N⁴-propionyl-2'-deoxycytydine | 199593-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-propionyl-2'-deoxycytydine
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]propanamide
• CAS: 199593-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 283.284
• InChiKey: IBPUTFHSLZJVQI-VAOFZXAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-propionyl-2'-deoxycytydine 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 triethylammonium 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-propionyl-2'-deoxycytidin-3'-yl phopshonate
  参考文献：
  名称：

  含N-酰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的合成及杂交能力

  摘要：

  通过在聚合物载体上使用新的对DBU不稳定的4，5-二氯邻苯二甲酰基连接基，已经合成了掺入各种N-酰基脱氧胞苷衍生物（X）的寡脱氧核苷酸[ 11a-i：d（T 6 XT 6）] 。借助于T m实验，检查了这些寡核苷酸与互补d（A 6 GA 6）的杂交能力。结果表明，DNA双链体的T m值随着引入DNA双链体的一条链中的脂族酰基中的亚甲基数目的增加而显着降低。从头算起MO计算和11 H NMR分析表明，被测衍生物中的酰基取向方式使得在分子内氢的帮助下，可以形成具有鸟嘌呤残基的常规沃森-克里克型（W-C型）碱基对酰胺羰基氧原子与N-酰基胞嘧啶残基的5-乙烯基质子之间的键。此外，发现所有芳族N-酰基均显着降低了DNA双链体的热稳定性。从头算计算表明，碱基对在4- N之间形成-酰基-1-甲基胞嘧啶衍生物和9-甲基鸟嘌呤具有完整的平面结构，这是它们最稳定的几何形状。对修饰的碱基对的氢键能的详细研究还表

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4583::aid-ejoc4583>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 、 丙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N⁴-propionyl-2'-deoxycytydine
  参考文献：
  名称：

  含N-酰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的合成及杂交能力

  摘要：

  通过在聚合物载体上使用新的对DBU不稳定的4，5-二氯邻苯二甲酰基连接基，已经合成了掺入各种N-酰基脱氧胞苷衍生物（X）的寡脱氧核苷酸[ 11a-i：d（T 6 XT 6）] 。借助于T m实验，检查了这些寡核苷酸与互补d（A 6 GA 6）的杂交能力。结果表明，DNA双链体的T m值随着引入DNA双链体的一条链中的脂族酰基中的亚甲基数目的增加而显着降低。从头算起MO计算和11 H NMR分析表明，被测衍生物中的酰基取向方式使得在分子内氢的帮助下，可以形成具有鸟嘌呤残基的常规沃森-克里克型（W-C型）碱基对酰胺羰基氧原子与N-酰基胞嘧啶残基的5-乙烯基质子之间的键。此外，发现所有芳族N-酰基均显着降低了DNA双链体的热稳定性。从头算计算表明，碱基对在4- N之间形成-酰基-1-甲基胞嘧啶衍生物和9-甲基鸟嘌呤具有完整的平面结构，这是它们最稳定的几何形状。对修饰的碱基对的氢键能的详细研究还表

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4583::aid-ejoc4583>3.0.co;2-r

文献信息

• Fast cleavage and deprotection of oligonucleotides
  作者：M.P. Reddy、N.B. Hanna、Firdous Farooqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73341-7

  日期：1994.6

  We have developed methylamine/ammonia as a fast cleavage and deprotection reagent which effects complete cleavage of oligonucleotides from the solid support in 5 min at room temperature and complete deprotection in 5 min at 65 degrees C. The problem of transamination side product formation, faced with the commonly used dC(bz) (10.0% side product) upon treatment with methylamine/ammonia, has been successfully solved by the use of dC(ac) (0.0% side product). DMT dC(ac) phosphoramidite-methylamine/ammonia system furnished oligonucleotides in equal or superior quality as compared to the other systems.
• Ultrafast Cleavage and Deprotection of Oligonucleotides Synthesis and Use of C^AcDerivatives
  作者：M. P. Reddy、Naeem B. Hanna、Firdous Farooqui

  DOI：10.1080/07328319708006236

  日期：1997.7

  We have investigated the use of alkylamines as fast cleavage and deprotection reagents for the solid phase synthesis of oligonucleotides and found methylamine/ammonium hydroxide (or methylamine) as an efficient reagent. The transamination side product formed with the commonly used dC(bz) has been eliminated by the use of dC(Ac) phosphoramidite. This system has successfully been used in the synthesis of oligonucleotides and oligonucleoside phosphorothioates. DMT dC(Ac) hydrogen phosphonate and DMT ribo C-Ac-2'-OMe phosphoramidite also have been prepared and used in the synthesis of oligonucleotides.
• Synthesis and Hybridization Ability of Oligodeoxyribonucleotides Incorporating N-Acyldeoxycytidine Derivatives
  作者：Takeshi Wada、Akio Kobori、Shun-ichi Kawahara、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4583::aid-ejoc4583>3.0.co;2-r

  日期：2001.12

  structures as their most stable geometries. Detailed studies of the hydrogen-bond energy of the modified base pairs also suggested that the electronic repulsion between the heteroatom of the acyl group of X and the guanine residue resulted in significant destabilization of the X-G base pair and that the hydrogen-bond network structure of water molecules around the major groove of the DNA duplex is a key factor

  通过在聚合物载体上使用新的对DBU不稳定的4，5-二氯邻苯二甲酰基连接基，已经合成了掺入各种N-酰基脱氧胞苷衍生物（X）的寡脱氧核苷酸[ 11a-i：d（T 6 XT 6）] 。借助于T m实验，检查了这些寡核苷酸与互补d（A 6 GA 6）的杂交能力。结果表明，DNA双链体的T m值随着引入DNA双链体的一条链中的脂族酰基中的亚甲基数目的增加而显着降低。从头算起MO计算和11 H NMR分析表明，被测衍生物中的酰基取向方式使得在分子内氢的帮助下，可以形成具有鸟嘌呤残基的常规沃森-克里克型（W-C型）碱基对酰胺羰基氧原子与N-酰基胞嘧啶残基的5-乙烯基质子之间的键。此外，发现所有芳族N-酰基均显着降低了DNA双链体的热稳定性。从头算计算表明，碱基对在4- N之间形成-酰基-1-甲基胞嘧啶衍生物和9-甲基鸟嘌呤具有完整的平面结构，这是它们最稳定的几何形状。对修饰的碱基对的氢键能的详细研究还表