trans-hydroxymethyl-N,N-diethyltamoxifen | 133157-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-hydroxymethyl-N,N-diethyltamoxifen
• 英文别名: (Z)-1-<4-(2-diethylaminoethoxy)phenyl>-1,2-diphenyl-1-penten-5-ol；(Z)-5-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)-4,5-diphenylpent-4-en-1-ol；Hydroxymethyl-N,N-Diethyl Tamoxifen；(Z)-5-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-4,5-diphenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 133157-86-5
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₂
• 分子量: 429.602
• InChiKey: PJBBXBRTNRRJDO-ZIADKAODSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-hydroxymethyl-N,N-diethyltamoxifen 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(Z)-5-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-4,5-diphenylpent-4-enoxy]-3-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl)propan-2-ol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR CROSS TALK BETWEEN ESTROGEN RECEPTORS AND CANNABIONOID RECEPTORS

  摘要：

  提供了一种用于雌激素受体和annabinoid受体之间交叉对话的组成，包括螯合剂和受体配体。还提供了一种合成该组成物的方法，该组成物可以进一步制备成药物制剂或用于治疗或分子成像的试剂盒。

  公开号：

  US20200085978A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-氯米芬柠檬酸盐 在 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trans-hydroxymethyl-N,N-diethyltamoxifen
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR CROSS TALK BETWEEN ESTROGEN RECEPTORS AND CANNABIONOID RECEPTORS

  摘要：

  提供了一种用于雌激素受体和annabinoid受体之间交叉对话的组成，包括螯合剂和受体配体。还提供了一种合成该组成物的方法，该组成物可以进一步制备成药物制剂或用于治疗或分子成像的试剂盒。

  公开号：

  US20200085978A1

文献信息

• Compositions and Methods for Cellular Imaging and Therapy
  申请人：Yang J. David

  公开号：US20070248537A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates generally to the fields of chemistry and radionuclide imaging. More particularly, it concerns compositions, kits and methods for imaging and therapy involving N 4 compounds and derivatives.

  本发明一般涉及化学和放射性核素成像领域。更具体地，涉及涉及N4化合物及其衍生物的成分、试剂盒和成像和治疗方法。
• High affinity halogenated-tamoxifen derivatives and uses thereof
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US05219548A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Applicants describe the synthesis of fluorotamoxifen and iodotamoxifen analogs with the halogen atom positioned on the aliphatic chain of the tamoxifen molecule. The halogenated-tamoxifen derivatives possess superior binding affinities to estrogen receptors of pig uteri compared with tamoxifen. The fluorinated tamoxifens have potential use in imaging estrogen receptors by PET whereas the iodinated tamoxifens have potential use in imaging estrogen receptors by SPECT. Rapid and efficient methods of preparing fluorotamoxifen and iodotamoxifen derivatives with high specific activity are also disclosed. Fluorotamoxifen and iodotamoxifen derivatives may advantageously be used as anti-cancer therapeutic agents to halt estrogen-receptor positive tumors.

  申请人描述了合成氟替莫西芬和碘替莫西芬类似物的方法，其中卤原子位于莫西芬分子的脂肪链上。与莫西芬相比，卤代莫西芬衍生物对猪子宫的雌激素受体具有更优异的结合亲和力。氟化莫西芬具有通过PET成像雌激素受体的潜在用途，而碘化莫西芬则具有通过SPECT成像雌激素受体的潜在用途。还揭示了制备高比活性氟替莫西芬和碘替莫西芬衍生物的快速高效方法。氟替莫西芬和碘替莫西芬衍生物可以有利地用作抗癌治疗剂，以阻止雌激素受体阳性肿瘤的生长。
• Halogenated Analogues of Tamoxifen: Synthesis, Receptor Assay, and Inhibition of MCF7 Cells
  作者：David J. Yang、Timothy Tewson、Wayne Tansey、Li-Ren Kuang、Gregg Reger、Abdallah Cherif、Kenneth C. Wright、R. Gene Moult、Roy S. Tilbury、Kevin Chu、E. Edmund Kim、Sidney Wallace

  DOI：10.1002/jps.2600810706

  日期：1992.7

  positron emission tomography or single photon emission computed tomography. We synthesized fluoro and iodo analogues of tamoxifen, and these halogenated analogues produced greater affinity for binding to the receptor than tamoxifen. Values of the inhibition affinity constants were as follows: tamoxifen, 15,000 nM; fluoromethyl-N,N-diethyltamoxifen, 2500 nM for the cis isomer and 500 nM for the trans isomer;

  进行这项研究以开发用于通过正电子发射断层扫描或单光子发射计算机断层扫描对雌激素受体阳性乳腺肿瘤成像的配体。我们合成了他莫昔芬的氟代和碘代类似物，并且这些卤代类似物比他莫昔芬产生更大的结合受体亲和力。抑制亲和常数的值如下：他莫昔芬，15,000 nM; 氟甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式异构体为2500 nM，反式异构体为500 nM；和碘甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式异构体为1500 nM，反式异构体为1000 nM。在对人MCF7乳腺肿瘤细胞生长的研究中，在50％的病例中抑制肿瘤生长的浓度如下：他莫昔芬为11 microM；而他莫昔芬为11 microM。氟甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式和反式异构体分别为4.5和11.8 microM，分别; 和碘甲基-N，N-二乙基他莫昔芬分别为2.4和6.3 microM，分别为顺式和反式异构体。这些研究表明，他莫昔芬的氟代和碘代类似物可能
• COMPOSITION FOR CROSS TALK BETWEEN ESTROGEN RECEPTORS AND CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：SeeCure Taiwan Co., Ltd.

  公开号：EP3622970A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  A composition for cross talk between estrogen receptors and cannabinoid receptors including a chelator and a receptor ligand is provided. A method of synthesizing the composition is also provided, and the composition may be further prepared in pharmaceutical formulations or kits for therapy or molecular imaging.

  本研究提供了一种用于雌激素受体与大麻素受体之间交叉作用的组合物，其中包括一种螯合剂和一种受体配体。还提供了一种合成该组合物的方法，该组合物可进一步制备成药物制剂或试剂盒，用于治疗或分子成像。
• Composition for cross talk between estrogen receptors and cannabinoid receptors
  申请人：SeeCure Taiwan Co., Ltd.

  公开号：US11090395B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  A composition for cross talk between estrogen receptors and cannabinoid receptors including a chelator and a receptor ligand is provided. A method of synthesizing the composition is also provided, and the composition may be further prepared in pharmaceutical formulations or kits for therapy or molecular imaging.

  本研究提供了一种用于雌激素受体与大麻素受体之间交叉作用的组合物，其中包括一种螯合剂和一种受体配体。还提供了一种合成该组合物的方法，该组合物可进一步制备成药物制剂或试剂盒，用于治疗或分子成像。