19-norpregna-4,16-diene-3,20-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-norpregna-4,16-diene-3,20-dione
• 英文别名: 19-nor-4,16-pregnadiene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: UNULTKSFQCSKHR-WUOIFLIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-norpregna-4,16-diene-3,20-dione 、 1,3-丁二烯 生成 (4aR,4bS,6aS,6bS,10aR,11aS,11bR)-6b-acetyl-6a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,7,10,10a,11,11a,11b,12,13-tetradecahydroindeno[2,1-a]phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  PONSOLD, K.;KASCH, H.;BERTRAM, G.;KAMERNITZKI, A.;LEVINA, I.;ELYANOV, B.;+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己酸各司孕甾醇 以93%的产率得到19-norpregna-4,16-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing .DELTA..sup.9(11) and/or .DELTA..sup.16

  摘要：

  制备 .DELTA..sup.9(11) - 和/或 .DELTA..sup.16 -不饱和类固醇的方法包括将孕烷系列对应的类固醇（被9α-氯代和/或16α-氯代或17α-酰氧基取代）在惰性、无水性高沸点溶剂中加热至180度至350度。

  公开号：

  US04290963A1

文献信息

• [EN] NEW MONO-AND BISMETHYLENE-STEROID DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE MONO-ET BISMETHYLENE-STEROIDE ET PROCEDE DE SYNTHESE DE CEUX-CI
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2004101594A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention relates to new mono- and bismethylene-steroid derivatives of general formula (I) - wherein Z represents two hydrogen atoms or an oxo group; X and Y independently of each other represent either two hydrogen atoms of a CH2= group, with the restriction that at least one of them is CH2= group and if the meaning of Z is oxo group Y represents two hydrogen atoms, R represents a C1-C4 alkyl group, as well as the pharmaceutical compositions containing the above compounds as active ingredients, and the processes for the synthesis of active ingredients and pharmaceutical compositions. The invention also relates to the methods of treatments with these compounds, which means administering to a mammal to be treated with progestogen - including human - effective amount/amounts of the active ingredients of the present invention as such or as medicament. The mono- and bismethylene-steroid derivatives of the general formula (I) have progestogen effect. They can be used as active ingredients of contraceptive medicaments as such or in combination with an estrogen component. Furthermore, they can be used in the treatment of endometriosis and in the substitution therapy of estrogen as gestagen agent beside the estrogen component. The mono- and bismethylene-steroid derivatives of the general formula (I) of the present invention can be synthesized by reacting a compound of the general formula (II), - wherein the meaning of Z, X and Y is as described for the compounds of formula (I) - with an acid anhydride of the general formula (R-CO)2O or with an acid chloride of the general formula R-CO-Cl - wherein R represents a C1-C4 alkyl group - in the presence of a strong acid.

  该发明涉及一般式(I)的新单甲基和双甲基烷基类固醇衍生物，其中Z代表两个氢原子或一个氧代基；X和Y彼此独立地表示两个氢原子或一个CH2=基团，限制条件是它们中至少有一个是CH2=基团，如果Z的含义是氧代基，则Y代表两个氢原子，R代表C1-C4烷基类团，以及包含上述化合物作为活性成分的药物组合物，以及用于合成活性成分和药物组合物的过程。该发明还涉及使用这些化合物进行治疗的方法，即向待治疗的哺乳动物（包括人类）施用本发明的活性成分的有效量/量，作为药物。一般式(I)的单甲基和双甲基烷基类固醇衍生物具有孕激素效应。它们可以作为避孕药物的活性成分单独使用或与雌激素成分结合使用。此外，它们可以用于治疗子宫内膜异位症，并在雌激素的替代疗法中作为孕激素剂，除了雌激素成分。本发明的一般式(I)的单甲基和双甲基烷基类固醇衍生物可以通过将一般式(II)的化合物与一般式(R-CO)2O的酸酐或一般式R-CO-Cl的酸氯反应而合成，其中Z、X和Y的含义如一般式(I)的化合物所述，R代表C1-C4烷基类团，在强酸存在下进行。
• Steroids 48. Synthesis of 16α-ethyl-21-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione from 17-substituted 3-methoxyestradiols
  作者：Magdalena Lőkős、Tamás Bakos、Irén Vincze

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90067-w

  日期：1993.4

  Abstract A new synthesis of 16α-ethyl-21-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione is described, starting from 17-cyano- and 17α-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ols. (Steroids 58: 185–189, 1993)

  摘要 描述了 16α-乙基-21-羟基-19-norpregn-4-ene-3,20-dione 的新合成方法，以 17-cyano- 和 17α-ethynyl-3-methoxyestra-1,3,5( 10)-trien-17-ols。(类固醇 58: 185–189, 1993)
• PONSOLD, K.;KASCH, H.;BERTRAM, G.;KAMERNITZKI, A.;LEVINA, I.;ELYANOV, B.;+
  作者：PONSOLD, K.、KASCH, H.、BERTRAM, G.、KAMERNITZKI, A.、LEVINA, I.、ELYANOV, B.、+

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Steroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0023006B1

  公开（公告）日：1983-03-02
• US3994937A
  申请人：——

  公开号：US3994937A

  公开（公告）日：1976-11-30