19-norpregna-4,16-dien-20-yn-3-one | 37413-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-norpregna-4,16-dien-20-yn-3-one
• 英文别名: 17-Ethynyl-4,16-estradien-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-17-ethynyl-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 37413-95-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: WACAASPNZSNSSV-MFKWGIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-norpregna-4,16-dien-20-yn-3-one 在 甲酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 19-norpregna-4,16-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇 48. 17-取代的 3-甲氧基雌二醇合成 16α-乙基-21-羟基-19-norpregn-4-ene-3,20-dione

  摘要：

  摘要 描述了 16α-乙基-21-羟基-19-norpregn-4-ene-3,20-dione 的新合成方法，以 17-cyano- 和 17α-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5( 10)-trien-17-ols。(类固醇 58: 185–189, 1993)

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90067-w
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 19-norpregna-4,16-dien-20-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TARGETED THERAPIES OF CASTRATION RESISTANT PROSTATE CANCER
  [FR] COMPOSÉS POUR THÉRAPIES CIBLÉES DU CANCER DE LA PROSTATE RÉSISTANT À LA CASTRATION

  摘要：

  本发明一般涉及用于治疗的新化合物。具体而言，本公开涉及对治疗癌症，特别是去势抵抗性前列腺癌的有用的新四环化合物。本公开范围内涉及药物组合物和通过单独或与其他治疗方法联合给予这种化合物的治疗癌症患者的方法。

  公开号：

  WO2020176843A1

文献信息

• Process for preparing .DELTA..sup.9(11) and/or .DELTA..sup.16
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04290963A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  A process for preparing a .DELTA..sup.9(11) - and/or .DELTA..sup.16 -unsaturated steroid comprises heating the corresponding steroid of the pregnane series substituted by 9.alpha.-chloro- and/or 16.alpha.-chloro- or 17.alpha.-acyloxy, in an inert, aprotic high-boiling solvent at 180.degree.-350.degree. C.

  制备 .DELTA..sup.9(11) - 和/或 .DELTA..sup.16 -不饱和类固醇的方法包括将孕烷系列对应的类固醇（被9α-氯代和/或16α-氯代或17α-酰氧基取代）在惰性、无水性高沸点溶剂中加热至180度至350度。
• Discovery and synthesis of atropisomerically chiral acyl-substituted stable vinyl sulfoxonium ylides
  作者：Fengjin Wu、Yichi Zhang、Ruiqi Zhu、Yong Huang

  DOI：10.1038/s41557-023-01358-z

  日期：2024.1

  Atropisomerism is a type of conformational chirality that plays a critical role in various fields of chemistry, including synthetic, medicinal and material chemistry, and its impact has been widely recognized. Although chiral atropisomerism in rotationally restricted aryl–aryl bonds has garnered substantial interest and led to important discoveries in chiral catalysts and drug development, the exploration

  阻转异构现象是一种构象手性，在合成化学、药物化学和材料化学等化学领域发挥着至关重要的作用，其影响已得到广泛认可。尽管旋转限制的芳基-芳基键中的手性阻转异构现象引起了人们的广泛兴趣，并在手性催化剂和药物开发方面取得了重要发现，但对非芳基阻转异构体的探索却落后了。在这里，我们通过将空间拥挤的烯烃与亚砜叶立德连接，揭示了一种先前未探索的非芳基阻转异构形式。通过炔基亚鎓叶立德的氢官能化，开发了这些新型分子的简化合成方法。值得注意的是，开发了一种对映选择性有机催化策略来制备这些高光学纯度的非芳基阻转异构体。这种形式的阻转异构现象为研究轴向手性分子的功能特性提供了新途径。
• Steroids 49. Investigations on the dehydration of 17α-ethynl-17β- hydroxysteroids
  作者：Irén Vincze、Magdalena L″okös、Tamás Bakos、Anna Dancsi、Marianna Mák

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90022-f

  日期：1993.5

  The acidic dehydration of 17alpha-ethynyl-17beta-hydroxysteroids (1-3) was investigated. On reaction with thionyl chloride, phosphorus oxychloride, and formic acid, the desired dehydration was accompanied by chlorination, Wagner-Meerwein rearrangement, and D-homoaromatic rearrangement. The structure of the product from the transformation of 17beta-hydroxypregn-20-yne derivative (3) on reaction with formic acid was misjudged. It was regarded as a pregn-16-en-20-yne (10) instead of the actually rearranged D-homoaromatic compound (11). As a consequence, physical data corresponding to this latter structure have been cited in the literature as those of pregn-16-en-20-yne derivative (10). This confusion prompted us to prepare compounds of both types (4, 9, 10, and 11), the characterization of which is here described.
• US4290963A
  申请人：——

  公开号：US4290963A

  公开（公告）日：1981-09-22
• [EN] COMPOUNDS FOR TARGETED THERAPIES OF CASTRATION RESISTANT PROSTATE CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS POUR THÉRAPIES CIBLÉES DU CANCER DE LA PROSTATE RÉSISTANT À LA CASTRATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2020176843A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention generally relates to new compounds for therapeutic uses. In particular, this disclosure relates to novel tetracyclic compounds useful for treatment of cancer, especially castration resistant prostate cancer. Pharmaceutical composition matters and methods for treating a cancer patient by administering therapeutically effective amounts of such compound alone or together with other therapeutics are within the scope of this disclosure.

  本发明一般涉及用于治疗的新化合物。具体而言，本公开涉及对治疗癌症，特别是去势抵抗性前列腺癌的有用的新四环化合物。本公开范围内涉及药物组合物和通过单独或与其他治疗方法联合给予这种化合物的治疗癌症患者的方法。