phenyl(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone | 1415021-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(2-phenylindazol-3-yl)methanone；phenyl-(2-phenylindazol-3-yl)methanone
• CAS: 1415021-81-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: APQQEDWIUDLAHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodoazobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜/钯协同催化的串联CN和CP键形成：获得磷酸化的2H-吲唑

  摘要：

  开发了一种新型的Cu / Pd协同催化的2-炔基偶氮苯与P（O）H化合物的串联CN和CP键形成反应。该反应提供了以中等至良好的产率合成各种磷酸化的2H-吲唑的简便方法，表现出良好的官能团耐受性和高原子经济性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02323e

文献信息

• Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides toward 3-acyl-(2H)-indazoles
  作者：Jiawei Zhu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.001

  日期：2018.6

  A Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides was developed to access 2H-indazoles in moderate to excellent yields with good functional group compatibilities. It proceeded with the sequential insertion of the Rh(III) carbene to the C−H bond and cyclization steps, where sulfoxonium ylides served as efficient and stable carbene precursor.

  开发了Rh（III）催化的带有α-羰基亚砜基鎓盐的偶氮苯的[4 +1]环化反应，以中等到极好的收率获得了2 H-吲唑，并具有良好的官能团相容性。它先是将Rh（III）卡宾顺序插入到CH键中，然后进行环化步骤，其中sulf代亚砜作为有效且稳定的卡宾前体。
• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。
• Direct Acyl Radical Addition to 2<i>H</i>-Indazoles Using Ag-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids
  作者：Ganganna Bogonda、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00920

  日期：2018.5.4

  A direct acyl radical addition to 2H-indazoles has been achieved for the first time, where the less-aromatic quinonoid 2H-indazoles readily accepted radical species to the C-3 position. Motivated by the lack of direct acylation strategy for 2H-indazoles, the current method utilizes the radical acceptability of 2H-indazoles, discovering an ambient temperature reaction to provide facile access to a diverse

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。
• Synthesis of (2<i>H</i>)-Indazoles through Rh(III)-Catalyzed Annulation Reaction of Azobenzenes with Sulfoxonium Ylides
  作者：Hyunjung Oh、Sangil Han、Ashok Kumar Pandey、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Saegun Kim、Rina Chun、Hyung Sik Kim、Jihye Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00501

  日期：2018.4.6

  The rhodium(III)-catalyzed C–H functionalization followed by intramolecular annulation reactions between azobenzenes and sulfoxonium ylides is described. This protocol leads to the efficient formation of 3-acyl (2H)-indazoles with a range of substrate scope. A high level of chemoselectivity and functional group tolerance of this transformation were also observed.

  描述了铑（III）催化的CH官能化，然后进行偶氮苯和亚砜基磺酸盐之间的分子内环化反应。该方案可有效形成具有一定范围底物范围的3-酰基（2 H）-吲唑。还观察到该转化的高水平的化学选择性和官能团耐受性。
• Oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) <i>via</i> C_(sp2)–H bond functionalization: <i>tert</i>-butyl peroxybenzoate (TBPB)-promoted regioselective direct C-3 acylation/benzoylation of 2<i>H</i>-indazoles with aldehydes/benzyl alcohols/styrenes
  作者：Richa Sharma、Lalit Yadav、Ravi Kant Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1039/d1ra02225c

  日期：——

  proceeds via the addition of an in situ generated acyl radical (from aldehydes/benzyl alcohols/styrenes) on 2H-indazoles. The functional group tolerance, broad substrate scope, control/competitive experiments and gram-scale synthesis and its application to the synthesis of anti-inflammatory agent 11 and novel indazole-fused diazepine 13 further signify the versatile nature of the developed methodology

  一种高效、经济、无过渡金属、氧化 C(sp2)-H/C(sp2)-H 通过 C(sp2)-H 键官能化方案进行区域选择性直接 C-3 酰化的交叉脱氢偶联报道了取代的2H-吲唑1a-m与取代的醛2a-q/苄醇5a-e/苯乙烯6a-e的苯甲酰化。操作简单的方案在过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 作为氧化剂的情况下进行，氯苯 (PhCl) 作为溶剂，在惰性气氛下在 110 °C 下 24 小时，提供各种取代的 3-(酰基苯甲酰基）-2H-吲唑 3a-q/4a-l，产率高达 87%。该反应涉及自由基机制，并通过在 2H-吲唑上添加原位产生的酰基自由基（来自醛/苯甲醇/苯乙烯）进行。官能团耐受性，底物范围广，