of 1,2-dihydro-1,3,5-triazines was developed for the first time.

  由Cu和由CuCl 2催化的N，N-二甲基乙醇胺可以以高达81％的产率获得1,2-二氢-1,3,5-三嗪和对称的1,3,5-三嗪。该反应在氧化环化过程中涉及三个C–N键的形成，并提出了机理。首次开发了这种有效的1,2-二氢-1,3,5-三嗪合成方法。
• Facile N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines
  作者：Tuanli Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.017

  日期：2015.7

  A metal-free method for the N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines using o-silylaryl triflate under very mild reaction conditions is developed. The reactions are compatible with a variety of functional groups. Imines can also be N-arylated by this method. Preparation of substituted phenanthridines via a Pd catalyzed intramolecular cyclization of the iodine containing N-arylation product

  开发了一种无金属的方法，可在非常温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基酯对am和N，N-二取代am进行N-芳基化。反应与各种官能团相容。亚胺也可以通过这种方法被N-芳基化。证明了通过Pd催化含碘的N-芳基化产物的分子内环化反应制备取代的菲啶。
• Metal-Free Synthesis of Polysubstituted Imidazolinone Through Cyclization of Amidines with 2-Substituted Acrylates
  作者：Zhen Liu、Yan-Shun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201901687

  日期：2020.3.8

  A facile metal‐free cascade nucleophilic cyclization of amidines with 2‐substituted acrylates has been developed, producing polysubstituted imidazolinone derivatives in moderate to good yields with a broad substrate scope.

  已开发出一种容易的，无金属的am原子与2-取代的丙烯酸酯的级联亲核环化反应，以中等到良好的收率生产具有广泛底物范围的多取代的咪唑啉酮衍生物的方法。
• Facile Synthesis of Polysubstituted Imidazoles through CBr₄-Mediated Tandem Cyclization of Amidines with 1,3-Dicarbonyl Compounds or Ketones
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Yixin Zhang、XingXing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201601428

  日期：2017.1.10

  A facile approach to synthesize polysubstituted imidazoles via CBr4 mediated tandem cyclization of amidine with 1,3-dicarbonyl or ketone is described. This metal-free cascade reaction employed CBr4 as promoter and was carried out with a simple operation under mild conditions.

  描述了一种通过 CBr4 介导的脒与 1,3-二羰基或酮的串联环化合成多取代咪唑的简便方法。这种无金属级联反应采用 CBr4 作为促进剂，在温和条件下操作简单。