5-((7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-((7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(7-Methoxy-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₆
• 分子量: 314.254
• InChiKey: UOAHDWKJJZZKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-((7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Promising Anticancer Drug Candidates Based on the 7-methoxychromone Scaffold: Synthesis and Evaluation of Antiproliferative Activity

  摘要：

  从 paeonol 设计并合成了 18 个色烯衍生物。所有合成的化合物均针对包括 HepG2、HL-60、KB、LLC、LNCaP、LU-1、MCF7 和 SW480 在内的八种人类癌细胞系评估其抗增殖活性。化合物 3g 和 3h 在测试的癌细胞系中表现出最佳的细胞毒性效果，除了 HepG2。它们的 IC50 值范围为 7.9±0.4 至 18.9±1.3 μg/mL。同时，化合物 3l 显示出对 MCF7 和 KB 的选择性细胞毒性，IC50 值分别为 13.7±0.6 和 15.5±0.9 μg/mL。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141111235539

文献信息

• Promising Anticancer Drug Candidates Based on the 7-methoxychromone Scaffold: Synthesis and Evaluation of Antiproliferative Activity
  作者：Hoang Anh、Nguyen Cuc、Pham Yen、Nguyen Nhiem、Bui Tai、Do Thao、Nguyen Nam、Chau Minh、Phan Kiem、Young Kim

  DOI：10.2174/1570180812666141111235539

  日期：2015.3.24

  18 chromone derivatives were designed and synthesized from paeonol. All synthetic compounds were evaluated for their anti-proliferative activity towards eight human cancer cell lines including HepG2, HL-60, KB, LLC, LNCaP, LU-1, MCF7, and SW480. Compounds 3g and 3h presented the best cytotoxic effects towards tested cancer cell lines except HepG2. Their IC50 values were ranging from 7.9±0.4 to 18.9±1.3 μg/mL. Meanwhile, compound 3l showed selective cytotoxicity against MCF7 and KB with IC50 of 13.7±0.6 and 15.5±0.9 μg/mL, respectively.

  从 paeonol 设计并合成了 18 个色烯衍生物。所有合成的化合物均针对包括 HepG2、HL-60、KB、LLC、LNCaP、LU-1、MCF7 和 SW480 在内的八种人类癌细胞系评估其抗增殖活性。化合物 3g 和 3h 在测试的癌细胞系中表现出最佳的细胞毒性效果，除了 HepG2。它们的 IC50 值范围为 7.9±0.4 至 18.9±1.3 μg/mL。同时，化合物 3l 显示出对 MCF7 和 KB 的选择性细胞毒性，IC50 值分别为 13.7±0.6 和 15.5±0.9 μg/mL。