N-Fmoc-dC | 87424-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-Fmoc-dC
• 英文别名: N4-Fmoc-deoxycytidine；2'-Deoxy-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}cytidine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 87424-19-9
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₆
• 分子量: 449.463
• InChiKey: GEWJVCKWNAXJFH-TUNNFDKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-dC 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Heikkilae, Jarmo; Chattopadhyaya, Jyoti, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-oxo-1-[(2R,4S,5R)-4-trimethylsilyloxy-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-4-yl]carbamate 生成 N-Fmoc-dC
  参考文献：
  名称：

  KOOLE, LEO H.;MOODY, HAROLD M.;BROEDERS, NIEK L. H. L.;QUAEDFLIEG, PETER +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1657-1664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-Phase Oligodeoxynucleotide Synthesis:  A Two-Step Cycle Using Peroxy Anion Deprotection
  作者：Agnieszka B. Sierzchala、Douglas J. Dellinger、Jason R. Betley、Tadeusz K. Wyrzykiewicz、Christina M. Yamada、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja030376n

  日期：2003.11.1

  phosphoramidite based oligodeoxynucleotide two-step synthesis method has been developed. Keys to this method are replacement of the 5'-dimethoxytrityl blocking group with an aryloxycarbonyl and the use of N-dimethoxytrityl protection for the exocyclic amines of adenine and cytosine. With these modifications, coupling of each 2'-deoxynucleoside 3'-phosphoramidite to the growing oligodeoxynucleotide

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。
• Compositions and methods for the use of FMOC derivatives in DNA/RNA synthesis
  申请人：SYNGEN, INC.

  公开号：US20040180355A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Methods of nucleic acid preparation are described, including preparation of MnRNA, using FMOC derivatives to synthesize oligonucleotides in addition to applying FMOC protocols to various therapeutic and diagnostic methods. In some embodiments a single stranded oligonucleotide is synthesized bound to a polymer support (such as optic fiber glass filters) using said FMOC derivatives.

  本文描述了核酸制备的方法，包括制备MnRNA，使用FMOC衍生物合成寡核苷酸以及将FMOC协议应用于各种治疗和诊断方法。在某些实施例中，使用所述的FMOC衍生物合成单链寡核苷酸，将其结合到聚合物支持体（如光纤玻璃过滤器）上。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE USE OF FMOC DERIVATIVES IN DNA/RNA SYNTHESIS
  申请人：Alvarado Gabriel

  公开号：US20090171076A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Methods of nucleic acid preparation are described, including preparation of MnRNA, using FMOC derivatives to synthesize oligonucleotides in addition to applying FMOC protocols to various therapeutic and diagnostic methods. In some embodiments a single stranded oligonucleotide is synthesized bound to a polymer support (such as optic fiber glass filters) using said FMOC derivatives.

  本文描述了核酸制备的方法，包括制备MnRNA，使用FMOC衍生物合成寡核苷酸以及将FMOC协议应用于各种治疗和诊断方法。在某些实施例中，使用所述的FMOC衍生物，合成单链寡核苷酸与聚合物支持（如光纤玻璃过滤器）结合。
• Aminoacylation of Nucleosides with FMOC Amino Acid Fluorides¹
  作者：J. S. Oliver、A. Oyelere

  DOI：10.1021/jo9601674

  日期：1996.1.1
• Synthesis of phosphate-methylated DNA fragments using 9-fluorenylmethoxycarbonyl as transient base protecting group
  作者：Leo H. Koole、Harold M. Moody、Niek L. H. L. Broeders、Peter J. L. M. Quaedflieg、Will H. A. Kuijpers、Marcel H. P. Van Genderen、Annie J. J. M. Coenen、Sjoerd Van der Wal、Henk M. Buck

  DOI：10.1021/jo00268a030

  日期：1989.3