(5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanal ethanediol acetal | 918328-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanal ethanediol acetal
• 英文别名: tert-Butyl{[(2R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl]oxy}diphenylsilane；tert-butyl-[(2R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 918328-66-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: CZAZGVRDUMTLLK-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanal ethanediol acetal 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到(5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  对大环内酯昆士兰州核心结构的简洁策略。

  摘要：

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。

  DOI：

  10.1021/ol062479r
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-hydroxyhexanal ethanediol acetal 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanal ethanediol acetal
  参考文献：
  名称：

  对大环内酯昆士兰州核心结构的简洁策略。

  摘要：

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。

  DOI：

  10.1021/ol062479r

文献信息

• Concise Strategy to the Core Structure of the Macrolide Queenslandon
  作者：Anton S. Khartulyari、Manmohan Kapur、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol062479r

  日期：2006.12.1

  structure of the macrolactone queenslandon was prepared using a novel strategy consisting of a glycolate aldol reaction and hydroboration of the derived enol ether 17 followed by Suzuki cross-coupling with an iodostyrene. After conversion of the cross-coupling product to the seco acid 22, Mitsunobu macrolactonization and protecting group manipulations led to the queenslandon model 5. [structure: see text]

  大内酯昆士兰酮的完全官能化的核心结构是使用一种新的策略制备的，该策略包括乙醇酸羟醛缩醛反应和衍生的烯醇醚17的氢硼化，然后与碘代苯乙烯的铃木交叉偶联。在交叉偶联产物转化为癸二酸22之后，Mitsunobu宏观内酯化和保护基团的操纵导致了Queenslandon模型5的出现。