尼可马特 | 5657-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 尼可马特
• 英文名称: nicotinyl hydroxamic acid
• 英文别名: 3-pyridinehydroxamic acid；nicotinohydroxamic acid；N-hydroxynicotinamide；Nicoxamat；N-hydroxypyridine-3-carboxamide
• CAS: 5657-61-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00033801
• 分子量: 138.126
• InChiKey: IYCHDNQCHLMLJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  167 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼可马特 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 322.0h， 生成 sodium nicotinate
  参考文献：
  名称：

  机械观察金属对二（二嗪嗪）异羟肟酸的体外氧化作用：HNO释放和N，O-二（二）叠氮酰基羟胺中间体的证据

  摘要：

  从机理的角度出发，研究了异羟肟酸释放出具有多种生物学特性的无机小分子硝基氧（HNO）的氧化剂依赖性。实际上，在生理条件下异羟肟酸氧化的确切机理以及中间体的直接或间接表征仍然难以捉摸。在这项工作中，通过1 H NMR，MS，EPR和UV-vis技术监测了在生理pH（7.4）下用K 3 [Fe III（CN）6 ]对异烟酸酯，烟酸酯和吡嗪酮异羟肟酸的分子间氧化反应。。虽然nitrosocarbonyl（二）吖嗪中间体，（二）AZ-C（O）-NO，可以是先验设想，它实际上对应Ñ，识别出的O-二（二）叠氮酰基羟胺（AzC（O）NHOC（O）Az）和HNO，第一个通过1 H NMR，第二个基于EPR和UV-vis实验，使用[2-（4 -羧基苯基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物]（cPTIO）自旋阱。不稳定的N，O-二（二）叠氮酰基羟胺中间体在水性缓冲介质中的分解显示产生相应的羧

  DOI：

  10.1039/d0nj00753f
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 在 羟胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 尼可马特
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of nicotinamide to nicotinyl hydroxamic acid at bench scale by amidase acyl transfer activity of Pseudomonas putida BR-1

  摘要：

  Acyl transfer activity of amidase of Pseudomonas putida BR-1 has been explored for the conversion of N-substituted aromatic amide (nicotinamide) and hydroxylamine to nicotinyl hydroxamic acid. Nicotinyl hydroxamic acid is an important pharmaceutical compound with enormous biomedical applications. P. putida BR-1 produces maximum amidase acyl transfer activity 138 U/mg dcm at 50 degrees C, with highest conversion (95%) of nicotinamide to nicotinyl hydroxamic acid. A bioprocess was developed for production of nicotinyl hydroxamic acid in batch reaction (final volume 1 L) by adding 200mM nicotinamide and 1000 mM of hydroxylamine in 100 mM sodium phosphate buffer (pH 7.5) at 50 degrees C, using 20 U/ml acyl transfer activity resting cells of P. putida BR-1 in reaction mixture. From 1 L reaction mixture 16 g of nicotinyl hydroxamic acid was recovered with 32 g/L/h volumetric productivity. The amidase acyl transfer activity of P. putida BR-1 and the process developed in the present study are of industrial significance for the enzyme mediated production of nicotinyl hydroxamic acid. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.07.001
• 作为试剂：
  描述：

  GEPGAPIDYDE(O-fluorosulfonyl-Y)GDSSEEVGGTPLHEIPGIRL 在 尼可马特 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以57 %的产率得到GEPGAPIDYDE(O-sulfo-Y)GDSSEEVGGTPLHEIPGIRL
  参考文献：
  名称：

  氟硫酸盐作为肽和蛋白质中的潜在硫酸盐

  摘要：

  硫酸化广泛存在于真核蛋白质组中。然而，由于缺乏控制其在蛋白质组中的空间或时间分布的方法，对肽和蛋白质中硫酸化的生物学功能的理解受到了阻碍。在此，我们报道氟硫酸盐可以作为肽和蛋白质中硫酸盐的潜在前体，在生理相关条件下可以通过异羟肟酸试剂有效地转化为硫酸盐。光笼罩异羟肟酸试剂进一步实现了功能性磺肽的光控激活。这项工作为探索硫酸化在肽和蛋白质中的功能作用提供了一个有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07937

文献信息

• Kinetic Investigation of Micellar Promoted Pyridine based Oximate and Hydroxamate Catalysis on Phosphotriester Pesticides
  作者：Hitesh K. Dewangan、Rekha Nagwanshi、Kallol K. Ghosh、Manmohan L. Satnami

  DOI：10.1007/s10562-016-1912-5

  日期：2017.2

  nucleophiles toward the electrophilic center of P=O and P=S bond of phosphate ester shows prominent effect in the presence of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) and tetradecyltrimethylammonium bromide (TTAB) micelles than aqueous media. The adjacent lone pair of electron in nitrogen atom on the nucleophile moiety of 2-PyOx and 2-PyHA helps to augment the reactivity compared to presence in remote

  已在水性和阳离子胶束介质中研究了吡啶肟 (PyOx−) 和异羟肟酸酯 (PyHA−) 对对氧磷、对硫磷和杀螟硫磷的亲核水解。由于肟酸 (–CH=NO–) 和异羟肟酸 (–CONHO–) 功能的有效亲核性，在 pH > pKa 下观察到明显的动力学变化。Ox- 亲核试剂显示出比相应的 HA- 更大的反应性。与水介质相比，在十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 和十四烷基三甲基溴化铵 (TTAB) 胶束存在下，亲核试剂对磷酸酯的 P=O 和 P=S 键的亲电中心的反应性显示出显着的影响。与 4-PyOx 和 4-PyHA 亲核试剂的远程存在相比，2-PyOx 和 2-PyHA 亲核试剂部分上氮原子中的相邻孤对电子有助于增强反应性。
• Iron(III) Tris(pyridinehydroxamate)s and Related Nickel(II) and Zinc(II) Complexes: Potential Platforms for the Design of Novel Heterodimetallic Supramolecular Assemblies
  作者：Clodagh Mulcahy、Krystyna A. Krot、Darren M. Griffith、Kyrill Yu. Suponitsky、Zoya A. Starikova、Celine J. Marmion

