vanillin alcohol glycol ether | 1149340-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: vanillin alcohol glycol ether
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethoxymethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 1149340-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: QKMSISRCEGPWOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 vanillin alcohol glycol ether 、 香草醛
  参考文献：
  名称：

  A cobalt Schiff base with ionic substituents on the ligand as an efficient catalyst for the oxidation of 4-methyl guaiacol to vanillin

  摘要：

  合成了一种配体上带有离子取代基的希夫碱钴催化剂，即 N,N′-乙烯双（乙酰丙酮亚氨基）-钴（II）六氟磷吡啶鎓（Co-[Salen-Py][PF6]2）。它在将 4-甲基愈创木酚氧化为香兰素的过程中表现出优异的催化性能（转化率 = 100%，选择性 = 90%）。初步反应机理研究表明，Co（acacen）配体上的缩电子吡啶取代基是香兰素高选择性的原因。同时，利用乙二醇和水作为溶剂，香兰素可通过简单结晶以钠盐形式分离出来，结晶母液中加入大量 NaOH（NaOH/4-甲基愈创木酚的摩尔比 = 2.38/1），可成功循环使用至少三次，从而将碱/底物的摩尔比从 3.3 : 1 降低到 1.05 : 1：1 降至 1.05 ：在回收结晶母液时，碱/基质的摩尔比从 3.3 : 1 降至 1.05 : 1。这一策略为工业中合成香兰素提供了一种潜在的绿色替代方法。

  DOI：

  10.1039/c2gc36049g

文献信息

• The relationships of catalytic activity of metal Schiff base catalysts and the Hammett constants of their anion-cationic substituents on ligand
  作者：Hang Chen、Lu Jia、Jia Yao、Jinghui Hu、Kexian Chen、Zhirong Chen、Haoran Li

  DOI：10.1002/poc.3451

  日期：2015.8

  For quaternary ammonium, pyridinium, or imidazolium anion–cationic substituents, a linear relationship can be established between the reactivity of metal Schiff base catalysts and the Hammett constants of their anion–cationic substituents with multi‐atomic anions on ligand based on the theoretical and experimental works. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  对于季铵，吡啶鎓或咪唑鎓阴离子-阳离子取代基，基于理论和实验，可以建立金属席夫碱催化剂的反应性与其阴离子-阳离子取代基与配位体上多原子阴离子的哈米特常数之间的线性关系。作品。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Selectivity Control in Photocatalytic Transfer Hydrogenation of Bio‐based Aldehydes
  作者：Hongmei Fu、Haijun Chen、Beibei Gao、Tianliang Lu、Yunlai Su、Lipeng Zhou、Meijiang Liu、Hongji Li、Xiaomei Yang

  DOI：10.1002/cctc.202200120

  日期：2022.7.7

  Hydrodeoxygenation and reductive etherification of biomass-derived aldehydes were realized on the same Pd/TiO2 photocatalyst via photocatalytic transfer hydrogenation using aliphatic alcohols as hydrogen donor, and the selectivity was easily switched by the substrate concentration.

  在同一Pd/TiO 2光催化剂上，以脂肪醇为供氢体，通过光催化转移氢化，实现了生物质醛的加氢脱氧和还原醚化，选择性容易通过底物浓度进行切换。
• CONFECTIONERY COMPOSITIONS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0977554B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• Confectionery products containing caffeine
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1693057B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• WARMING COMPOSITIONS AND DELIVERY SYSTEMS THEREFOR
  申请人：Intercontinental Great Brands LLC

  公开号：EP1786272B1

  公开（公告）日：2014-11-05