1-萘基三甲氧基硅烷 | 18052-76-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基三甲氧基硅烷
• 中文别名: 萘基三甲氧基硅烷；1-萘三甲氧基硅烷
• 英文名称: trimethoxy(1-naphthyl)silane
• 英文别名: 1-naphthyltrimethoxysilane；trimethoxy(naphthalen-1-yl)silane；naphthyltrimethoxysilane；1-(trimethoxysilyl)naphthalene
• CAS: 18052-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃Si
• 分子量: 248.354
• InChiKey: ZSOVVFMGSCDMIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35°C
• 沸点：
  150°C 2mm
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  127.8±26.2℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  29319090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：0至10°C，需置于惰性气体中，并远离潮湿以防止分解。

制备方法与用途

1-萘基三甲氧基硅烷主要用于有机和合成材料的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基三甲氧基硅烷 在 copper (II)-fluoride 、 Ni(TMHD)₂ 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-(naphthalen-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  含（杂）芳基硅烷的钯（II）定向催化未活化烯烃的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢芳基化反应

  摘要：

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03416
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 四氯化硅 作用下， 生成 1-萘基三甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Sanin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1286,1287;engl.Ausg.S.1371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Capsule-bowl conversion triggered by a guest reaction
  作者：Shitao Wang、Tomohisa Sawada、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/c6cc06551a

  日期：——

  A new M₂₀L₈ coordination capsule showed unique capsule-bowl conversion by a guest encapsulation/reaction.

  一个新的M₂₀L_{8>配位囊囊显示了通过客体包封/反应展示独特的囊-碗转化。}
• Pd-catalyzed desulfitative Hiyama coupling with sulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Ke Li、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3139

  日期：2014.5

  Palladium‐catalyzed desulfitative Hiyama cross‐coupling reactions of various arylsulfonyl chlorides with aryltriethoxysilane have been achieved in good yields. The reported cross‐coupling reactions are tolerant to the common functional groups regardless of electron‐withdrawing or electron‐donating, making these transformations attractive alternatives to the traditional cross‐coupling approaches. Copyright

  各种芳基磺酰氯与芳基三乙氧基硅烷的钯催化脱硫Hiyama交叉偶联反应均获得了良好的收率。所报道的交叉偶联反应对常见的官能团均具有耐受性，而与吸电子或给电子无关，这使这些转化成为传统交叉偶联方法的诱人替代品。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Reactivity of Hypervalent Species: Reactions of Anionic Penta-Coordinated Silicon Complexes towards Nucleophiles
  作者：Alain Boudin、Geneviève Cerveau、Claude Chuit、Robert J. P. Corriu、Catherine Reye

  DOI：10.1246/bcsj.61.101

  日期：1988.1

  The reactivity of anionic penta-coordinated silicon complexes [RSi(O2C6H4-o)2]−Na+ 1 with nucleophilic reagents has been studied. 1 can be reduced to organosilanes RSiH3 by metallic hydrides. Reactions with an excess of Grignard or organolithium reagents (R′MgX or R′Li) gave tetraorganosilanes RSiR′3. When only two molar equivalents of Grignard reagents (R′MgX) or lithium reagents (R′Li) are added

  已经研究了阴离子五配位硅配合物 [RSi(O2C6H4-o)2]-Na+1 与亲核试剂的反应性。1 可以被金属氢化物还原为有机硅烷 RSiH3。与过量的格氏试剂或有机锂试剂（R'MgX 或 R'Li）反应得到四有机硅烷 RSiR'3。当仅将两摩尔当量的格氏试剂 (R'MgX) 或锂试剂 (R'Li) 添加到配合物 1 时，可以制备功能性硅烷 RR'2SiX。
• Cu-Catalyzed Arylation of Bromo-Difluoro-Acetamides by Aryl Boronic Acids, Aryl Trialkoxysilanes and Dimethyl-Aryl-Sulfonium Salts: New Entries to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.3390/molecules26102957

  日期：——

  copper-catalyzed direct arylation. Readily available and structurally simple aryl precursors such as aryl boronic acids, aryl trialkoxysilanes and dimethyl-aryl-sulfonium salts were used as the source for the aryl substituents. The scope of the reactions was tested, and the reactions were insensitive to the electronic nature of the aryl groups, as both electron-rich and electron-deficient aryls were successfully

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。