2-((噻唑-2-基氨基)甲基)苯酚 | 13159-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((噻唑-2-基氨基)甲基)苯酚
• 英文名称: 2-(thiazol-2-ylamino-methyl)-phenol
• 英文别名: 2-((Thiazol-2-ylamino)methyl)phenol；2-[(1,3-thiazol-2-ylamino)methyl]phenol
• CAS: 13159-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: FUVLIIWCXQIRQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，并避免光照，最好保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((噻唑-2-基氨基)甲基)苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 环己醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-5-thiazol-2-yl-5,6-dihydro-benzo[f]pyridazino[3,4-b][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological study of azaphene analogs — 2, 11-disubstituted derivatives of 10,ll-dihydro-11H-pyridazino[3,4-b]-1,4-benzoazepine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772046
• 作为产物：
  描述：

  salicylidene-2-aminothiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((噻唑-2-基氨基)甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New 3,4-Dihydro-2H-benzo- and Naphtho-1,3-oxazine Derivatives

  摘要：

  采用改良的逐步合成技术，其中在最后的合成步骤中，使用亚甲基溴代替甲醛进行环化反应，合成了新的1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪单体。水杨醛和2-羟基-1-萘醛用作芳香醛，4-氟苯胺、4-丁基苯胺、己二胺、对苯二胺和2-氨基噻唑用作一级胺。在无水乙醇中缩合芳香醛和芳香一级胺得到亚胺化合物，用硼氢化钠在甲醇中还原得到2-羟基苄胺/2-羟基萘胺。2-羟基苄胺/2-羟基萘胺与亚甲基溴在无水乙醇中的环化反应以良好产率得到1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪。新1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪单体的结构通过FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱分析、质谱（GC-MS）和元素分析得到确认。合成的化合物的质谱显示出以m/z 229、218、316、317、444和268为中心的分子离子峰，分别相当于新合成化合物a、b、c、d、e和f的分子量。元素分析结果也确认计算结果与实验结果一致。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19666

文献信息

• Polyfluoroalkylation of 2-aminothiazoles
  作者：Qingqing Qi、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.005

  日期：2012.1

  An efficient, highly selective method for polyfluoroalkylation of 2-aminothiazole derivatives was described. Interestingly, a defluorinated reductive 2-aminothiazole derivative was obtained in moderate yields when 2-aminothiazole was reacted with (CF3)(2)CFI. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Varied Heterocyclic and Substituted Aryl Alkyl Secondary Amines, Related Schiff Bases, and Amides
  作者：Gordon N. Walker、Miriam Ann Klett

  DOI：10.1021/jm00322a049

  日期：1966.7
• SHVEDOV V. I.; SAVITSKAYA N. V.; NYRKOVA V. G.; PANKINA Z. A.; FEDOROVA I+, XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 3, 34-39
  作者：SHVEDOV V. I.、 SAVITSKAYA N. V.、 NYRKOVA V. G.、 PANKINA Z. A.、 FEDOROVA I+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of New 3,4-Dihydro-2H-benzo- and Naphtho-1,3-oxazine Derivatives
  作者：A.U. Garin Gabbas、M.B. Ahmad、N. Zainuddin、N.A. Ibrahim

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19666

  日期：——

  New 1,3-benzoxazine and naphthoxazine monomers were synthesized using a modified step-wise technique in which formaldehyde was replaced with methylene bromide for ring-closure reaction in the last synthetic step. Salicylaldehyde and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde were used as the aromatic aldehydes and 4-fluoroaniline, 4-butylaniline, hexamethylenediamine, p-phenylenediamine and 2-aminothiazole were used as the primary amines. Condensation of the aromatic aldehydes and the aromatic primary amines in absolute ethanol gives imine compounds which on reduction with sodium borohydride in methanol give 2-hydroxybenzylamines/2-hydroxynaphthylamines. Ring-closure reaction between 2-hydroxybenzylamines/2-hydroxynaphthylamines and methylene bromide in absolute ethanol gives the 1,3-benzoxazines and naphthoxazines in good yields. The structures of the new 1,3-benzoxazine and naphthoxazine monomers were confirmed by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectral analysis, Mass spectroscopy (GC-MS) and elemental analysis. The mass spectrum of the synthesized compounds showed molecular ion peaks centered at m/z 229, 218, 316, 317, 444 and 268 which are equivalent to the molecular weights of the new synthesized compounds a, b, c, d, e and f, respectively. Results of elemental analysis also confirm the calculated result to be in agreement with the experimental result.

  采用改良的逐步合成技术，其中在最后的合成步骤中，使用亚甲基溴代替甲醛进行环化反应，合成了新的1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪单体。水杨醛和2-羟基-1-萘醛用作芳香醛，4-氟苯胺、4-丁基苯胺、己二胺、对苯二胺和2-氨基噻唑用作一级胺。在无水乙醇中缩合芳香醛和芳香一级胺得到亚胺化合物，用硼氢化钠在甲醇中还原得到2-羟基苄胺/2-羟基萘胺。2-羟基苄胺/2-羟基萘胺与亚甲基溴在无水乙醇中的环化反应以良好产率得到1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪。新1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪单体的结构通过FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱分析、质谱（GC-MS）和元素分析得到确认。合成的化合物的质谱显示出以m/z 229、218、316、317、444和268为中心的分子离子峰，分别相当于新合成化合物a、b、c、d、e和f的分子量。元素分析结果也确认计算结果与实验结果一致。
• Synthesis and pharmacological study of azaphene analogs — 2, 11-disubstituted derivatives of 10,ll-dihydro-11H-pyridazino[3,4-b]-1,4-benzoazepine
  作者：V. I. Shvedov、N. V. Savitskaya、V. G. Nyrkova、Z. A. Pankina、I. N. Fedorova、O. A. Fedotova、L. F. Linberg、A. I. Polezhaeva

  DOI：10.1007/bf00772046

  日期：1979.3