ethyl 4-(2-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate | 855923-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 855923-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: QODXUAHJUNIFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate 、 4-苄基-5-甲基-2-苯基-4H-吡唑-3-酮 在 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性金属/ N，N'-二氧化物络合物催化的吡唑啉-5酮的高对映选择性迈克尔加成反应：金属导向的对映选择性开关

  摘要：

  进行转换：报道了第一个在对映选择性上转换的例子，该反应是将吡唑啉-5-酮不对称地迈克尔加成到4-氧代-4-芳基丁烯酸酯中，这是由催化剂的金属中心控制的。通过将相同的N，N'-二氧化物配体L与不同的金属一起使用，可以获得各种4-取代的5-吡唑啉酮衍生物的对映异构体。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201008256

文献信息

• Organophosphine bearing multiple hydrogen-bond donors for asymmetric Michael addition reaction of 1-oxoindane-2-carboxylic acid ester via dual-reagent catalysis
  作者：Haoran Hong、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.07.026

  日期：2021.2

  phosphines derived from dipeptide dual-reagents catalyzed asymmetric Michael addition reactions between indene esters and activated olefins in high yields and good to excellent enantioselectivities under mild reaction conditions. The success of current highly selective reactions should provide inspiration for expansion to other reactions and would open up new paradigms for the synthesis of indanone derivatives

  衍生自二肽双试剂的含有多个氢键的亲核膦，可在温和的反应条件下高产率地催化茚酯与活化烯烃之间的不对称迈克尔加成反应，并且对映选择性良好。当前高度选择性反应的成功应为进一步扩展反应提供启发，并为合成带有手性季碳中心的茚满酮衍生物开辟新的范例。
• 一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112898218B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法，属于有机化学领域。采用N‑三氟乙酰基氨基酸(1)与α,β‑不饱和酮(2)在硫脲催化剂和DCC作用下，一锅法高立体和高对映选择性反应得到三氟甲基噁唑酮类化合物(3)。本发明所述一锅法反应能够缩短时间，省去很多繁琐的步骤，并且得到含三氟甲基噁唑酮类化合物，具有高光学纯度和高立体选择性。
• Cooperative Heterobimetallic Zinc/Alkaline Earth Metal Catalysis: A Zn/Sr Aminophenol Sulfonamide Complex for Catalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Acetoxy-2-oxindoles to β-Ester Enones
  作者：Yuchen Yang、Cheng Tang、Guojuan Liang、Ping Deng、Jing Zhou、Zinan Yang、Peng Chen、Hui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00379

  日期：2021.5.21

  A heterobimetallic zinc/strontium catalyst has been developed for the asymmetric Michael addition of 3-acetoxy-2-oxindoles to β-ester enones in high yields with excellent enantioselectivities and high diastereoselectivities. This process represents that 3-acetoxy-2-oxindoles can be used as a stable air- and base-tolerant precursor for chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles.

  已经开发出一种杂双金属锌/锶催化剂，用于以高收率，优异的对映选择性和高非对映选择性将3-乙酰氧基-2-氧吲哚不对称迈克尔加成到β-酯烯酮上。该方法表明3-乙酰氧基-2-氧吲哚可用作手性3-取代的3-羟基-2-氧吲哚的稳定的耐空气和碱的前体。
• Diastereoselective Synthesis of 3-Hydroxyindanones via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [4+1] Annulation of Phthalaldehyde and 1,2-Diactivated Michael Acceptors
  作者：Song Ye、Fang-Gang Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1259707

  日期：2011.4

  The diastereoselective synthesis of 2,2-disubstituted-3-hydroxy-indanones was realized by the N-heterocyclic carbene catalyzed [4+1] annulation of phthalaldehyde and 1,2-diactivated Michael acceptors, which involves a tandem process of Stetter reaction, proton shift, and aldol reaction.

  2,2-二取代-3-羟基-茚满酮的非对映选择性合成是通过N-杂环卡宾催化苯二醛和1,2-二活化迈克尔受体的[4+1]环化实现的，该过程涉及Stetter反应的串联过程，质子转移和羟醛反应。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed cyclocondensation of 2-aryl carboxylic acids and enones: highly enantioselective synthesis of δ-lactones
  作者：Jin-Tang Cheng、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1039/c4ob02330g

  日期：——

  The enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] cyclocondensation of 2-aryl carboxylic acids and enones was developed, affording the corresponding chiral δ-lactones in good yields with good diastereo- and high enantioselectivities.

  开发了对映选择性的N-杂环卡宾催化的2-芳基羧酸和烯酮的[4 + 2]环缩合反应，可提供高收率的非对映异构和高对映选择性的相应手性δ-内酯。