mesitylphosphaacetylene | 214707-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesitylphosphaacetylene
• 英文别名: 2,4,6-trimethylphenylphosphaalkyne；mesitylphospaacetylene；(2,4,6-Me3C6H2)CP；MesCP；(2,4,6-trimethylphenyl)C.ident.P；MesC.ident.P；Mesitylphosphaethyne；(2,4,6-trimethylphenyl)methylidynephosphane
• CAS: 214707-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₁P
• 分子量: 162.171
• InChiKey: VOGYGNOGXRPIPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesitylphosphaacetylene 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2,8-Dimesityl-1,7-diphosphatricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus Compounds; 129. Mesitylphosphaacetylene: Synthesis and Reactivity Studies of a New Phosphaalkyne

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6089
• 作为产物：
  描述：

  [(2,4,6-Trimethylphenyl)-trimethylsilyloxymethylidene]-trimethylsilylphosphane 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 mesitylphosphaacetylene
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dimesityl-1,1,2,4-恶二磷腈–新型杂环的合成与反应性

  摘要：

  1,2,4-恶二磷6的第一次合成已经通过异亚丙基磷烯5的真空热解来实现。新型杂环6对于环加成反应显示出巨大的潜力，其主要在低温下选择性地进行。化合物6通过[4 + 2]环加成/同位Diels-Alder反应序列与两个当量的磷炔烃10进行加成反应，从而形成新的草酸酯四磷杂环戊烯环12和13。四氯邻苯醌（14）与12和13进行选择性的[4 + 1]环加成反应导致螺产品15和16的含λ 5 -磷原子。用乙炔二羧酸二甲酯（17）处理恶二磷6，可首先获得1,2-恶磷18，后者是在最初的[4 + 2]环加成反应后进行的逆Diels-Alder反应形成的。在三叔丁基氮杂环丁烷（20）提供了新的多环体系（21）时，观察到了意外的6反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<587::aid-ejoc587>3.0.co;2-3

文献信息

• Beiträge zum Reaktionsverhalten von Phosphaalkinen gegenüberÜbergangsmetallkomplexen— Synthese und Kristallstrukturanalyse von [(Ph3P)2Pt(η2-PCMes)], [M(CO)3(η4-P2C2Mes2)] (M = Fe, Ru), [Cp*Mo(CO)Cl(η4-P2C2tBu2)] und [K(tol)2]2[Mn(CO)4{Mn(CO)3(η4-P2C2tBu2)}2]2
  作者：Daniel Himmel、Markus Seitz、Manfred Scheer

  DOI：10.1002/zaac.200400068

  日期：2004.8

  Die Reaktion von MesCP (Mes = 2, 4, 6-Me3C6H2) mit [(Ph3P)2Pt(2-C2H4)] fuhrt zu [(Ph3P)2Pt(2-PCMes)] (1) wahrend mit Fe2(CO)9 bzw. [Ru(CO)4(C2H4)] die 1, 3-Diphosphetkomplexe [M(CO)3(4-P2C2Mes2)] (M = Fe(2), Ru(3)) und [Ru(CO)3(4:1-P2C2Mes2)Ru(CO)2(4-P2C2Mes2)}] (4) gebildet werden. Weiterhin wurde das Reaktionsverhalten von t-BuCP untersucht, wobei mit [Cp*Mo(CO)3Cl] der Komplex [Cp*Mo(CO)Cl(4-P2C2tBu2)]

  Die Reaktion von MesCP (Mes = 2, 4, 6-Me3C6H2) mit [(Ph3P)2Pt(2-C2H4)] fuhrt zu [(Ph3P)2Pt(2-PCMes)] (1) wahrend mit Fe2(CO)9呜呜呜 [Ru(CO)4(C2H4)] die 1, 3-Diphosphetkoplex [M(CO)3(4-P2C2Mes2)] (M = Fe(2), Ru(3)) 和 [Ru(CO)3(4) :1-P2C2Mes2)Ru(CO)2(4-P2C2Mes2)}] (4) gebildet werden。Weiterhin wurde das Reaktionsverhalten von t-BuCP untersucht, wobei mit [Cp*Mo(CO)3Cl] der Komplex [Cp*Mo(CO)Cl(4-P2C2tBu2)]
• Photochemical C(<i>sp</i>)–C(<i>sp</i>²) Bond Activation in Phosphaalkynes: A New Route to Reactive Terminal Cyaphido Complexes L_<i>n</i>M–C≡P
  作者：Tim Görlich、Daniel S. Frost、Nico Boback、Nathan T. Coles、Birger Dittrich、Peter Müller、William D. Jones、Christian Müller