  DOI：10.1002/ejic.200600758

  日期：2007.4

  pyridinehydroxamato-bridged supramolecular assemblies. The crystal and molecular structures of the two novel FeIII tris(pyridinehydroxamate) building blocks [FeIII(3-pyha)3]·5.125H2O (1a) and [FeIII(4-pyha)3]·5.5H2O (2a) are found to have different packing systems despite the similar nature of the two complexes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  3- 和 4-pyhaH（pyhaH = 吡啶异羟肟酸）与水合金属盐（FeIII、NiII、ZnII）在水溶液中的反应在 FeIII 的情况下提供三（吡啶异羟肟酸盐）和双（吡啶异羟肟酸） ZnII 和 NiIII 在固态和溶液中。这些具有以 O,O'-二齿方式配位的异羟肟酸的金属吡啶异羟肟酸盐都含有游离的吡啶氮供体原子，这可能使它们可以用作构建吡啶异羟肟酸桥接超分子组装体的构件。发现两种新型 FeIII 三（吡啶异羟肟酸盐）结构单元 [FeIII(3-pyha)3]·5.125H2O (1a) 和 [FeIII(4-pyha)3]·5.5H2O (2a) 的晶体和分子结构尽管两种复合物的性质相似，但具有不同的包装系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Photoinduced one-pot synthesis of hydroxamic acids from aldehydes through in-situ generated silver nanoclusters
  作者：Yasser M. A. Mohamed、Yasser A. Attia、Eirik Johansson Solum

  DOI：10.1007/s11164-018-3549-z

  日期：2018.12

  Hydroxamic acids have attracted significant attention due to their widespread use in applied chemistry. In this report, a modified Angeli–Rimini method has been achieved via the visible light-mediated catalytic transformation of a variety of heterocyclic, aromatic and aliphatic aldehydes 1a–j to their corresponding hydroxamic acids 2a–j in 81–93% yield. The unique ability of vitamin K3 as a photoredox

  异羟肟酸由于在应用化学中的广泛应用而引起了极大的关注。在本报告中，通过可见光介导的各种杂环，芳族和脂肪族醛1a–j到其相应的异羟肟酸2a–j的可见光催化转化，实现了改良的Angeli–Rimini方法，产率为81–93％。已经研究了维生素K 3作为光氧化还原催化剂的独特能力，以加速全新反应机制的发展并能够构建具有挑战性的碳氮键。首次表明维生素K 3和醛是快速原位还原Ag +的主要原因离子进入具有2.87 eV带隙能量且尺寸小于2 nm的催化光致发光Ag纳米簇。已经提出了该反应的机理，并得到了紫外-可见，TEM，ESI / MS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR分析的支持。所研究的方法利用了容易获得的试剂，并以高收率生产了异羟肟酸，而没有形成副产物，使其简单，实用且具有成本效益。
• An Experimental and Computational Approach to Understanding the Reactions of Acyl Nitroso Compounds in [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Duangduan Chaiyaveij、Andrei S. Batsanov、Mark A. Fox、Todd B. Marder、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01470

  日期：2015.10.2

  Catalytic aerobic oxidation of phenyl hydroxycarbamate 1 and 1-hydroxy-3-phenylurea 2 using CuCl2 and 2-ethyl-2-oxazoline in methanol gave acyl nitroso species in situ, which were trapped in nitroso-Diels–Alder (NDA) reactions with various dienes to afford the corresponding cycloadducts in high yields (90–98%). Competing ene products were also present for dienes containing both alkene π-bonds and allylic

  在甲醇中使用CuCl 2和2-乙基-2-恶唑啉催化好氧氧化苯基羟基氨基甲酸酯1和1-羟基-3-苯基脲2得到原位的酰基亚硝基物质，将其捕获在亚硝基-Diels-Alder（NDA）反应中。各种二烯以高产率（90-98％）提供相应的环加合物。竞争烯产品也存在于含有烯烃的π键和烯丙基σ-键二烯，和烯产率更高的1比2。手性异羟肟酸（R）-1-羟基-3-（1-苯基乙基脲）3的用途（在相同条件下）以高收率（97-99％）得到了NDA环加合物，没有2,3-二甲基-1,3-丁二烯的烯烃产物。从其他异羟肟酸类似物[RCONHOH（R ​​= PhCH 2 4 ; Ph（CH 2）2 5 ; Ph（CH 2）3 6 ; Ph（CH 2）4 7 ; Ph 8 ; 2-吡啶基9 ; 3-吡啶基10使用高碘酸钠获得]用铜-氧化各种二烯而是导致从异羟肟酸可变NDA的产率（13-51％）1 - 10具有环己-1,3-二烯和2
• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04336253A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  Cephalosporin antibiotics represented by the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or a carboxy substituted alkyl group; R.sub.1 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; n is 0, 1 or 2; and A and A' independently are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or allyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof are broad spectrum antibiotics useful in the treatment of gram positive and gram negative infections of mammals.

  头孢菌素抗生素由以下公式代表##STR1##其中R为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或一个羧基取代的烷基基团；R.sub.1为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0、1或2；A和A'独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或烯丙基；以及它们的药用盐是用于治疗哺乳动物的革兰氏阳性和革兰氏阴性感染的广谱抗生素。

表征谱图