N-4-chlorobutanoyldeacetylcolchicine | 478361-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: N-4-chlorobutanoyldeacetylcolchicine
• 英文别名: 4-chloro-N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]butanamide
• CAS: 478361-67-0
• 化学式: C₂₄H₂₈ClNO₆
• 分子量: 461.942
• InChiKey: FDBGTRQUXLLWBF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-chlorobutanoyldeacetylcolchicine 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-iodo-N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and identification of novel colchicine-derived immunosuppressant

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of various colchicine analogues through the mixed-lymphocyte reaction (MLR), lymphoproliferation, and inhibitory effects on the inflammatory genes are described. In addition, a new series of immunosuppressive agents developed on the structural basis of colchicine, as well as their structure-activity relationships is reported. The most potent analogue 20a exhibited an excellent immunosuppressive activity on in vivo skin-allograft model, which is comparable to that of cyclosporin A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.054
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-4-chlorobutanoyldeacetylcolchicine
  参考文献：
  名称：

  氯化三苯基-n-(秋水仙碱酰胺基)丁基鏻化合 物的合成方法及其在抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种氯化三苯基‑n‑(秋水仙碱酰胺基)丁基鏻化合物的合成方法及其在抗肿瘤药物中的应用，属于有机合成技术领域。本发明以植物来源秋水仙碱为初始原料，采用4‑二甲基氨基吡啶、三氟乙酸等依次对秋水仙碱进行结构修饰，将秋水仙碱转化为秋水仙胺，然后再依次与氯代烷基氯、三苯基磷作用，合成本发明的具有较高抗肿瘤活性与较低的毒性的目标化合物。本发明目标化合物中的季鏻结构具有对细胞代谢干扰作用及恶性肿瘤细胞的靶向富集作用，可极大减少使用剂量提高药物作用效率。另外，本发明在制备工艺中引入了分步洗脱程序，所选的特定洗脱剂确保了最终产物的纯度，且本发明制得的季鏻盐化合物低毒、高效，有望发展成为抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN108997420B

文献信息

• 氯化三苯基-n-(秋水仙碱酰胺基)丁基鏻化合 物的合成方法及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：湖北大学

  公开号：CN108997420B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明涉及一种氯化三苯基‑n‑(秋水仙碱酰胺基)丁基鏻化合物的合成方法及其在抗肿瘤药物中的应用，属于有机合成技术领域。本发明以植物来源秋水仙碱为初始原料，采用4‑二甲基氨基吡啶、三氟乙酸等依次对秋水仙碱进行结构修饰，将秋水仙碱转化为秋水仙胺，然后再依次与氯代烷基氯、三苯基磷作用，合成本发明的具有较高抗肿瘤活性与较低的毒性的目标化合物。本发明目标化合物中的季鏻结构具有对细胞代谢干扰作用及恶性肿瘤细胞的靶向富集作用，可极大减少使用剂量提高药物作用效率。另外，本发明在制备工艺中引入了分步洗脱程序，所选的特定洗脱剂确保了最终产物的纯度，且本发明制得的季鏻盐化合物低毒、高效，有望发展成为抗肿瘤药物。
• Design, synthesis and identification of novel colchicine-derived immunosuppressant
  作者：Dong-Jo Chang、Eun-Young Yoon、Geon-Bong Lee、Soon-Ok Kim、Wan-Joo Kim、Young-Myeong Kim、Jong-Wha Jung、Hongchan An、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.054

  日期：2009.8

  Synthesis and biological evaluation of various colchicine analogues through the mixed-lymphocyte reaction (MLR), lymphoproliferation, and inhibitory effects on the inflammatory genes are described. In addition, a new series of immunosuppressive agents developed on the structural basis of colchicine, as well as their structure-activity relationships is reported. The most potent analogue 20a exhibited an excellent immunosuppressive activity on in vivo skin-allograft model, which is comparable to that of cyclosporin A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.