  DOI：10.1021/jacs.1c07370

  日期：2021.11.24

  The photochemical activation of the C(sp)–C(sp2) bond in Pt(0)-η2-aryl-phosphaalkyne complexes leads selectively to coordination compounds of the type LnPt(aryl)(C≡P). The oxidative addition reaction is a novel, clean, and atom-economic route for the synthesis of reactive terminal Pt(II)-cyaphido complexes, which can undergo [3 + 2] cycloaddition reactions with organic azides, yielding the corresponding

  Pt(0)-η 2 -芳基-磷炔配合物中C( sp )-C( sp 2 ) 键的光化学活化选择性地产生L n Pt(芳基)(C≡P) 类型的配位化合物。氧化加成反应是合成反应性末端 Pt(II)-cyaphido 配合物的一种新颖、清洁和原子经济的途径，它可以与有机叠氮化物进行 [3 + 2] 环加成反应，产生相应的 Pt(II) -三氮杂磷酸盐络合物。C-C 键断裂反应是热力学上坡的。加热后，观察到 Pt(0)-磷炔-π-配合物的反向和定量还原消除。
• A study of the reactivity of a tetraphosphadeltacyclene*
  作者：Sven M. F. Asmus、Georg Seeber、Uwe Bergsträßer、Manfred Regitz

  DOI：10.1002/hc.1061

  日期：——

  The selective deselenation of the recently described tetraphosphatetracycle 4a leads to the tetraphosphabishomoprismane 6 in high yield. Triethylphosphine is used as a deselenating reagent. A further example for a selective decomposition of 4a is performed by mesitylnitrile oxide (9), yielding the 1,2,4-oxazaphosphole 10. Bromine and iodine furnish tetracyclic rearrangement products 13a,b. Finally

  最近描述的四磷酸四环 4a 的选择性脱硒导致 tetraphosphabishomoprismane 6 的高产率。三乙基膦用作脱硒试剂。4a 选择性分解的另一个例子是通过氧化亚甲基腈 (9) 进行的，产生 1,2,4-氧氮杂磷 10。溴和碘提供四环重排产物 13a,b。最后，通过分别与钨 (14) 和铁 (15) 羰基碎片络合来评估四环 4a 作为过渡金属化学中的配体的适用性。这篇文章的侧面是首次合成 3,5-dimesityl-1,2,4-selenadiphosphole 2e 从 mesitylphosphaalkyne 1e 开始，以及关于 4 型笼状化合物的混合取代的第一份报告。 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:406–413,
• An Approach to Novel Complexes with a Tungsten−Phosphorus Triple Bond
  作者：Manfred Scheer、Peter Kramkowski、Kay Schuster

  DOI：10.1021/om990019e

  日期：1999.7.1

  complex [W(CO)2(η2-PCAr‘)W(CO)5}2] (7) is formed. The function of [W2(OtBu)6] in this reaction is uncertain, but stoichiometric amounts of [W2(OtBu)6] are essential to obtain complex 6. Reduction of the size of the alkoxide ligands by the use of [W2(ONp)6] (Np = CH2tBu) in the three-component reaction with Ar‘C⋮P leads to the trinuclear cluster compounds [W3〈(μ3-P)W(CO)5}〉(μ-ONp)3(ONp)6] (8) and [W

  [W 2（OtBu）6 ]与tBuC⋮P的复分解反应生成了磷酰基络合物[（tBuO）3 W⋮P]（1），当在酸性路易斯酸存在下进行反应时，该化合物可以稳定下来[M（CO）5 thf]类型的羰基配合物（M = Cr，W）。然而，复分解产物[（tBuO）3 W⋮CtBu]和[（tBuO）3 W⋮P→M（CO）5 ] [M = W（4a），Cr（4b）]与tBuC⋮P的进一步反应在随后的1,3-OtBu转变为金属磷酰基环丁二烯衍生物[（tBuO）2 W C（tBu）} 2 P（OtBu）]（2a）和[（tBuO）2 WC（tBu）P M（CO）5 } P（OtBu）] [M = W（5a），M = Cr（5b）]。为了防止后者，在三组分反应中使用大体积的磷炔烃Ar'C⋮P（Ar'= 2,4,6-tBu 3 C 6 H 2）代替tBuC⋮P。令人惊讶的是，发生了Ar'C“ P的“从头到尾”的二
• Simple conversion of trisodium phosphide, Na₃P, into silyl- and cyanophosphides and the structure of a terminal silver phosphide
  作者：Grégoire Le Corre、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1039/d1dt04223h

  日期：——

  A reaction of trisodium phosphide (Na3P) with chlorosilanes allows for simple derivatization into silyl- and cyano-substituted phosphanide species which were compared with each other. The recently discovered cyano(triphenylsilyl)phosphanide shows unique coordination properties compared to bis(silyl)phosphides.

  磷化三钠 (Na 3 P) 与氯硅烷的反应可以简单地衍生成甲硅烷基和氰基取代的磷化物，并相互比较。与双（甲硅烷基）磷化物相比，最近发现的氰基（三苯基甲硅烷基）磷化物显示出独特的配位特性。