pentacyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9>undecane | 58008-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: pentacyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9>undecane
• 英文别名: Pentacyclo[5.3.1.02,4.03,6.05,9]undecane
• CAS: 58008-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: XNORMDQAEOFMFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9>undecane 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2,4-ethenonoradamantane
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 离子催化的 3,5-脱氢雪烷（五环 [5.3.1.02,6.03,5.04,9] 十一烷）重排。3-Noricyl (Tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) 阳离子的经验力场计算和行为

  摘要：

  用催化量的四氟硼酸银处理 3,5-脱氢降雪烷 (1) 导致新的骨架重排，得到四环 [5.3.1.02,6.03,9]undec-4-ene (2,4-ethenonoradamantane) (5) 85% 的收率。经验力场计算表明，1 和对银 (I) 离子呈惰性的双环 [2.1.0] 戊烷之间的应变能没有显着差异。Endo-3-noricyl (endo-tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) tosylate (7) 的乙酰化反应得到 exo-3-acetoxynoriceane (exo-3-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.04,9] ]十一烷) (11)、外型-4-乙酰氧基四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷(12)和5的比例为36:42:22。7 的外型异构体的类似乙酰化产生相同的产物，但比例不同（11:12:5=9:47:44）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3313
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<5.3.1.0^4,9>undeca-2,5-diene 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到pentacyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9>undecane
  参考文献：
  名称：

  降雪烷（四环[5.3.1.02,6.04,9]十一烷）和3,5-脱氢降雪烷（五环[5.3.1.02,6.03,5.04,9]十一烷）

  摘要：

  在六甲基磷酰三胺 (HMPT) 中，在 180 °C 下加热内型、外型和内型、内型 2,4-二溴高金刚烷的混合物会导致新的骨架重排并伴随脱溴化氢生成三环 [5.3.1.04,9] 十一烷-2， 5-二烯(5)，产率为88%。5 在乙醚中的直接光激发诱导分子内 [2+2] 环加成反应生成 3,5-脱氢冰烷 (2)。双环[2.1.0]戊烷部分被限制在2的笼状结构中，显示出与双环[2.1.0]戊烷本身几乎相同的13C-H耦合常数。最后 2 在 PtO2 上很容易加氢得到冰烷，它以冰烷的结构命名。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3245

文献信息

• Insertion of an α-diketo group into a strained molecule via an acyltetracarbonylferracycle
  作者：Ryohei Yamaguchi、Suguru Tokita、Yukihiro Takeda、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1039/c39850001285

  日期：——

  Acyltetracarbonylferracycles obtained from strained molecules and iron carbonyls on oxidative treatment with CuCl2 afford α-diketones exclusively in good yields.

  与氯化亚铜从应变分子和羰基铁获得的关于氧化处理Acyltetracarbonylferracycles 2得到α以良好的收率只二酮。
• Synthesis of 3-Mono- and 3,5-Difunctionalized Noriceanes (Tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,9]undecanes)<i>via</i>Oxymetallation of 3,5-Dehydronoriceane (Pentacyclot[5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9]undecane). Oxidation of Bicyclo[2.1.0]pentane System by Mercury(II), Thallium(III), and Lead(IV) Acetates.
  作者：Takeo Katsushima、Ryohei Yamaguchi、Satoshi Iemura、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.53.3318

  日期：1980.11

  isolated as endo-3-acetoxy-exo-5-(chloromercurio)noriceane. Oxidation of 1 with thallium(III) acetate gives three diacetates, exo,exo- and endo,exo-3,5-diacetoxynoriceanes [(9) and (10)] and endo,exo-4,5-diacetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.03,9]undecane (11) in a ratio of 6:61:27 in 68% combined yield. The analogous oxidation of 1 with lead(IV) acetate gives 9, 10, and 11 in a ratio of 50:25:25 in 80% combined

  3,5-脱氢降冰雪烷 (1) 的氧汞化，然后硼氢化钠还原，仅以 80% 的产率得到内型-3-降冰雪醇。反式-1,3-加成有机汞中间体被分离为endo-3-acetoxy-exo-5-(chloromercurio)noriceane。1 用乙酸铊 (III) 氧化得到三种二乙酸盐，exo,exo-和endo,exo-3,5-diacetoxynoriceanes [(9) and (10)] 和end,exo-4,5-diacetoxytetracyclo[5.3.1.02 ,6.03,9]十一烷 (11) 的比例为 6:61:27，总产率为 68%。1 与醋酸铅 (IV) 的类似氧化得到 9、10 和 11，其比例为 50:25:25，合并产率为 80%。基于产物的立体化学和产物分布，我们提出1,3-桥连金属离子在双环[2.1.0]戊烷体系的氧金属化反应中介入并起重要作用。
• Halogenation of 3,5-Dehydronoriceane (Pentacyclo[5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9]undecane. Front Side Attack on the Bicyclo[2.1.0]pentane System by Halonium Ion and Corner Side Attack by Halogen Radical
  作者：Takeo Katsushima、Ryohei Yamaguchi、Satoshi Iemura、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.53.3324

  日期：1980.11

  these results provide a decisive evidence for the front side attack on the bicyclo[2.1.0]pentane system by halonium ion. On the other hand, the corner side attack on the bicyclo[2.1.0]pentane system by halogen radicals takes place in photohalogenations of 1, which give endo,endo- and endo,exo-3,5-dihalonoriceanes. In addition, the halogenation of 1 in the dark is found to be sensitive to the solvent

  3,5-脱氢降雪烷 (1) 在二氯甲烷中在黑暗中完全或主要卤化得到内、外-4,5-二卤代四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷；这些结果为卤离子对双环[2.1.0]戊烷系统的正面攻击提供了决定性的证据。另一方面，卤素自由基对双环 [2.1.0] 戊烷系统的角侧攻击发生在 1 的光卤化中，这产生了内、内和内、外-3,5-二卤代甘草烷。此外，发现 1 在黑暗中的卤化对溶剂极性和所用卤素的离子性质很敏感。1 在黑暗中在非极性溶剂中的溴化可能是通过 1,3-桥连溴离子的干预进行的。
• Front side attack on the bicyclo[2.1.0]pentane system by halonium ion; halogenation of dehydronoriceane
  作者：Takeo Katsushima、Ryohei Yamaguchi、Satoshi Iemura、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1039/c39800000133

  日期：——

  the dark exclusively or predominantly gave the trans-4,5-dihalogenoethanonoradamantanes (2) providing decisive evidence for front side attack on the bicyclo[2.1.0]pentane system by halonium ions; the reaction is susceptible to the solvent and halogen used.

  dehydronoriceane（卤化1在黑暗二氯甲烷）完全或主要得到反式-4,5- dihalogenoethanonoradamantanes（2）提供确实的证据为在二环[2.1.0]戊烷系统由卤鎓离子前侧攻击; 反应易受所用溶剂和卤素的影响。
• KATSUSHIMA TAKCO; YAMAGUCHI RYOCHI; IEMURA SATOSHI; KAWANISI MTUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3324-3328
  作者：KATSUSHIMA TAKCO、 YAMAGUCHI RYOCHI、 IEMURA SATOSHI、 KAWANISI MTUYOSI

  DOI：——

  日期：——