3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),8-tetraen-17β-yl acetate | 6733-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),8-tetraen-17β-yl acetate
• 英文别名: Acetat v. 3-Methoxy-estra-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol；3-Methoxy-17β-acetoxy-oestratetraen-(1,3,5(10),8)；17β-Acetoxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10),8-tetraen；[(13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6733-80-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: AIKNAHJIAYHCSY-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),8-tetraen-17β-yl acetate 在 氨 、 sodium 、 苯胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(17B)-3-甲氧基雌甾-2,5(10)-二烯-17-醇
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of 13β-alkylgonatetraenes into 13β-alkylgon-4-en-3-ones

  摘要：

  Birch reduction of 8,9-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 1 or 9(11)-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 2 followed by acid hydrolysis results in a mixture of 19-nortestosterone 8 and 19-nor-9 beta, 10 alpha-testosterone 9 in varying amounts. However, reduction of their acetates with sodium or lithium, tert-butyl alcohol in liquid ammonia and in the presence of aniline affords exclusively 19-nortestosterone. Similarly, 18a-homo-19-nortestosterone 12 is prepared from the acetate of 18a-homoestradiol-17 beta 3-methyl ether, 10.

  DOI：

  10.1039/p19940002331
• 作为产物：
  描述：

  (+-) 13β-Methyl-17-acetoxy-3-methoxygona-1,3,5(10),8,14,16-hexaen 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),8-tetraen-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Totally synthetic steroid hormones. XII The preparation and catalytic hydrogenation of novel (±)-estra-1,3,5(10), 8,14,16-hexaenes and (±)-13-ethylgona-1,3,5(10),8,14,16-hexaenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(66)90049-3

文献信息

• Dispironaphthalenones and spironaphthalenones as novel dehydrogenation reagents
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Jitendra A. Sattigeri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88233-8

  日期：1992.1

  Dehydrogenation of a number of dihydroaromatic substrates has been carried out using either dispironaphthalenone 1 or spironaphthalenones 2 & 3 as dehydrogenating agents. The reaction is over in refluxing mesitylene in 1-2 hr and the yields of the aromatised products are fairly good (65-70%).