1,8-di-p-tolylocta-1,7-diyne | 1356451-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-di-p-tolylocta-1,7-diyne
• 英文别名: 1-Methyl-4-[8-(4-methylphenyl)octa-1,7-diynyl]benzene
• CAS: 1356451-73-4
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: OVPBKGZXYRLSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双［4-(1,1-二甲基乙基)苯基］碘鎓与三氟甲磺酸的盐 、 1,8-di-p-tolylocta-1,7-diyne 在 lithium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到5-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methyl-10-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基碘鎓盐通过乙烯基阳离子对二炔的分子内芳基双环化

  摘要：

  从线性二炔和二芳基碘鎓盐合成多环化合物的新协议已实现。反应通过炔烃的Cu催化芳基化反应进行，以生成乙烯基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1039/c6cc05735g
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 4-碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1,8-di-p-tolylocta-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基碘鎓盐通过乙烯基阳离子对二炔的分子内芳基双环化

  摘要：

  从线性二炔和二芳基碘鎓盐合成多环化合物的新协议已实现。反应通过炔烃的Cu催化芳基化反应进行，以生成乙烯基碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1039/c6cc05735g

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of cyclopentadienone iron tricarbonyl complexes: molecular structures of [{η4-C4R2C(O)C4H8}Fe(CO)3] (R = Ph, 2,4-F2C6H3, 4-MeOC6H4) and attempts to prepare Fe(II) hydroxycyclopentadienyl–hydride complexes
  作者：Christian J. Richard、Derek Macmillan、Graeme Hogarth

  DOI：10.1007/s11243-018-0229-1

  日期：2018.8

  clean formation of cyclopentadienone complexes [η4-C4R2C(O)C4H8}Fe(CO)3] in good yields resulting from a [2 + 2 + 1] cycloaddition. The molecular structures of three examples (R = Ph, 2,4-F2C6H3, 4-MeOC6H4) have been obtained. The addition of HBF4 leads to the clean and reversible formation of cationic hydroxycyclopentadienyl complexes [η5-C4R2C(OH)C4H8}Fe(CO)3][BF4]. Sequential addition of hydroxide

  摘要 1,6-二炔 RC≡C(CH2)4C≡CR 与 Fe(CO)5 在二甲醚中的微波辐照导致环戊二烯酮配合物 [η4-C4R2C(O)C4H8}Fe(CO)5 )3] 由 [2 + 2 + 1] 环加成产生的良好产率。得到了三个实例（R = Ph、2,4-F2C6H3、4-MeOC6H4）的分子结构。HBF4 的加入导致阳离子羟基环戊二烯基配合物 [η5-C4R2C(OH) }Fe(CO)3][BF4] 的清洁和可逆形成。为了制备羟基环戊二烯基氢化物配合物，还进行了氢氧化物和酸的顺序添加。这些在很大程度上不成功，但在一种情况下，通过 1 H NMR 光谱检测到具有桥连氢化物的 Shvo 型配合物。考虑了 [η4-C4(SiMe3)2C(O) }Fe(CO)3] 和相关芳基官能化衍生物不同行为的原因。图形摘要微波辐射 1,6-二炔，RC≡C( )4C≡CR，与 Fe(CO)5
• Double Arylation of Diynes and Alkynylation of Functionalized Heteroaryl Halides by a Practical Heck Reaction in an Ionic Liquid
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Samer Saleh、Michel Picquet、Philippe Meunier

  DOI：10.1055/s-0031-1289861

  日期：2011.12

  The efficient palladium-catalyzed alkynylation of electron-rich bromoheteroarenes, incorporating deactivating electron-donating methyl and methoxy groups, and the (hetero)arylation of diynes, take place in the imidazolium ionic liquid [BMIM][BF4], as a highly polar non-volatile solvent. This method may constitute a sustainable alternative to classical solvents such as dioxane, DMF, NMP, or DMAc. New enynes are formed in the presence of a system encompassing a copper-free palladium catalyst, triphenylphosphine as ligand, and various inexpensive bases. The enyne molecules reported are selectively synthesized in high yields and are mostly unprecedented.

  在咪唑离子液体[BMIM][BF4]这种高极性非挥发性溶剂中，可以高效地催化富电子溴杂环戊烯的炔化反应，以及二炔（杂）芳基化反应。这种方法可以替代二恶烷、DMF、NMP 或 DMAc 等传统溶剂。新的炔烃是在一个包含无铜钯催化剂、三苯基膦配体和各种廉价碱的体系中形成的。报告中的炔分子是以高产率选择性合成的，而且大多是前所未有的。