(-)-3-(p-methyl)phenoxy-N-methylmorphinan | 67562-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-3-(p-methyl)phenoxy-N-methylmorphinan
• 英文别名: (1R,9R,10R)-17-methyl-4-(4-methylphenoxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 67562-48-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO
• 分子量: 347.5
• InChiKey: LZSWIYSQSNUFIJ-QPTUXGOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 左啡诺 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以3.9 g (58%)的产率得到(-)-3-(p-methyl)phenoxy-N-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  3-Phenoxymorphinans and derivatives thereof

  摘要：

  左旋-3-苯氧基N-取代吗啡酮及其衍生物可用作镇痛剂和/或麻醉拮抗剂，并以(-)-3-羟基-N-较低烷基吗啡酮为原料，包括在该制备过程中的中间体。

  公开号：

  US04113729A1

文献信息

• Potential synthetic codeine substitutes: (-)-3-O-aryl-N-methylmorphinans
  作者：Erno Mohacsi、Tom Hayes、Jerry Sepinwall

  DOI：10.1021/jm00375a024

  日期：1984.9

  A series of novel O-aryl-N-methylmorphinans (7-19) were synthesized by the Ullmann reaction from levorphanol (4) in our search for a synthetic codeine (2) substitute with reduced addition liability. The compounds were evaluated for antinociceptive potency and receptor binding affinity. Among these compounds, (-)-3-phenoxy-N-methylmorphinan (7) is an orally active analgesic comparable in potency to codeine (2), which exhibits decreased physical dependence liability and longer duration of action.
• US30452
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4113729A
  申请人：——

  公开号：US4113729A

  公开（公告）日：1978-09-12
• US4163853A
  申请人：——

  公开号：US4163853A

  公开（公告）日：1979-08-07
• USRE30452E
  申请人：——

  公开号：USRE30452E

  公开（公告）日：1980-12-16